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2022 Fiscal Year Research-status Report

Innovative light emitting device using chiral induced spin selective effects

Research Project

Project/Area Number 20K21167
Research InstitutionIbaraki University

Principal Investigator

西川 浩之  茨城大学, 理工学研究科(理学野), 教授 (40264585)

Project Period (FY) 2020-07-30 – 2024-03-31
Keywords円偏光発光 / キラル誘起スピン選択 / キラル伝導体 / 発光デバイス / CP-OLED / キラル輸送材料
Outline of Annual Research Achievements

本研究は円偏光を発光する円偏光有機発光ダイオード(CP-OLED)の電荷輸送層にキラル誘起スピン選択性(CISS)効果を導入することにより,高い電界円偏光発光特性を示すCP-OLEDの開発を目的とする。CISS効果を示す輸送層として,p型半導体であるポリチオフェンの側鎖にキラリティを導入したキラル半導体を新たに合成し,それをホール輸送材料に用いることを検討する。また,電子輸送層としてはn型半導体であるペリレンジイミド誘導体にキラリティを導入した材料として,比較的発光効率が低いナフチル置換キラルペリレンジイミド誘導体を検討する計画である。
昨年度は凝集誘起増強円偏光発光を示すキラルペリレンジイミド誘導体,(R,R)-および(S,S)-BPPをキラルドーパントとしてアキラルな発光性ポリマーであるPFOにキラルドープした薄膜のデバイス化を試みたが,CPELが観測されなかった。ガラス基板上に薄膜を形成することと異なり,ITO電極およびホール輸送層の上に成膜した場合,PFOへのキラリティの転写が効率的でないことが考えられる。また,キラルなホール輸送材料としてp型半導体であるポリチオフェンの側鎖にキラルな置換基を導入した高分子材料について検討したが,CD強度が小さくCISS効果の発現が期待できなかったことから,昨年度はホール輸送材料に利用されているPEDOTのエチレンジオキシ部位にアルキルスルホ基を導入し,ポリマーの主鎖により近い位置にキラリティを導入した輸送材料の開発を行った。キラルなPEDOTの薄膜はPSSによるドープを行うことなしに,比較的高いホール輸送能を示すことを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

本研究課題の中心となる研究項目である,円偏光(CPL)を発光する有機ELデバイス(CP-OLED)の作製に必要不可欠な装置である,真空蒸着装置を連結させたグローブボックスの購入を初年度に計画していたが,購入の契約段階で事務的な不備があったことから,昨年度(2年目)の納品になり,装置の立ち上げが終了し,実際に使用できるようになったのが2年目の年度末であった。そのため研究計画がおおよそ1年遅れることとなったことから,1年の研究計画の延長を申請し受理された。本年度は新たに導入した装置を用いることにより,キラルなペリレンジイミド誘導体を発光層に用いたデバイスのEL特性,特にデバイスの寿命を大幅に向上させることに成功し,市販の装置でCPELの測定にも成功した。また,アキラルな発光ポリマーであるポリフルオレンにキラル分子をキラルドープした薄膜から,比較的高い円偏光特性を有するCPLの取り出しに成功しているが,その薄膜を用いたデバイスの作製を行った。しかし,デバイス化することによりCPELが観測されなかった。このことは,単にガラス基板上に作製したキラルドープ薄膜と異なり,ITOおよびホール輸送層の上に作製した薄膜では,ポリマーへのキラリティの転写が効果的に起こっていないことが示唆している。

Strategy for Future Research Activity

アキラルな発光性ポリマーのキラルドープ薄膜のデバイス化については,発光性ポリマーをPFO以外のポリマーであるF8BTを用いて検討する。PFOは薄膜の作製条件によって様々な構造を取りやすいことが知られている。F8BTはこれまでにキラルドープ型薄膜のCP-OLEDで高い円偏光効率を示すことが報告されていることから,F8BTを発光材料に用いたデバイスを作製し特性評価を行う。
さらに,本年度合成に成功したPEDOTにキラリティを導入したキラルホール輸送層を用いたデバイスを作製し,CISS効果による円偏光特性の向上を検討する。キラリティを導入したキラルホール輸送材料としては,本年度,p型半導体であり有機ELのホール輸送層に広く用いられているPEDOTのエチレンジオキシ部位にアルキルスルホ基を導入した材料の合成を完了している。この材料は置換基末端のスルホ基がイオン化しPEDOT主鎖を自己ドープすることから,ホール輸送能の発現にPEDOT:PSSと異なりアクセプターを必要としない。このキラルホール輸送材料を用いたデバイスの作製を行う。発光材料としてはキラルなペリレンジイミド誘導体以外に,高い外部量子効率を示すものの円偏光特性は大きくないキラルな熱活性遅延蛍光材料を用いることにより,CISS効果を効率的に評価する。また,キラルな輸送材料として無機物で報告があるペロブスカイト型有機-無機ハイブリッド材料もあわせて検討する。

Causes of Carryover

本研究課題の中心となる研究項目である,円偏光(CPL)を発光する有機ELデバイス(CP-OLED)の作製に必要不可欠な装置である,真空蒸着装置を連結させたグローブボックスの購入を初年度に計画していたが,購入の契約段階で事務的な不備があったことから,昨年度(2年目)の納品になり,装置の立ち上げが終了し,実際に使用できるようになったのが2年目の年度末であったため。また,有機物の真空蒸着装置(既設)を改造し,蒸着基板の温度制御機構の追加を行う予定であったが,半導体不足のため温度制御装置の納品が遅れたために残額が生じた。次年度はキラルな輸送材料を合成するために必要な試薬などの消耗品を購入する。

Remarks

研究室ホームページ
http://nishikawalab.sic.ibaraki.ac.jp

  • Research Products

    (16 results)

All 2023 2022

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results)

  • [Journal Article] Aggregation-induced circularly polarized phosphorescence of Pt(II) complexes with and axially chiral BINOL ligand2023

    • Author(s)
      D. Tauchi, T. Koida, Y. Nojima, M. Hasegawa, Y. Mazaki, A. Inagaki, K. Sugiura, Y. Nagaya, K. Tsubaki, T. Shiga, Y. Nagata, H. Nishikawa
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 59 Pages: 4004-4007

    • DOI

      10.1039/D2CC06198H

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 凝集状態で円偏光発光を示すキラル材料の開発と発光デバイス2023

    • Author(s)
      西川浩之
    • Organizer
      E-USE研究会2023
  • [Presentation] Daiki Tauchi, Masashi Hasegawa, Yasuhiro Mazaki, Ken-ichi Sugiura, Hiroyuki Nishikawa2023

    • Author(s)
      Synthesis and photophysical properties of zinc(II) mononuclear complex coordinated by axially chiral Schiff-base ligands
    • Organizer
      International CPL and CPEL Conference 2023
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photophysical properties of polyfluorene thin films chirally doped by cholesterol derivative2023

    • Author(s)
      Kazuyuki Asahi, Masashi Hasegawa, Yasuhiro Mazaki, Hiroyuki Nishikawa
    • Organizer
      International CPL and CPEL Conference 2023
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 軸不斉を有するシッフ塩基型亜鉛(II)単核錯体の合成と光物性2023

    • Author(s)
      田内大喜,長谷川真士,真崎康博,杉浦健一,西川浩之
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] コレステロール誘導体でキラルドープしたポリフルオレン薄膜の光物性2023

    • Author(s)
      朝日宗将,長谷川真士,真崎康博,西川浩之
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] ポリフルオレン-ペリレンジイミド誘導体混合薄膜の光物性とデバイス化2023

    • Author(s)
      西村 悠紀,長谷川 真士,真崎 康博,西川 浩之
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] 新規ペリレン発光体の合成と外部環境依存円偏光発光(CPL)特性2023

    • Author(s)
      鈴木 聖香,北原 真穂,金子 光佑,西川 浩之,花崎 知則,今井 喜胤
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] Electrical and Magnetic Properties of Paramagnetic TTF-metal complexes2022

    • Author(s)
      Daiki Tauchi, Takuya Shiga, Hiroki Oshio, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa, Hiroyuki Nishikawa
    • Organizer
      8th Asian Conference on Coordination Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Structures and Physical properties of Schiff-base type TTF-metal complexes2022

    • Author(s)
      Daiki Tauchi, Takuya Shiga, Hiroki Oshio, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa, Hiroyuki Nishikawa
    • Organizer
      The 73rd Yamada Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Structures and photophysical properties of phosphorescent chiral Pt(II) complexes2022

    • Author(s)
      Hiroyuki Nishikawa, Daiki Tauchi, Taiki Koida, Kazunori Tsubaki, Masashi Hasegawa, Yasuhiro Mazaki, Akiko Inagaki and Ken-ichi Sugiura
    • Organizer
      The 73rd Yamada Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 軸不斉を有する発光性白金(II)錯体の構造と光物性2022

    • Author(s)
      田内 大喜,長屋 勇輝,福井 敬大, 長谷川 真士, 真崎 康博, 稲垣 昭子, 鈴木 仁子, 椿 一典, 杉浦 健一, 西川 浩之
    • Organizer
      第16回分子科学討論会
  • [Presentation] 液晶性キラルドーパントをドープした発光性ポリマー薄膜の分光学的性質2022

    • Author(s)
      朝日宗将,西村悠紀,長谷川真士,真崎康博,西川浩之
    • Organizer
      第16回分子科学討論会
  • [Presentation] キラルペリレンジイミド誘導体をキラルドープした薄膜発光デバイス2022

    • Author(s)
      西村 悠紀,長谷川 真士,真崎 康博,今井 喜胤,西川 浩之
    • Organizer
      第16回分子科学討論会
  • [Presentation] 光学活性ペリレンを用いる円偏光発光(CPL)および円偏光電界発光 (CPEL)2022

    • Author(s)
      北原 真穂,鈴木 聖香,黒田 拓未,西川 浩之,今井 喜胤
    • Organizer
      第30回有機結晶シンポジウム
  • [Presentation] Daiki Tauchi, Hiroyuki Nishikawa2022

    • Author(s)
      Physical properties and electronic structures of Schiff-base type TTF-paramagnetic metal complexes
    • Organizer
      The 7th International Symposium of Quantum Beam Science (ISQBS) at Ibaraki University
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2023-12-25  

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