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2023 Fiscal Year Annual Research Report

Basic research for the development of laxatives using resin glycosides as lead compounds

Research Project

Project/Area Number 20K07117
Research InstitutionTokai University

Principal Investigator

小野 政輝  東海大学, 農学部, 教授 (60177269)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 安田 伸  東海大学, 農学部, 教授 (10512923)
周 建融  崇城大学, 薬学部, 講師 (30454953)
木下 英樹  東海大学, 農学部, 准教授 (50533288)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Keywordsヒルガオ科植物 / 樹脂配糖体 / 化学構造 / 瀉下活性 / マメアサガオ / ハリアサガオ / コヒルガオ / シロバナ夕顔
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では、ヒルガオ科植物に含有される樹脂配糖体を先導化合物とする瀉下剤開発のための基礎研究を目的としているが、今年度は下記の研究実績を得た。
1.マメアサガオの種子に、コンボルブリン様の樹脂配糖体が含有されることを明らかにした。また、本画分をアルカリ加水分解して構成有機酸と配糖酸画分を得た。有機酸画分からは3種をp-bromophenacyl esterとして単離した。また、配糖酸画分を酸加水分解して6種のオキシ脂肪酸をメチルエステルとともに、単糖として4種を検出した。さらに、11種の新規を含む13種の配糖酸のメチルエステルを単離、構造決定した。
2.ハリアサガオ(Ipomoea muricata (L.) Jacq.)の種子から新たにmuricatin XIV-XVIIと命名した4種の新規真性樹脂配糖体を7種の既知樹脂配糖体と共に単離し、構造を明らかにした。
3.コヒルガオ根茎の樹脂配糖体画分から、calyhedin XI-XVIおよびXVI-XXIII、葉と茎よりcalyhedin XVと命名した13種のヤラピンを単離し、それらの構造を各種NMRスペクトルと質量分析データならびに化学反応を用いて決定した。
4.シロバナ夕顔(Ipomoea alba L.)の種子の樹脂配糖体画分の構成成分として4種の有機酸、2種のオキシ脂肪酸、ならびに5種の単糖を明らかにした。さらに、構成配糖酸として20種の新規を含む22種を明らかにした。
5.ケンゴシの樹脂配糖体画分pharbinとオキシ脂肪酸画分のロペラミド誘発便秘モデルマウスに及ぼす影響について調べた。その結果、活性炭を経口投与したマウスの活性炭走行距離が、pharbitinとオキシ脂肪酸画分の各投与により、ともに長くなることを見出した。

  • Research Products

    (20 results)

All 2024 2023

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (15 results)

  • [Journal Article] Four new resin glycosides from Ipomoea muricata seeds: muricatins XIV?XVII2024

    • Author(s)
      Ono Masateru、Tenmaya Daiki、Tarumi Maki、Satou Syouri、Tsuji Kotone、Nishikawa Hirotaka、Yasuda Shin、Miyashita Hiroyuki、Zhou Jian-Rong、Yokomizo Kazumi、Yoshimitsu Hitoshi、Tsuchihashi Ryota、Okawa Masafumi、Kinjo Junei
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1007/s11418-024-01787-1

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Identification and characterization of organic and glycosidic acids in the crude resin glycoside fraction of Ipomoea lacunosa seeds2024

    • Author(s)
      Uemura Kazutaka、Murakami Renjyu、Kimura Eiki、Kai Marina、Misuda Nodoka、Yasuda Shin、Miyashita Hiroyuki、Yoshimitsu Hitoshi、Tsuchihasi Ryota、Okawa Masafumi、Kinjo Junei、Ono Masateru
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: 536 Pages: -8

    • DOI

      10.1016/j.carres.2024.109048

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isolation and structural characterization of eight new resin glycosides, calyhedins XVI?XXIII, from the rhizomes of Calystegia hederacea2024

    • Author(s)
      Ono Masateru、Arakawa Ryota、Nishikawa Hirotaka、Misuda Nodoka、Yasuda Shin、Yoshimitsu Hitoshi、Tsuchihasi Ryota、Okawa Masafumi、Kinjo Junei
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: 535 Pages: -

    • DOI

      10.1016/j.carres.2023.108993

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Identification and characterization of organic and glycosidic acids in the crude resin glycoside fraction of Ipomoea alba seeds2024

    • Author(s)
      Misuda Nodoka、Uechi Karin、Yasuda Shin、Miyashita Hiroyuki、Yoshimitsu Hitoshi、Tsuchihashi Ryota、Okawa Masafumi、Kinjo Junei、Ono Masateru
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1016/j.carres.2024.109142

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Five new resin glycosides, calyhedins XI?XV, from Calystegia hederacea2023

    • Author(s)
      Ono Masateru、Yamano Yuki、Shimohara Takaaki、Yuhara Nobuyoshi、Misuda Nodoka、Nishikawa Hirotaka、Yasuda Shin、Miyashita Hiroyuki、Yoshimitsu Hitoshi、Tsuchihasi Ryota、Okawa Masafumi、Kinjo Junei
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: 77 Pages: 774~791

    • DOI

      10.1007/s11418-023-01720-y

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] マメアサガオ種子の樹脂配糖体に関する研究(4)2024

    • Author(s)
      上村一天、村上蓮珠、簾田温、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英、小野政輝
    • Organizer
      日本薬学会第144年会
  • [Presentation] 白花夕顔種子の樹脂配糖体に関する研究(5)、5種の新配糖酸のメチルエステルの単離と構造について2024

    • Author(s)
      簾田温、上地花鈴、上村一天、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英、小野政輝
    • Organizer
      日本薬学会第144年会
  • [Presentation] Resin glycosides from the seeds of Ipomoea alba (Part 4) Isolation and structural elucidation of three new glycosidic acid methyl esters2023

    • Author(s)
      Nodoka Misuda, Kazutaka Uemura, Shin Yasuda, Hiroyuki Miyashita, Hitoshi Yoshimitsu, Ryota Tsuchihashi, Masahumi Okawa, Junei Kinjo, Masateru Ono
    • Organizer
      The 19th Asian Agricultural Symposium
  • [Presentation] Resin Glycosides from Ipomoea lacunosa (Part 3)2023

    • Author(s)
      Kazutaka Uemura, Renjyu Murakami, Marina Kai, Nodoka Misuda, Hirotaka Nishikawa, Shin Yasuda, Hiroyuki Miyashita, Hitoshi Yoshimitsu, Ryota Tsuchihashi, Masafumi Okawa, Junei Kinjo, Masateru Ono
    • Organizer
      The 19th Asian Agricultural Symposium
  • [Presentation] 白花夕顔種子の樹脂配糖体に関する研究(3)3種の新配糖酸のメチルエステルについて2023

    • Author(s)
      簾田温、上村一天、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英、小野政輝
    • Organizer
      第40回 日本薬学会九州山口支部大会
  • [Presentation] マメアサガオ種子の樹脂配糖体に関する研究(2)2023

    • Author(s)
      上村一天、簾田温、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英、小野政輝
    • Organizer
      第40回 日本薬学会九州山口支部大会
  • [Presentation] コヒルガオの樹脂配糖体(7)根茎および葉と茎に含まれる新ヤラピンについて2023

    • Author(s)
      小野政輝、山野裕貴、湯原進賀、簾田温、上村一天、西川大貴、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英
    • Organizer
      日本薬学会九州山口支部大会
  • [Presentation] マメアサガオ種子の樹脂配糖体に関する研究(1)2023

    • Author(s)
      上村一天、簾田温、甲斐まりな、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英、小野政輝
    • Organizer
      日本生薬学会第69回年会
  • [Presentation] 白花夕顔種子の樹脂配糖体に関する研究(2)5種の配糖酸のメチルエステルについて2023

    • Author(s)
      簾田温、上村一天、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英、小野政輝
    • Organizer
      日本生薬学会第69回年会
  • [Presentation] コヒルガオの樹脂配糖体(6)根茎に含まれる2種の新ヤラピンについて2023

    • Author(s)
      小野政輝、下原隆明、湯原進賀、簾田温、西川大貴、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英
    • Organizer
      日本生薬学会第69回年会
  • [Presentation] 白花夕顔種子の樹脂配糖体に関する研究(1)2023

    • Author(s)
      簾田温、安田伸、宮下裕幸, 吉満斉, 土橋良太, 大川雅史, 金城順英, 小野政輝
    • Organizer
      第60回化学関連支部合同九州大会
  • [Presentation] ヒルガオの樹脂配糖体に関する研究(3)2023

    • Author(s)
      上村一天、木村沙綾、小山舜、安田伸、宮下裕幸、吉満斉、土橋良太、大川雅史、金城順英、小野政輝
    • Organizer
      第60回化学関連支部合同九州大会
  • [Presentation] コヒルガオ由来樹脂配糖体がHL-60ヒト前骨髄性白血病細胞に及ぼす増殖抑制作用2023

    • Author(s)
      西川大貴, 松原颯汰, 簾田温, 上村一天, 岩本若菜, 池田知弘, 上田裕人, 木下英樹, 小野政輝, 安田伸
    • Organizer
      令和5年度(2023年度)日本食品科学工学会西日本支部大会
  • [Presentation] ハリアサガオ種子由来の樹脂配糖体がHL-60ヒト前骨髄性白血病細胞およびHT-29ヒト結腸腺ガン細胞の増殖に及ぼす抑制作用2023

    • Author(s)
      西川大貴, 松原颯汰, 岩本若菜, 池田知弘, 天満屋醍希, 上田裕人, 木下英樹, 小野政輝, 安田伸
    • Organizer
      第60回化学関連支部合同九州大会
  • [Presentation] Antiproliferative effect of a resin glycoside fraction from Calystegia japonica on HL-60 human promyelocytic leukemia cells2023

    • Author(s)
      Hirotaka Nishikawa, Souta Matsubara, Nodoka Misuda, Kazutaka Uemura, Wakana Iwamoto, Tomohiro Ikeda, Ryusei Sato, Yuto Ueda, hideki Kinoshita, Masateru Ono, Shin Yasuda
    • Organizer
      The 19th Asian Agricultural Symposium

URL: 

Published: 2024-12-25  

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