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2020 Fiscal Year Research-status Report

蛍光性ダブルピンセット型分子を活用した新規蛍光性超分子材料の開発

Research Project

Project/Area Number 20K15255
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

山科 雅裕  東京工業大学, 理学院, 助教 (80847153)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2022-03-31
Keywords蛍光性 / 分子ピンセット / ホストーゲスト / 超分子ポリマー
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、アントラセン環とジインで構成されたダブルピンセット型分子の機能開拓に取り組み、分子包接に立脚した低分子と高分子系の蛍光材料の開発を目的とする。これまで様々な分子ピンセットが報告されてきたが、『蛍光性』と『2つの分子包接部位』を併せ持つ分子ピンセットはほとんど例が無い。本研究では、アントラセン環を柔軟なジインで連結した蛍光性ダブルピンセット型分子に着目し、その分子間相互作用に起因した特異蛍光性と、包接錯体形成の様式の差を活用した、新規超分子蛍光材料の開発を目指す。本年度は、1.アントラセン環をアセチレンで連結した大環状2量体の高効率合成、2.アントラセン環を基盤とした分子ピンセットの合成に関して取り組んだ。具体的な成果としては、1に関して、パラジウムとバックワルドホスフィン配位子の組み合わせを検討し、鍵パネル分子となるアントラセン環に2つのアセチレンユニットを導入したパネル分子の高効率な合成を達成した。通常では収率の悪い環化反応に対して、本手法では30%収率で目的物を得ることができた。2に関して、ターゲットとする分子ピンセットのモデル化合物として、アントラセン環を2つの2級アミドとピリジルユニットで連結した蛍光性分子ピンセットの合成に成功した。分子ピンセットはアントラセンに由来する強い青色蛍光を示した。さらに水素結合とパイ相互作用から、極性官能基を有する色素分子の包摂に成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度、まず研究課題として計画していた鍵パネル分子であるアントラセン環をアセチレンで連結した大環状2量体の高効率合成を達成した。本研究は機能探索が主となるため、原料の量産体制を整えられた事は非常に意味のある成果といえる。また、ターゲットとする分子ピンセットのモデル分子の合成にも成功し、当該分子がホスト能を有することが判明した。以上のことから、概ね順調に研究が進展している。

Strategy for Future Research Activity

今後は、本年度合成した鍵パネル分子を用いた分子ピンセットの合成を行い、その分子内包能を評価する。また、その二量化から目的とするダブルピンセット型分子の合成を行い、超分子ポリマーへの展開を目指す。

Causes of Carryover

2020年度はコロナ禍に伴う研究活動の制限及び出張キャンセルのため、請求額の半分以上を次年度に使用する事となった。翌年度は当該額と合算し、研究設備品と人件費に使用する予定である。

  • Research Products

    (3 results)

All 2021 2020

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Recognition and Stabilization of Unsaturated Fatty Acids by a Polyaromatic Receptor2020

    • Author(s)
      K. Niki, T. Tsutsui, M. Yamashina, M. Akita, M. Yoshizawa
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 59 Pages: 10489-10492

    • DOI

      10.1002/anie.202003253

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アザイリド形成を契機とした新規有機リン両親媒性分子の開発2021

    • Author(s)
      山科雅裕、豊田真司
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 両親媒性分子及びその製造方法2020

    • Inventor(s)
      山科雅裕・豊田真司
    • Industrial Property Rights Holder
      東京工業大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2020-187142

URL: 

Published: 2021-12-27  

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