Understanding the redox behavior of thiophenes from a coordination chemistry perspective and designing functional molecules

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K15241
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 32020:Functional solid state chemistry-related
• Research Institution: Yokohama National University
• Principal Investigator: Shida Naoki 横浜国立大学, 大学院工学研究院, 助教 (20839972)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 電解合成 / チオフェン / 有機電子移動化学 / 芳香族化合物 / 機能性分子

Outline of Final Research Achievements

Thiophene is an aromatic compound composed of sulfur and carbon, and is a versatile building block in the design of organic electronic materials. Thiophene rings are generally electron-rich and susceptible to oxidation reactions. Various polymer- and small molecular materials have been synthesized by the oxidation of thiophenes, and the redox of the thiophene backbone is often involved in key processes of device functionality. This study verified the original hypothesis that the molecules, such as solvent and electrolyte, have a significant impact on the oxidation process of thiophenes. Based on this new perspective, we have successfully synthesized various thiophene-based organic molecules.

Free Research Field

有機電解合成

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は、硫黄を含む５員環芳香族化合物であるチオフェンの酸化反応において、溶媒やアニオンといった周辺分子が与える影響を調査した。本研究を通じ、対アニオンの配位がチオフェンの多電子酸化を誘起していることが実証され、それに伴う特異な分子変換を達成した。チオフェンの酸化は、含チオフェン系の有機材料の合成過程や、デバイス駆動における鍵課程として利用される極めて重要な反応であり、本研究はチオフェン酸化における一般性の高い重要概念を提唱するものである。すなわち、本研究は有機材料合成・設計に新たな指針を提供するものであり、学術的新知見に加え、実社会への価値還元に資するものである。