2022 Fiscal Year Annual Research Report
Development of Catalytic Green Method to Synthesize Alkyl Acrylates and Oligopeptides
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20K20559
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
石原 一彰 名古屋大学, 工学研究科, 教授 (40221759)
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2020-07-30 – 2023-03-31
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| Keywords | アミド / ペプチド / エステル交換反応 / 固体触媒 / メタクリル酸エステル / アクリル酸エステル / 脱水縮合反応 / 触媒 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
（メタ）アクリル酸エステルはプラスチック原料として大量に合成されているものの、その多種多様なアルコール由来の不飽和エステルの効率的な合成方法の開発については、今なお、各企業が凌ぎを削っている。昨年度、6,6'-(プロパン-2,2-ジイル)ビス(2,4--tert-ブチルフェノール)(BTP)のNa塩がメタクリル酸エスエル合成用の触媒として、そのMg塩がアクリル酸エステル合成用の触媒として優れた機能を持っていることを発見し、その基質適用範囲と反応機構を明らかにした。これらの成果はChem. Sci. 2023, 14(3), 566-572に掲載された。
非常に安価なホウ酸がカルボン酸とアミンの脱水縮合触媒として有効であることは既にわかっているが、ホウ酸の触媒活性は比較的弱く、収率よくアミドを合成するためには高温で長時間反応させる方法が常套手段であった。そのため、この反応条件では単純な化学構造を有するアミド合成に適用できても、熱に不安定なペプチド合成には適用できない。今回、ホウ酸と2,2-ジフェニル-2-ヒドロキシカルボン酸および2,2-ビス（トリフルオロメチル）-2-ヒドロキシカルボン酸の1:1混合物からin situで調製されるホウ素触媒に高い触媒活性があることを見出した。現在、基質適用範囲および触媒活性種の構造決定に向けた研究を続けている。単純構造を有するアミドのみならず、ジペプチドの合成にも適用できることがわかっており、今後のさらなる触媒設計および反応条件の最適化によって、基質適用範囲は拡大するものと期待している。これらの成果を特許出願（特願2023-034654）し、日本化学会春季年会にて口頭発表した。
なお、ゼオライト触媒を用いるアミド反応についても研究を継続しており、より触媒活性の高い固体触媒の開発にむけて前進している。
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Research Products
(5 results)
