2021 Fiscal Year Research-status Report
Development of high-mobility carrier transport layers using a pyrenophane with a staggered conformation
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20K15128
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| Research Institution | Kyoto Institute of Technology |
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Principal Investigator |
稲田 雄飛 京都工芸繊維大学, 材料化学系, 助教 (90770941)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | ピレノファン / ナノカーボン / キャリア輸送層 / 有機半導体 / デバイス |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、有機半導体を発光層に用いた電流注入型レーザーデバイスの発光効率を改善するため、『ねじれ形ピレノファン』（以下、目標分子と記述）という分子を用いた新たな高移動度キャリア輸送層の開発を目指す。
実施計画で提案した目標分子の合成経路は、1,6-ジブロモピレン（DBP）を出発原料とし、（I）メチル化、（II）ブロモ化、（III）四級アンモニウム化、（IV）アニオン交換、（V）Hoffman脱離・環化付加の５工程からなる。前年度は一段階目のメチル化反応により、主生成物として1,6-ジメチルピレン（DMP）を得たが、若干量の副生成物が含まれていた。以下、本年度に実施した実験の概要について述べる。
まず、前年度に得たDBPを精製するため、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿を試みた。しかし、目的物を単離することはできなかったため、若干量の副生成物を含んだまま、次の工程へと進めることにした。二段階目は、N-ブロモスクシンイミドを用い、DMPの二つのメチル基のうち片側のみをブロモ化する反応を試みた。薄層クロマトグラフィーでは反応の進行度を把握することが難しかった。NMR分析ではブロモ化の進行が示唆された。
また、上記の合成実験と並行し、昨年度に引き続いて、高いキャリア移動度をもつ分子の設計指針を探究するため、次の二つのピレン誘導体について、単結晶の作製とキャリア移動度の測定を試みた。DBPでは、溶液からの再結晶によって単結晶が作製できた。無置換ピレンと比べて溶解性を向上させつつ、同等のキャリア移動度が得られることが分かった。一方、1,3,6,8-テトラキス（4’-メトキシカルボニルフェニル）ピレンでは単結晶を得ることが難しく、多結晶膜の評価にとどまった。そのキャリア移動度を調べると、無置換ピレンと比べて３桁低い値を示した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
4: Progress in research has been delayed.
Reason
昨年度に引き続き、本年度も新型コロナウイルス感染症対策により、当初の予定よりも研究時間が大幅に減少した。大学での研究活動可能時間は依然短縮されたままであり、研究協力者の実験への従事時間に大きな影響を与えた。研究代表者は、講義の対面・オンラインのハイブリッド化に伴う追加業務や、学生実験の定員減少に伴う実施回数の増大など、研究以外の業務に時間を割くことを余儀なくされ、研究協力者のサポートが不十分になった。
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| Strategy for Future Research Activity |
上記の「研究実績の概要」で述べた通り、本年度は２段階目の工程に取り組み、DMPのブロモ化体の生成が示唆された。無視できない量の出発物の存在が疑われたため、出発物を完全に消費すべく、反応追跡方法を検討する。まずは、薄層クロマトグラフィーの展開条件を詳細に検討し、それで解決しなければ、NMRによる反応進行度の追跡を試みる。その上で、３段階目以降の工程に進み、ねじれ形ピレノファンの合成を目指す。さらに、これに分子配向制御技術を適用し、ねじれ形ピレノファンのキャリア輸送層としての有用性を明らかにする。
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| Causes of Carryover |
本年度が本研究の最終年度であったが、研究の進捗が遅れているため、事業期間を１年間延長した。次年度使用額は、試薬・ガラス器具・蒸着関連用品などの実験消耗品の他、学会発表の参加費・旅費や論文投稿料の一部に充てる。
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