Development of new transformation of heterocyclic aromatic compounds utilizing highly strained cyclic alkyne species

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K06980
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Meijo University
• Principal Investigator: Takenaga Naoko 名城大学, 薬学部, 助教 (60734845)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: 超原子価ヨウ素 / 核酸塩基 / ウラシル / ヨードニウム塩 / ヘテロアライン / ベンザイン

Outline of Final Research Achievements

We have investigated in detail the optimized conditions for generating highly strained heterocyclic alkyne species from uracil-iodonium(III) salts with basic activation, which have led to development of the new vicinal functionalization of the uracil ring in a single synthetic operation. Furthermore, we have developed the new metal-free coupling method of nucleobase derivatives such as purines toward nucleophiles (i.e. electron-rich arenes), and S-arylation of diarylsulfides by selective aryl-group transfer utilizing aryl(mesityl)iodonium(III) salts.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ヘテロ芳香族化合物のなかでも、プリン塩基やピリミジン塩基などの核酸塩基は、抗がん活性や抗ウイルス活性等を示す医薬品のファーマコアとして重要な機能を有しており、新規官能基法を開発することは創薬化学分野において重要である。本研究で開発した核酸塩基を有するビアリール化合物は、医薬品関連分子や機能性分子の創生研究への寄与につながりうる。また、本研究で見出したウラシルのビシナル官能基化法を用いることで、複雑なヘテロ芳香環化合物の骨格構築を効率よく行うことが可能となった。