Construction of novel nanographenes based on rubicene skeleton

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K15256
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Tokyo Institute of Technology
• Principal Investigator: Tsurumaki Eiji 東京工業大学, 理学院, 助教 (00772758)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: ルビセン / 多環式芳香族炭化水素 / 発光 / Scholl反応 / プロペラ形 / 量子化学計算 / アントラセン

Outline of Final Research Achievements

Novel polycyclic aromatic hydrocarbons with rubicene substructures were synthesized and their structural and photophysical properties were investigated. π-extended rubicenes with linearly fused multiple rubicenes were synthesized by oxidative cyclization of phenylene-bridged anthracene dimers and trimers. Pd-catalyzed Heck-type cyclotrimerization of 1-bromoaceanthrylene derivatives gave propeller-shaped C3-symmetric compound with 3 fused rubicene substructures. The structure and properties of each were determined by various spectroscopic measurements, single crystal X-ray analysis, and quantum chemical calculations.

Free Research Field

構造有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ルビセンは古くから知られる赤色色素化合物であるが、その合成例が限られているため、関連研究は進んでいなかった。本研究により、ルビセン骨格を効率的に合成する手法が開拓され、ルビセンを基本骨格とする新規多環式芳香族化合物の合成研究が進められるようになった。本研究で新たに合成された新規π拡張ルビセン化合物の中には、中程度の効率で赤～近赤外発光を示すものや、プロペラ状に歪んだ特異的な構造を持つものが見つかっており、本研究の成果は、ルビセンを基本骨格とする新規有機電子材料の分子デザインに生かされると期待する。