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2020 Fiscal Year Research-status Report

モノリグノールの脱水素重合とリグニンの化学構造に及ぼす疎水環境の影響

Research Project

Project/Area Number 20K06169
Research InstitutionToyama Prefectural University

Principal Investigator

岸本 崇生  富山県立大学, 工学部, 准教授 (60312394)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywordsリグニン / モノリグノール / 脱水素重合 / コニフェリルアルコール
Outline of Annual Research Achievements

樹木の細胞壁のリグニンは、主要構造であるβ-O-4構造が50-60%を占めている。しかし、ペルオキシダーゼを用いた緩衝液中でのモノリグノールの脱水素重合物(人工リグニン:DHP)のβ-O-4構造量は0-35%程度であり、細胞壁中のリグニンと比べて著しく低い。その原因として、重合中のリグニン自身のベンゼン環による疎水領域や、セルロースやヘミセルロースなどの多糖を構成する単糖中のCH結合による疎水領域のため、実際の細胞壁中でのリグニンの生合成環境は従来考えられている以上に疎水的であり、その疎水環境がリグニンの化学構造を規定する重要な因子であると考えた。
本研究では、モノリグノールが植物細胞壁中で重合する際の疎水環境を再現するために、まず水よりも疎水的な有機溶媒であるエタノールの存在下でコニフェリルアルコールの脱水素重合を行った。エタノール濃度が0%の場合、得られたDHP中のβ-O-4構造の占める割合は18%であった。それに対して、エタノール濃度25%の場合、β-O-4構造の割合は36%、75%濃度の場合は39.5%であった。従って、水とエタノールとの混合により疎水性を高めた方が、β-O-4構造により富んだDHPが得られることが分かった。一方、エタノール濃度が高くなると、コニフェリルアルコールの脱水素重合中に生成するキノンメチド中間体とエタノールが反応し、エタノールが結合した構造の割合が増加することも分かった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

有機溶媒の効果に加えて、セルロースやヘミセルロースの存在下での予備実験についても進めることができた。

Strategy for Future Research Activity

セルロースナノファイバーやキシランなどのヘミセルロースの存在下、モノリグノールの脱水素重合を行い、細胞壁多糖類が脱水素重合に及ぼす影響を明らかにする。

Causes of Carryover

コロナの影響で計上していた旅費を使わなかった。残額は、新年度分と合わせて、主に物品の購入に用いる。

  • Research Products

    (2 results)

All 2021 2020

All Presentation (2 results)

  • [Presentation] シナピルアルコールの酵素重合によるα-カルボニル型β-β構造の生成2021

    • Author(s)
      岸本崇生、檜山歩、山下綾菜、占部大介
    • Organizer
      第71回日本木材学会大会
  • [Presentation] ラッカーゼを用いたモノリグノールの 脱水素重合2020

    • Author(s)
      岸本崇生、檜山歩、占部大介
    • Organizer
      第65回リグニン討論会

URL: 

Published: 2021-12-27  

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