15族元素を用いた高移動度有機半導体の開発

2020 Fiscal Year Research-status Report

• Project/Area Number: 20K15261
• Research Institution: Nara Institute of Science and Technology
• Principal Investigator: 松尾 恭平 奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 助教 (00778904)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 有機半導体 / 有機電界効果トランジスタ / 典型元素 / リン / ピリリウム塩

Outline of Annual Research Achievements

これまで有機半導体材料開発では、硫黄やセレンの導入による分子間相互作用の増大が大きな役割を果たしてきた。しかし、その本質的な効果は高周期元素に由来するものであるため、それ以外の元素を用いても効率的な電荷輸送を実現できるはずである。本研究課題では、新たな有機半導体の分子設計を開拓するために、カルコゲン元素以外の高周期元素を用いた高移動度有機半導体の開発を目指す。高周期元素として15族元素であるリン原子を組み込んだホスファアセン類を合成する。さらに得られた化合物を用いて有機電界効果トランジスタ素子を作製し電荷輸送特性を実験的に評価する。
目的のホスファアセンの中間体として、二つのピリリウム環を組みこんだカチオン性のヘテロアセンの合成に成功した。さらに反応条件を選択することで、共通の前駆体から酸素原子の位置が異なる異性体を作り分けることにも成功した。これにより最終的に導入するリン原子の位置の制御が可能になった。しかし、剛直な骨格や有機溶媒への溶解性の低さなどが問題となり、反応中間体としては上手く機能せず、目的のホスファアセンは得られなかった。一方、得られた骨格は電子受容性の高いパイ共役骨格として働くことを見出した。酸素原子の位置の違いによって分子内の電荷分布が変化するため、異性体の電気化学特性や光物性が変化することを実験および量子化学計算などを用いて明らかにした。さらに、高い電子受容性を反映して、分子末端への電子供与性置換基の導入によって光物性が大きく変化し、630nm付近に吸収を持つ誘導体も合成できた。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

中間体となるピリリウム環を組みこんだヘテロアセンを合成することができた。目的のホスファアセンへの変換反応は残り一段階である。

Strategy for Future Research Activity

得られた中間体を用いてホスファアセンへの変換反応の条件検討を行う。また導入する置換基を変えることによって、反応性や溶解性を制御することもできるので、中間体としての問題も克服できるようにする。

Causes of Carryover

本年度は有機電界効果トランジスタ材料の合成にまで至らなかったため、予定していた素子作製に必要な消耗品の購入に使用しなかった。次年度、目的化合物の合成が完了後、素子作製を行う際に使用する予定である。