2022 Fiscal Year Annual Research Report
18F-オキシラン誘導体を用いた18F-フルオロアルキル化反応の開発
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20K08149
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| Research Institution | National Institutes for Quantum Science and Technology |
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Principal Investigator |
藤永 雅之 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構, 量子医科学研究所 先進核医学基盤研究部, 主任研究員 (70623726)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | t-Bu-P4 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
(1) O-[18F]フルオロアルキル化の反応性向上について：NaOHのかわりに強塩基性かつ求核性の低いt-Bu-P4を用いることでより温和な条件で(従来は130℃のところ、90℃で)、高い反応性でO-[18F]フルオロアルキル化が進行することが明らかとなった。これらの結果から、これまで以上に様々なフェノール誘導体に応用が可能となった。
(2)t-Bu-P4塩基存在下でのアニリンのN-[18F]-フルオロアルキル化反応：これまでは金属触媒であるSc(OTf)3を用いてアニリンと[18F]エピフルオロヒドリンを反応させていたが、t-Bu-P4塩基存在下でも、目的のN-[18F]フルオロアルキル化体を得ることに成功した。
(3)C-フルオロアルキル化反応の合成検討：原料としてアリールボロン酸エステル誘導体(B(dipropanolamine)誘導体やB(dan)誘導体)やアリールシラン誘導体などを用い、t-Bu-P4塩基存在下で反応を行ったところ、目的のC-フルオロアルキル化体ではなく、O-フルオロアルキル化体が得られていることが明らかとなった。原因としては、空気中の酸素もしくは水分によりヒドロキシル化され、結果的にO-フルオロアルキル化反応が進行したと考えている。目的のC-フルオロアルキル化反応が進行するために副反応であるヒドロキシル化を以下に抑えるかが重要である。
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