Development of asymmetric hydrogen transfer reaction by chiral Bronsted acid catalysis

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K22515
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: Tsuji Nobuya 北海道大学, 化学反応創成研究拠点, 特任助教 (30873575)
• Project Period (FY): 2020-09-11 – 2022-03-31
• Keywords: 有機触媒 / 不斉合成

Outline of Final Research Achievements

In the reaction using 1,4-cyclohexadiene as a hydrogen donor, the desired reaction barely proceeded with an IDPi catalyst. In contrast, the newly developed catalyst afforded the desired product in reasonable yields, albeit with unsatisfactory enantioselectivities. Switching from an intermolecular reaction to an intramolecular one made the desired hydrogen transfer reaction proceed in very high yields with moderate enantioselectivity. Further investigation of the optimization of conditions is currently in progress.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

不斉配位子と遷移金属触媒によるアルケンの不斉変換反応は、産業的にも非常に多く用いられている重要な化学変換工程である。しかしながら、こういった反応ではパラジウムやイリジウムといった高価で環境負荷の高い遷移金属触媒が必要となることから、不斉有機分子触媒を用いることで、これまでの戦略と相補的な手法が開発できるのではないかと考えた。今回の研究成果において、炭化水素化合物という通常は選択的変換が難しい基質に対し、有機触媒を用いることで、ある程度の選択性が誘導できることを見出した。