Development of synthetic method for heteroatom-containing polycyclic compounds using carbenoid insertion reaction

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K06946
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Tokai University
• Principal Investigator: Tomohiro Asakawa 東海大学, 海洋学部, 准教授 (80571257)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 谷口 透 北海道大学, 先端生命科学研究院, 講師 (00587123)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: C-H挿入反応 / 全合成 / 複素環合成 / 抗ウイルス薬 / ロジウム / ポリフェノール / インドリン / ベンゾフラン

Outline of Final Research Achievements

We have developed a key Rh(II)-catalyzed asymmetric construction method for heterocyclic compounds, as well as a new asymmetric total synthesis of sophoraflavanone H, an antiviral compound isolated from Sophora moorcroftiana, and a new construction method for indoline compounds. In the synthesis of sophoraflavanone H, we also succeeded in synthesizing structural analogs, which are expected to be applied to structure-activity relationship studies. This new construction of the indoline skeleton is expected to be applied to the synthesis of new drugs.

Free Research Field

医薬品合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

マメ科植物から単離されたソフォラフラバノンH は新しい抗ウイルス効果を持ったフラボノイドとして興味が持たれており、昨今問題となっている新しい未知のウイルスへの対抗策としてその活性メカニズムの解明が期待されている。本研究では、ソフォラフラバノンHの化学合成方を確立したことで、構造の確認とよく似た構造の化合物の合成が可能となった。これらから今後作用の発現メカニズムにつながる研究への応用が期待できる。また、同様の骨格構築法を窒素含有化合物へと応用することで、医薬品の素になる化合物の合成が容易となった。これにより、新規医薬品の開発に寄与できる。