• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2021 Fiscal Year Research-status Report

Advanced utilization of multiple short-lived reactive species by application of flash flow electrolysis

Research Project

Project/Area Number 20K15276
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

芦刈 洋祐  京都大学, 工学研究科, 研究員 (70865584)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Keywords電極反応 / フロー反応
Outline of Annual Research Achievements

不安定活性種を不可逆的に発生可能な有機電解反応において、従来不可能であった、炭素カチオンなどの不安定活性種の合成利用を実現すべく研究を行った。特に寿命が1秒に満たないような極めて不安定な炭素カチオンなどの活性種を短時間で発生できるフローマイクロ電解装置を開発し、その高次利用を基軸とした、複数の活性種を経由する新規分子変換反応の開発を目指して研究を行った。本年度は、昨年度に引き続き電極の材質を最適化するとともに、電解反応デバイス自体の改良を行った。その結果、バッチ型電解装置ではほとんど生成物の得られない、オキソニウムカチオンの発生とその求核剤との反応を高効率的に行うことができた。さらにこれまで検討してきた小スケール合成に加えて、生産を志向した大スケール合成の検討を行った。すなわち不安定中間体の一種であるイミニウムカチオンの発生と反応において、長時間の送液が可能な送液装置を活用し、60分間の連続反応を行うことにより、生理活性物質の前駆体をグラムスケールで合成することに成功した。これは、装置および反応システムの頑健性を示すものであり、大スケール生産や合成の工業化に展開可能であることを示す結果である。今後は、極めて不安定でありながら合成価値の高い活性種であるグリコシルカチオンおよびその類縁体に注力し、その発生と合成利用を可能とするフローマイクロ電解装置および電解技術の開発とその実現に挑戦していく。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

研究計画の妥当性があったため

Strategy for Future Research Activity

比較的不安定な活性種の発生および反応についての知見を獲得したため、より困難かつ有用な反応系、すなわちグリコシルカチオンなどの極めて不安定な活性種の発生と反応についての検討を行う。実験条件はもとより、電解装置や電極材料の見直し等も含めた検討を行う。さらに大量合成を志向した連続反応の検討を行うことも予定している。

  • Research Products

    (11 results)

All 2022 2021

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 2 results) Presentation (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Investigation of Parameter Control for Electrocatalytic Semihydrogenation in a Proton-Exchange Membrane Reactor Utilizing Bayesian Optimization2022

    • Author(s)
      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Takahashi Yusuke、Yao Yiyue、Atobe Mahito、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Frontiers in Chemical Engineering

      Volume: 3 Pages: 819752

    • DOI

      10.3389/fceng.2021.819752

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] フローマイクロケミストリーに基づく反応集積化2022

    • Author(s)
      永木愛一郎、芦刈洋祐
    • Journal Title

      ケミカルタイムス

      Volume: 263 Pages: 3-6

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Flow grams-per-hour production enabled by hierarchical bimodal porous silica gel supported palladium column reactor having low pressure drop2022

    • Author(s)
      Ashikari Yosuke、Maekawa Kei、Takumi Masahiro、Tomiyasu Noriyuki、Fujita Chiemi、Matsuyama Kiyoshi、Miyamoto Riichi、Bai Hongzhi、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Catalysis Today

      Volume: 388-389 Pages: 231~236

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2020.07.014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Homogeneous Catalyzed Aryl?Aryl Cross-Couplings in Flow2021

    • Author(s)
      Nagaki Aiichiro、Ashikari Yosuke
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 53 Pages: 1879~1888

    • DOI

      10.1055/a-1360-7798

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Switchable Chemoselectivity of Reactive Intermediates Formation and Their Direct Use in A Flow Microreactor2021

    • Author(s)
      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Kawaguchi Tomoko、Furusawa Mai、Yonekura Yuya、Ishikawa Susumu、Takahashi Yusuke、Aizawa Yoko、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 27 Pages: 16107~16111

    • DOI

      10.1002/chem.202103183

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stille, Heck, and Sonogashira coupling and hydrogenation catalyzed by porous-silica-gel-supported palladium in batch and flow2021

    • Author(s)
      Ashikari Yosuke、Maekawa Kei、Ishibashi Mai、Fujita Chiemi、Shiosaki Kiyonari、Bai Hongzhi、Matsuyama Kiyoshi、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Green Processing and Synthesis

      Volume: 10 Pages: 722~728

    • DOI

      10.1515/gps-2021-0069

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] フロー高速合成とAI活用の将来展望について2021

    • Author(s)
      永木愛一郎、芦刈洋祐、宅見正浩
    • Journal Title

      化学工学

      Volume: 85 Pages: 611-614

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multiple Organolithium Reactions for Drug Discovery Using Flash Chemistry2021

    • Author(s)
      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Takumi Masahiro、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Topics in Medicinal Chemistry

      Volume: 0 Pages: 223~239

    • DOI

      10.1007/7355_2021_113

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Flow micro synthesis based on generation and reactions of aryllithiums bearing highly-coordinated anionic functionalities2021

    • Author(s)
      Yosuke Ashikari, Daisuke Ichinari, Kyoko Mandai, Tomoko Kawaguchi, Yoko Aizawa, Aiichiro Nagaki
    • Organizer
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Book] マイクロ・ナノ熱工学の進展2021

    • Author(s)
      マイクロ・ナノ熱工学の進展編集委員会、丸山 茂夫、稲田 孝明ほか17名
    • Total Pages
      808
    • Publisher
      エヌ・ティー・エス
    • ISBN
      978-4-86043-722-0
  • [Book] フローマイクロ合成の最新動向2021

    • Author(s)
      深瀬浩一、永木愛一郎
    • Total Pages
      250
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1615-4

URL: 

Published: 2022-12-28  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi