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2020 Fiscal Year Research-status Report

Development of a dual read-out type sensor chip for monitoring the therapeutics for Parkinson's disease

Research Project

Project/Area Number 20K21204
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

南 豪  東京大学, 生産技術研究所, 准教授 (70731834)

Project Period (FY) 2020-07-30 – 2022-03-31
Keywords有機トランジスタ / 光学マイクロアレイチップ / パターン認識 / ポリチオフェン / ククルビット[n]ウリル
Outline of Annual Research Achievements

本研究では,パーキンソン病治療薬を対象とした薬物の濃度情報を可視化するセンサチップの開発および機械学習を導入した情報解析システムの構築に挑戦する.パーキンソン病の治療薬は副作用として突発的睡眠を引き起こす疑いがあり,服用中の医薬品から発症した症状による自動車事故の最も多い原因であるため,それらの定量的検出は意義深い.そこで,同一の機能性π共役性高分子を用いて1) 小型光学マイクロアレイチップの開発および,画像パターン認識による手軽な情報解析システムの構築,2) 有機トランジスタ型センサの創製と薬剤分子の電気的検出を行う.マイクロ蛍光アレイチップの作製において,高分子センサを担持させる基体にヒドロゲルを採用する.ヒドロゲルを使用することで,持ち運び可能,洗浄による繰り返し使用可能なセンサチップを作製することができる.電気二重層キャパシタを活用したπ共役系高分子材料への高密度・静電的キャリア注入を駆動原理とする電解質ゲート型有機トランジスタ型センサは半導体界面で生じる分子認識現象の鋭敏な読み出しを可能とする.
パーキンソン病患者に対して処方される中枢神経系の治療薬は,血液脳関門を通過させるため,脂溶性を高める目的でかさ高い分子構造をとる.大環状化合物であるククルビットウリル [n] (CB[n] (n = 6, 7, 8)) は疎水性の環状空間と,それとは対照的なウレイド基による高い極性を兼ね備える開口部から構成され,環径に応じた様々なサイズの分子の包接を可能とする.すなわち,薬剤分子の極性と分子サイズの2つのパラメータによるホストーゲストが期待できる.本申請では,当該レセプタを導入するπ共役性高分子にポリチオフェン (PT) を用いて,デュアルリードアウトセンサのプラットフォームとして採用した.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

今年度は,同一のポリチオフェン誘導体を用いて,光学マイクロアレイチップと有機トランジスタ型センサを作製し,両者のセンシング能評価を行った.光学センサアレイの場合,高分子センサの凝集による自己消光を抑制するため,ヒドロゲルを使用してセンサの分散化を図った.ヒドロゲルに担持されたポリチオフェン誘導体は,水溶液中に含まれる標的種を捕捉すると蛍光特性は変化する.従って,本研究では,小型の蛍光センサアレイチップ上で変化するの蛍光応答変化をCCDカメラで撮影し,機械学習を含むケモメトリクス技術を駆使した画像パターン学習による定性・定量分析を試みた.本手法により,分光器を用いなくとも標的種の定量分析を達成した.続いて,同一の高分子を半導体として活用し,有機トランジスタ型センサの作製を行った.当該材料を電解質ゲートトランジスタに組み込むことで,有機半導体/電解質界面で生じる標的種の捕捉を有機トランジスタの特性変化として読み出すことが出来る.すなわち,高感度での検出が可能となる.この取り組みによって,同一の高分子材料を用いたデュアルリードアウトセンサのプラットフォームの確立を達成した.
上述に平行して,脂溶性薬剤を捕捉するCB[n]を賦与したポリチオフェン誘導体の設計・合成も進めている.従って,全体を通して,順調に進展していると判断している.

Strategy for Future Research Activity

現在進行中のポリチオフェン誘導体の合成が終わり次第,材料自体の物性評価並びに脂溶性薬剤に対する分子認識能調査を進める.薬剤検出はポリチオフェン誘導体の光学特性を活かして,UV-visと蛍光スペクトルによる評価を行う.ここでは,CB[n]の環サイズと標的種の構造の違いによる様々な光学特性 (スペクトル変化) から物理的パラメータを算出し,パターン認識に向けた指紋パターンの作成を行う.続いて,ガラスチップの作製を進め,画像分析による薬剤検出に取り組む.ここでは,画像分析による結果と分光器を用いた実験より算出した物理的パラメータを照らし合わせて,液相ないし固相状態での分子認識能の違いを比較・検討する.
同時に,当該材料を有機デバイスに組み込むため,半導体成膜条件を検討する.かさ高いCB[n]を修飾したポリチオフェン誘導体を用いるため,半導体膜のモルフォロジーや表面形状を多角的に評価するため,顕微鏡観察やAFM画像などを取得し,CB[n]の環サイズが与える半導体の膜質への影響も調査する.本調査が終わり次第,有機トランジスタ型センサを用いて薬剤の検出を行う.ここでは,検出限界や応答時間などを比較項目として設定し,上述の光学センサチップとのセンシング能を比較する.

Remarks

Nanoscale:inside front cover, ACS Applied Bio Materials:cover,
Nanoscale Emerging Investigators 2021 に選定

  • Research Products

    (46 results)

All 2021 2020 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (31 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 11 results) Book (1 results) Remarks (5 results)

  • [Journal Article] Extended gate-type organic transistor functionalized by molecularly imprinted polymer for taurine detection2021

    • Author(s)
      Zhou Qi, Wang Mengqiao, Yagi Shunsuke, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      Nanoscale

      Volume: 13 Pages: 100~107

    • DOI

      10.1039/D0NR06920E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A minimized fluorescent chemosensor array utilizing carboxylate-attached polythiophenes on a chip for metal ions detection2021

    • Author(s)
      Sasaki Yui, Lyu Xiaojun, Zhang Zhoujie, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      Frontiers of Chemical Science and Engineering

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1007/s11705-021-2037-y

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Printed Paper‐Based Anion Sensor Array for Multi‐Analyte Classification : On‐Site Quantification of Glyphosate2021

    • Author(s)
      Zhang Zhoujie, Hamedpour Vahid, Lyu Xiaojun, Sasaki Yui, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1002/cplu.202100041

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Indicator Displacement Assay-based Chemosensor Arrays for Saccharides using Off-the-shelf Materials toward Simultaneous On-site Detection on Paper2021

    • Author(s)
      Sasaki Yui, Lyu Xiaojun, Zhou Qi, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 50 Pages: 987~995

    • DOI

      10.1246/cl.200962

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Organic transistor-based chemical sensors with self-assembled monolayers2021

    • Author(s)
      Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1007/s10847-021-01050-0

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular self-assembled chemosensors and their arrays2021

    • Author(s)
      Sasaki Yui, Kubota Riku, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      Coordination Chemistry Reviews

      Volume: 429 Pages: 213607~213607

    • DOI

      10.1016/j.ccr.2020.213607

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Water‐Gated Organic Thin‐Film Transistor for Glyphosate Detection : A Comparative Study with Fluorescence Sensing2020

    • Author(s)
      Sasaki Yui, Asano Koichiro, Minamiki Tsukuru, Zhang Zhoujie, Takizawa Shin‐ya, Kubota Riku, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      Chemistry -A European Journal

      Volume: 26 Pages: 14525~14529

    • DOI

      10.1002/chem.202003529

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Easy-to-Prepare Mini-Chemosensor Array for Simultaneous Detection of Cysteine and Glutathione Derivatives2020

    • Author(s)
      Sasaki Yui, Lyu Xiaojun, Kubota Riku, Takizawa Shin-ya, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      ACS Applied Bio Materials

      Volume: 4 Pages: 2113~2119

    • DOI

      10.1021/acsabm.0c01275

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 96-Well Microtiter Plate Made of Paper: A Printed Chemosensor Array for Quantitative Detection of Saccharides2020

    • Author(s)
      Lyu Xiaojun, Hamedpour Vahid, Sasaki Yui, Zhang Zhoujie, Minami Tsuyoshi
    • Journal Title

      Analytical Chemistry

      Volume: 93 Pages: 1179~1184

    • DOI

      10.1021/acs.analchem.0c04291

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Interdisciplinary research of organic transistors: microfluidics, molecular recognition chemistry, and chemical sensing2021

    • Author(s)
      南 豪
    • Organizer
      6th International Conference on Nanoscience and Nanotechnology-2021
    • Invited
  • [Presentation] Self-Assembled Chemosensor Arrays2021

    • Author(s)
      Minami Tsuyoshi
    • Organizer
      5th International Conference on Recent Advances in Material Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Paper-Based Sensor Devices for Rapid and Accurate Detection of COVID-192021

    • Author(s)
      南 豪, Genot Anthony
    • Organizer
      JST in 2021: Core Activities
    • Invited
  • [Presentation] Supramolecular Chemosensors and Their Arrays2021

    • Author(s)
      Minami Tsuyoshi
    • Organizer
      International Webinar on Advances in Environmental and Chemical Sciences
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Organic transistors for chemical sensing applications2021

    • Author(s)
      Minami Tsuyoshi
    • Organizer
      Online Workshop between MESA+ and IIS 2021
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ジピコリルアミン銅(II)錯体を導入した延長ゲート型有機トランジスタセンサの開発2021

    • Author(s)
      水戸部 里歩, 浅野 康一郎, 佐々木 由比, 南 豪
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
  • [Presentation] 有機トランジスタ型化学センサによるポリアミン類検出2021

    • Author(s)
      浅野 康一郎, 田中 光, 山上 紅里, 萩谷 一剛, 南 豪
    • Organizer
      第68回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] Extended-Gate Type Organic Transistor Functionalized with Molecularly Imprinted Polydopamine for Taurine Detection2021

    • Author(s)
      周 奇, 南 豪
    • Organizer
      第68回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 高分子トランジスタに基づくオキソアニオンセンサ2021

    • Author(s)
      水戸部 里歩, 浅野 康一郎, 佐々木 由比, 南 豪
    • Organizer
      関東高分子若手研究会2020年度学生発表会・交流会
  • [Presentation] Extended-Gate Type Organic Transistor with Molecularly Imprinted Polydopamine for Taurine Detection2021

    • Author(s)
      周 奇, 南 豪
    • Organizer
      関東高分子若手研究会2020年度学生発表会・交流会
  • [Presentation] 有機トランジスタをプラットフォームとする化学センサ2020

    • Author(s)
      南 豪
    • Organizer
      FIoTコンソーシアム 第1回研究会
    • Invited
  • [Presentation] Emerging-electronics innovation for SDGs -Toward synergy among young researchers-2020

    • Author(s)
      Minami Tsuyoshi
    • Organizer
      Tsukuba Global Science Week 2020
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Extended Gate-Type Organic Thin-Film Transistors as Chemical Sensing Platforms for Healthcare Applications2020

    • Author(s)
      Minami Tsuyoshi
    • Organizer
      The 10th International Conference on Electronics, Communications and Networks (CECNet2020)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 有機電界効果トランジスタ型バイオセンサ・化学センサ2020

    • Author(s)
      南 豪
    • Organizer
      名古屋大学 第一回電子工学セミナー「バイオエレクトロニクスの展開と将来展望」
    • Invited
  • [Presentation] Development of Chemical Sensors Based on Polymer Thin-Film Transistors2020

    • Author(s)
      南 豪
    • Organizer
      3rd GLowing Polymer Symposium in KANTO (GPS-K 2020)
    • Invited
  • [Presentation] Chemical Sensing in Aqueous Media by Organic TFTs2020

    • Author(s)
      Minami Tsuyoshi
    • Organizer
      The 66th IEDM Conference 2020
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 「グリホサート検出を指向した水ゲート型有機トランジスタ:蛍光検出との比較研究」 (A Water-Gated Organic Transistor for Glyphosate Detection: A Comparative Study with Fluorescence Sensing)2020

    • Author(s)
      南 豪
    • Organizer
      第30回日本MRS年次大会
  • [Presentation] Saccharide Chemosensor Array on 96-well Plate Made of Paper Utilizing Automatic Image Analysis and Machine Learning2020

    • Author(s)
      Lyu Xiaojun, Hamedpour Vahid, 南 豪
    • Organizer
      第20回東京大学生命科学シンポジウム
  • [Presentation] Electrical Detection of Glyphosate by an Electrolyte-gated Organic Transistor2020

    • Author(s)
      浅野 康一郎, 佐々木 由比, 南木 創, 南 豪
    • Organizer
      第20回東京大学生命科学シンポジウム
  • [Presentation] Extend-Gate-Type Organic Transistor Functionalized with Molecularly Imprinted Polydopamine for Taurine Detection2020

    • Author(s)
      Zhou Qi, 南 豪
    • Organizer
      第20回東京大学生命科学シンポジウム
  • [Presentation] マイクロ流路一体型水ゲート有機トランジスタ化学センサ2020

    • Author(s)
      浅野 康一郎, Didier Pierre, Lobato-Dauzier Nicolas, Genot Anthony, 藤井 輝夫, 南 豪
    • Organizer
      化学とマイクロ・ナノシステム学会第42回研究会
  • [Presentation] Extended-Gate Type Organic Transistor Functionalized with Molecularly Imprinted Polydopamine for Taurine Detection2020

    • Author(s)
      Zhou Qi, 南 豪
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] A Paper-based Microarray Colorimetric Detections of Saccharides in Real Samples2020

    • Author(s)
      Lyu Xiaojun,Hamedpour Vahid, 南 豪
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] ジピコリルアミン銅(II)錯体を修飾した延長ゲート有機トランジスタによるオキソアニオン類の検出2020

    • Author(s)
      水戸部 里歩,浅野 康一郎, 佐々木 由比, 南 豪
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] マイクロ流路一体型水ゲート有機トランジスタによ るリアルタイム化学センシング2020

    • Author(s)
      浅野 康一郎, Didier Pierre, Lobato-Dauzier Nicolas, Genot Anthony, 藤井 輝夫, 南 豪
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] Sensitive Detection of Glyphosate by a Water-Gated Organic Transistor2020

    • Author(s)
      浅野 康一郎, 佐々木 由比, 南木 創, 南 豪
    • Organizer
      PRIME2020
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] An Extended-Gate Type Organic Transistor Functionalized with Molecularly Imprinted Polydopamine for Taurine Detection2020

    • Author(s)
      Zhou Qi, 南 豪
    • Organizer
      第69回高分子討論会
  • [Presentation] Colorimetric Detection of Saccharides in Real Samples Using a Paper-based Microarray2020

    • Author(s)
      Lyu Xiaojun, Hamedpour Vahid, 南 豪
    • Organizer
      日本分析化学会第69年会
  • [Presentation] A Colorimetric Chemosensor Array for the Discrimination of Sulfur-containing Amino Acids2020

    • Author(s)
      Lyu Xiaojun, 横山 裕大, Zhao Jie, 南 豪
    • Organizer
      日本分析化学会第69年会
  • [Presentation] マイクロ流路デバイスを実装した水ゲート有機トランジスタ型化学センサ2020

    • Author(s)
      浅野 康一郎, Didier Pierre, Lobato-Dauzier Nicolas, Genot Anthony, 藤井 輝夫, 南 豪
    • Organizer
      第81回応用物理学会秋季学術大会
  • [Presentation] 単一分子のみを用いた蛍光パターン認識:キラルアミン類の高精度光学純度決定法の提案2020

    • Author(s)
      佐々木 由比, 小島 奏也, 久保 由治, 南 豪
    • Organizer
      2020年光化学討論会
  • [Book] ウェアラブル医療・ヘルスケア機器の技術と市場2020

    • Author(s)
      浅野 康一郎, 南木 創, 南 豪(分担執筆)
    • Total Pages
      220
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781315935
  • [Remarks] Chemistry-A European Journal Cover Profile

    • URL

      https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202004491

  • [Remarks] Azo Sensors

    • URL

      https://www.azosensors.com/news.aspx?newsID=14226

  • [Remarks] Azo Life Science

    • URL

      https://www.azolifesciences.com/news/20201203/New-polymer-based-transistor-can-sensitively-detect-weed-killer-in-drinking-water.aspx

  • [Remarks] マイナビニュース, 東大生研 水中用の有害化学物質センサを有機薄膜トランジスタを用いて開発

    • URL

      https://news.mynavi.jp/article/20201203-1553528/

  • [Remarks] EMIRA

    • URL

      https://emira-t.jp/special/17535/

URL: 

Published: 2021-12-27  

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