Development of Catalytic Green Method to Synthesize Alkyl Acrylates and Oligopeptides

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K20559
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Pioneering)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Ishihara Kazuaki 名古屋大学, 工学研究科, 教授 (40221759)
• Project Period (FY): 2020-07-30 – 2023-03-31
• Keywords: アミド / ペプチド / エステル交換反応 / 固体触媒 / メタクリル酸エステル / アクリル酸エステル / 脱水縮合反応 / 触媒

Outline of Final Research Achievements

We developed sodium salt of 6,6'-(propane-2,2-diyl)bis(2,4-di-tert-butylphenol) as a catalyst for methacrylate synthesis and its Mg salt as a catalyst for acrylate synthesis, and clarified their reaction mechanism. Also, we developed a highly effective amidation catalyst prepared in situ from a 1:1 mixture of inexpensive boric acid and 2,2-diphenyl-2-hydroxycarboxylic acid or 2,2-bis(trifluoromethyl)-2-hydroxycarboxylic acid. We are currently continuing our research towards determining the substrate scope and further design of the catalytically active species. It was found to be applicable not only to the synthesis of amides having simple structures, but also to the synthesis of dipeptides.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

（メタ）アクリル酸エステルはプラスチック原料として大量に合成されているものの、その多種多様なアルコール由来の不飽和エステルの効率的な合成方法の開発については、今なお各企業が凌ぎを削っている。また、アミドやペプチドは医薬品や機能性有機材料として重要であり、その効率的な合成方法の開発が強く望まれている。特にペプチド合成において、触媒の例はオリゴペプチドの合成に限られており、長鎖のペプチド合成には縮合剤を用いる方法があるのみである。縮合剤の使用は廃棄物を大量に産むため、大きな問題となっている。今回、まだ十分とは言えないものの、これらの物質を効率よく合成するための新しい触媒を開発できた意義は大きい。