Production of new oligosaccharides by bacteria oxidizing C-6 position of aldohexoses

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K05821
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 38020:Applied microbiology-related
• Research Institution: Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology
• Principal Investigator: KIRYU Takaaki 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (20416308)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 木曽 太郎 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (90416313) ; 龍岡 博亮 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究員 (40983557)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: グルカル酸 / 配糖体 / アルコールデヒドロゲナーゼ / 酸化反応 / 環状糖 / アルデヒドデヒドロゲナーゼ

Outline of Final Research Achievements

The substrate specificities at various glycosides, oligosaccharides and cyclic sugars of resting cells of Pseudogluconobacter Sp. and its alcohol dehydrogenases that oxidize the C-6 position of D-glucose were investigated. The oxides were identified by NMR and mass spectrometry. The resting cells and the enzyme efficiently oxidized various glycosides and oligosaccharides. In the oxidation of glycosides, the glycoside with relatively large aglycons, such as Rebaudioside A, was also oxidized. Among the multiple hydroxymethyl groups at the C-6 positions of oligosaccharides, only the C-6 position of the D-glucose residue on the non-reducing end was oxidized. When cyclic sugars were used as substrates, cyclic sugar oxides were produced, although the efficiency of the oxidation reaction declined.

Free Research Field

糖質工学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

糖質のC-6位を酸化できる酵素の報告は本申請に関するもの以外なく、本申請により、酵素的に様々な糖質のC-6位酸化物が生成できたという報告は学術的に非常に貴重である。
配糖体やオリゴ糖には水溶性が低く利用が制限されるものがある。本技術でそれらにカルボキシ基を導入すれば水溶性の向上が期待できる。また、カルボキシ基は様々な化学反応に利用できる残基であり、カルボキシ基を導入することで、ポリマー等の原料等の工業的な利用が期待できる。上記のようにまた、糖質のC-6位の酸化による糖質へのカルボキシ基導入は実用化の観点からも期待できる技術である。