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2021 Fiscal Year Annual Research Report

ヘテロ元素の挿入を分子設計の鍵とした新規湾曲π共役分子の創出

Research Project

Project/Area Number 20K15257
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

福井 識人  名古屋大学, 工学研究科, 助教 (70823277)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2022-03-31
Keywords有機化学 / 構造有機化学 / π共役分子 / 有機半導体 / 湾曲
Outline of Annual Research Achievements

湾曲したπ共役分子は三次元的なπ電子の広がりや高い溶解性などの特徴的な性質を示す。これらの特性は機能性有機材料創出の観点から重要であり、特に有機電子材料のような集積状態での利用にとって魅力的である。しかし、機能発現には置換基の導入による電子状態の制御が必要となる。一方、ヘテロ元素を骨格に組み込めば、周辺置換基に頼らずとも電子状態を調節できる。しかし現在、ヘテロ元素含有湾曲π共役分子の設計は「既存の湾曲分子の炭素をヘテロ元素へ置換する」という戦略に依存している。これに対して本研究では、湾曲π共役分子の新たな設計指針の構築を狙い、「平面π共役分子へのヘテロ元素の挿入」という指針を掲げ、この指針に基づき新規機能性分子の創出を行った。
当該年度では、初年度の成果をさらに発展させることを目標に検討を進めた。具体的には、ヘテロ元素以外の元素に概念を拡張させることを目指し、炭素を挿入したペリレンビスイミド類縁体を合成した。得られた分子は挿入された炭素上で結合性て二量体を与えた。さらに、この二量体に酸化還元を行うと、可逆に炭素-炭素結合を形成/切断できることがわかった。また、別の研究を遂行する過程で当初の想定を上回る成果も得た。具体的には、2つの窒素が挿入された類縁体を合成しようとしたところ、偶然にも大気下で動作する高性能なn型有機半導体分子を作成することにも成功した。得られた成果はいずれも国際学術誌に掲載されている。

  • Research Products

    (19 results)

All 2022 2021

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Acridino[2,1,9,8‐ <i>klmna</i> ]acridine Bisimides: An Electron‐Deficient π‐System for Robust Radical Anions and n‐Type Organic Semiconductors2021

    • Author(s)
      Tajima Keita、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Seki Shu、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 60 Pages: 14060~14067

    • DOI

      10.1002/anie.202102708

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Non‐Planar Perylene Bisimide Analogues with Inserted Carbonyl and Methylene Subunits2021

    • Author(s)
      Odajima Mai、Tajima Keita、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 60 Pages: 15838~15843

    • DOI

      10.1002/anie.202104882

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Indeno[1,2,3,4‐ <i>pqra</i> ]Perylene: A Medium‐Sized Aromatic Hydrocarbon Exhibiting Full‐Range Visible‐Light Absorption2021

    • Author(s)
      Kato Masaki、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Chemistry ? A European Journal

      Volume: 28 Pages: e202103647

    • DOI

      10.1002/chem.202103647

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] インデノペリレンおよびそのπ拡張誘導体の合成と長波長吸収特性2022

    • Author(s)
      加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
  • [Presentation] ジアザゼトレンビスイミドおよびその二量体の合成と物性2022

    • Author(s)
      田島慶太, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
  • [Presentation] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π共役分子の創出2022

    • Author(s)
      福井 識人
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Covalently Linked Norcorrole Dimers and Their Association Behavior2021

    • Author(s)
      劉 思雨, 鵜飼 修作, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Redox-Induced Reversible [2+2] Cycloaddition of Etheno-Fused Diporphyrin2021

    • Author(s)
      宮川 和弥, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Investigation of Kinetic Stabilization Effect at meso-Positions of Norcorrole Ni(II) Complexes2021

    • Author(s)
      鵜飼 修作, Yun Hee Koob, 福井 識人, 関 修平, 忍久保 洋
    • Organizer
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ジアザゼトレンビスイミドの合成と物性2021

    • Author(s)
      田島慶太, 福井識人, 忍久保洋
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 硫黄挿入型ペリレン誘導体の硫黄脱離反応2021

    • Author(s)
      田中 勇輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 小田島 舞, 田島 慶太, 福井 識人, 忍久保 洋2021

    • Author(s)
      炭素を挿入したペリレンビスイミド類縁体の合成と物性
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 骨格内部が官能基化されたお椀型芳香族炭化水素によるフラーレン認識2021

    • Author(s)
      竹尾 佳紘, 加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 田中 勇輝, 福井 識人, 忍久保 洋2021

    • Author(s)
      硫黄挿入型ペリレン誘導体の硫黄脱離反応
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 骨格内部が官能基化されたお椀型芳香族炭化水素によるフラーレン認識2021

    • Author(s)
      竹尾 佳紘, 加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π電子系化合物の創出2021

    • Author(s)
      福井 識人
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Invited
  • [Presentation] お椀型芳香族炭化水素の内部に付加した置換基の影響2021

    • Author(s)
      竹尾 佳紘, 加藤 将輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      第1回基礎有機化学会若手オンラインシンポジウム
  • [Presentation] 硫黄挿入型ナフタレン二量体の硫黄脱離反応2021

    • Author(s)
      田中 勇輝, 福井 識人, 忍久保 洋
    • Organizer
      第1回基礎有機化学会若手オンラインシンポジウム
  • [Presentation] 分子骨格内部の変換を指針とした新規π電子系化合物の創出2021

    • Author(s)
      福井 識人
    • Organizer
      第15回物性科学領域横断研究会

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Published: 2022-12-28  

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