2021 Fiscal Year Annual Research Report
光に安定で且つ代謝されにくいABA受容体アゴニスト/アンタゴニストの構造基盤設計
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20K15456
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| Research Institution | Shizuoka University |
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Principal Investigator |
竹内 純 静岡大学, 農学部, 准教授 (00776320)
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2020-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | アブシシン酸 / 受容体アゴニスト / 光安定性 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
アブシシン酸（ABA）は植物の環境ストレス耐性誘導を担っている植物ホルモンであり，長年農業への利用が期待されてきたが，未だその実用化には至っていない。この要因の一つは，ABAの光安定性が低いことであり，これは側鎖ジエン構造のE/Z異性化とシクロヘキセノン環部α,β-不飽和カルボニル基の重合・分解に起因している。そこで本研究では，ABA受容体（PYL）の立体構造に基づいてABAを構造改変することで，これらを出来るだけ取り除いたABAアナログ（BP2Aシリーズ）を設計・合成した。
中でも，側鎖ジエン酸をフェニル酢酸に置換し，α,β-不飽和カルボニル基を還元したMe 1',4'-trans-diol-BP2Aは，UV-Bおよび日光照射下で殆ど分解されることなく，シロイヌナズナの種子発芽や乾燥耐性誘導に対しては高いABA様活性を示した。Me 1',4'-trans-diol-BP2Aの作用機構を追究したところ，この化合物自体はPYLを活性化しないものの，植物体内でPYLアゴニスト（BP2A）に代謝された後にABA活性を示す，プロドラッグとして作用することを明らかにした。また，Me 1',4'-trans-diol-BP2Aは，トマト，レタス，イネといった農作物に対してもABA活性を示し，実用的な農業分野でABA応答を誘導する植物成長調節剤としても機能する可能性を示した。
本研究の成果をまとめて，Photostable Abscisic Acid Agonists with a Geometrically Rigid Cyclized Side ChainとしてJ. Agric. Food Chem (Takeuchi et al. 2022）に発表した。
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