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2022 Fiscal Year Research-status Report

モノリグノールの脱水素重合とリグニンの化学構造に及ぼす疎水環境の影響

Research Project

Project/Area Number 20K06169
Research InstitutionToyama Prefectural University

Principal Investigator

岸本 崇生  富山県立大学, 工学部, 准教授 (60312394)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Keywordsモノリグノール / ペルオキシダーゼ / ラッカーゼ / コニフェリルアルコール / シナピルアルコール / アシル化リグニン
Outline of Annual Research Achievements

樹木の細胞壁のリグニンは、主要構造であるβ-O-4構造が50-60%を占めている。しかし、西洋わさびペルオキシダーゼ(HRP)や市販のカワラタケ由来のラッカーゼなどを用いたモノリグノールの重合では、脱水素重合物(人工リグニン:DHP)中のβ-O-4構造量は、樹木の細胞壁中のリグニンと比べて著しく少ない。その原因として、重合中のリグニン自身のベンゼン環による疎水領域や、セルロースやヘミセルロースなどの多糖を構成する単糖中のCH結合による疎水領域のため、実際の細胞壁中でのリグニンの生合成環境は従来考えられている以上に疎水的であり、その疎水環境がリグニンの化学構造を規定する重要な因子であると考えた。これまでにモノリグノールの脱水素重合に及ぼす要因として、疎水環境の影響についてエタノールなどの有機溶媒を用いた検討を行ってきた。また、シリンギルリグニンの形成の初期段階の解明を行うため、フローマイクロリアクターなどを用いてシナピルアルコールの反応について検討してきた。今年度はケナフなどに存在する、アセチル基などでアシル化されたリグニンの化学構造とその形成機構を解明するため、HRP/過酸化水素を用いてシナピルγ-アセテートの反応生成物の解析を行った。その結果、テトラリンタイプのβ-β型2量体が生成することを確認した。これらの構造が実際にリグニン中に存在するか検討するため、栽培したケナフからリグニンを単離し、引き続き検討を行っている。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

シナピルアセテートの脱水素重合物の解析では、生成したオリゴリグノール類に関して新たにβ-β構造をもつ複数のジリグノールの構造解析を進めることができた。

Strategy for Future Research Activity

コニフェリルアルコールやシナピルアルコール、シナピルγーアセテート等の脱水素重合の際の初期反応生成物について検討する。さらにこれらの重合に及ぼす疎水環境の影響についても検討する。

Causes of Carryover

学会発表が主にオンラインで行われ、予定していた旅費を持ち越した。次年度の学会発表の旅費等として使用する。

  • Research Products

    (10 results)

All 2022

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] HSQC-NMR analysis of bamboo (<i>Phyllostachys nigra</i>)-cultured cell lignin produced under different phytohormone conditions2022

    • Author(s)
      Qu Chen、Ogita Shinjiro、Kawamoto Haruo、Kishimoto Takao
    • Journal Title

      Holzforschung

      Volume: 76 Pages: 567~577

    • DOI

      10.1515/hf-2021-0229

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Existence of Syringyl α-Carbonyl-Type Tetrahydrofuran β-β Structure in Hardwood Lignins2022

    • Author(s)
      Kishimoto Takao、Hiyama Ayumi、Yamashita Ayana、Takano Toshiyuki、Tobimatsu Yuki、Urabe Daisuke
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 10 Pages: 12394~12401

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.2c03861

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Initial stage of syringyl lignin formation2022

    • Author(s)
      Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
    • Organizer
      Active Enzyme Molecule 2022
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Novel α-oxidized β-β structure in hardwood lignin2022

    • Author(s)
      Takao Kishimoto, Ayumi Hiyama, Ayana Yamashita, Toshiyuki Takano, Yuki Tobimatsu, Daisuke Urabe
    • Organizer
      Active Enzyme Molecule 2022
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] シリンギルリグニン形成における初期反応の探索2022

    • Author(s)
      山口愛由、岸本崇生、占部大介
    • Organizer
      2022年度有機合成化学北陸セミナー
  • [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合におけるβ-β型新規二量体の単離2022

    • Author(s)
      塩田和樹、岸本崇生、占部大介
    • Organizer
      2022年度有機合成化学北陸セミナー
  • [Presentation] シリンギルリグニンの形成機構の解析2022

    • Author(s)
      山口愛由、岸本崇生、占部大介
    • Organizer
      2022年度日本木材学会中部支部大会
  • [Presentation] シナピルアルコールの酵素重合によるシリンギルリグニンの形成機構2022

    • Author(s)
      山口愛由、岸本崇生、占部大介
    • Organizer
      第67回リグニン討論会
  • [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合によるテトラリン型β-β二量体の生成2022

    • Author(s)
      塩田和樹、岸本崇生、占部大介
    • Organizer
      第67回リグニン討論会
  • [Presentation] 成熟に伴うケナフリグニンの化学構造の変化2022

    • Author(s)
      塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
    • Organizer
      第73回日本木材学会大会

URL: 

Published: 2023-12-25  

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