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2021 Fiscal Year Annual Research Report

キノイド骨格を基調とした高性能電荷輸送ポリマーの開発

Research Project

Project/Area Number 20K22535
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

三木江 翼  広島大学, 先進理工系科学研究科(工), 助教 (40881280)

Project Period (FY) 2020-09-11 – 2022-03-31
Keywords有機半導体 / 半導体ポリマー / π共役系ポリマー / キノイド骨格 / 有機電界効果トランジスタ / 有機エレクトロニクス
Outline of Annual Research Achievements

π共役系ポリマーには、ポリマー主鎖に沿った「主鎖内」とポリマー主鎖同士の重なりを介した「主鎖間」の2つの電荷輸送パスある。従来は、律速である「主鎖間」 の電荷輸送性を改善することが材料開発の指針であったが、研究の進展とともに「主鎖間」の電荷輸送性の改善だけでは電荷移動度を向上させることは難しくなっていた。一方、より効率的な主鎖内の電荷輸送性を活かすことも重要でありながら、これに着目したπ共役系ポリマーの開発研究は、分子デザイン手法が定まっていないこともあり、ほとんど行われていなかった。
そこで本研究では、高い主鎖内電荷輸送性を持つπ共役系ポリマーの創出を目指した。昨年度までに、キノイド構造を持つS-ペックマン骨格をポリマー主鎖に導入してπ共役系を拡張し、π電子を主鎖に沿って高度に非局在化させることで、ポリマー主鎖内の電荷輸送性が高まることを見出した。その結果、π共役系ポリマーの電荷移動度を著しく向上させることに成功した。
最終年度は、キノイド構造を持つ縮合多環骨格であるジチエノベンゾジチオフェンジオンやテトラチエノアセンジオンを有するπ共役系ポリマーを新たに開発した。計算と実験の両面から、両ポリマーとも高度に拡張したπ共役系を持つことが示唆された。さらに、トランジスタ素子にて0.5 cm^2/Vsを超える高い移動度を示すことがわかった。
以上のように、本研究では、主鎖内の電荷輸送性に着目してπ共役系ポリマーの開発に取り組み、飛躍的な電荷移動度向上に向けた新たな分子デザイン手法を示すことができた。

  • Research Products

    (24 results)

All 2022 2021 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Naphthobispyrazine Bisimide: A Strong Acceptor Unit for Conjugated Polymers Enabling Highly Coplanar Backbone, Short π-π Stacking, and High Electron Transport2022

    • Author(s)
      Mikie Tsubasa、Okamoto Kenta、Iwasaki Yuka、Koganezawa Tomoyuki、Sumiya Masatomo、Okamoto Toshihiro、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: 34 Pages: 2717~2729

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.1c04196

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Naphthobisthiadiazole-Based π-Conjugated Polymers for Nonfullerene Solar Cells: Suppressing Intermolecular Interaction Improves Photovoltaic Performance2022

    • Author(s)
      Chou Li-Hui、Mikie Tsubasa、Saito Masahiko、Liu Cheng-Liang、Osaka Itaru
    • Journal Title

      ACS Applied Materials & Interfaces

      Volume: 14 Pages: 14400~14409

    • DOI

      10.1021/acsami.2c01606

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] N-type Semiconducting Polymers Based on Dicyano Naphthobisthiadiazole: High Electron Mobility with Unfavorable Backbone Twist2021

    • Author(s)
      Iguchi Keitaro、Mikie Tsubasa、Saito Masahiko、Komeyama Kimihiro、Seo Takuji、Ie Yutaka、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: 33 Pages: 2218~2228

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.1c00204

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bithiazole Dicarboxylate Ester: An Easily Accessible Electron-Deficient Building Unit for π-Conjugated Polymers Enabling Electron Transport2021

    • Author(s)
      Teshima Yoshikazu、Saito Masahiko、Mikie Tsubasa、Komeyama Kimihiro、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 54 Pages: 3489~3497

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.1c00080

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of Ester Side Chains on Photovoltaic Performance in Thiophene-Thiazolothiazole Copolymers2021

    • Author(s)
      Yamanaka Kodai、Saito Masahiko、Mikie Tsubasa、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 94 Pages: 2019~2027

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210172

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Extended π-Electron Delocalization in Quinoid-Based Conjugated Polymers Boosts Intrachain Charge Carrier Transport2021

    • Author(s)
      Mikie Tsubasa、Hayakawa Masahiro、Okamoto Kenta、Iguchi Keitaro、Yashiro Shuhei、Koganezawa Tomoyuki、Sumiya Masatomo、Ishii Hiroyuki、Yamaguchi Shigehiro、Fukazawa Aiko、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: 33 Pages: 8183~8193

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.1c02072

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pronounced Backbone Coplanarization by π-Extension in a Sterically Hindered Conjugated Polymer System Leads to Higher Photovoltaic Performance in Non-Fullerene Solar Cells2021

    • Author(s)
      Nakao Naoya、Ogawa Soichiro、Kim Hyung Do、Ohkita Hideo、Mikie Tsubasa、Saito Masahiko、Osaka Itaru
    • Journal Title

      ACS Applied Materials & Interfaces

      Volume: 13 Pages: 56420~56429

    • DOI

      10.1021/acsami.1c17199

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 非フラーレン型太陽電池において低電圧損失と高電流を両立するπ共役系ポリマー2022

    • Author(s)
      三木江 翼、駿河 翔太、石川 巧、キム ヒョンド、大北 英生、尾坂 格
    • Organizer
      第69回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 高効率有機薄膜太陽電池へ向けたジチエノナフトビスチアジアゾール系半導体ポリマーの開発2022

    • Author(s)
      駿河 翔太、三木江 翼、石川 巧、キム ヒョンド、大北 英生、尾坂 格
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
  • [Presentation] ナフトビスチアジアゾールを基調とする新規縮環π拡張骨格とそれを有するπ共役系ポリマーの合成2022

    • Author(s)
      藤田 知勇、三木江 翼、尾坂 格
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
  • [Presentation] ナフトビスピラジンを有するπ共役系ポリマーの開発と有機デバイスへの応用2021

    • Author(s)
      三木江 翼、岡本 健太、尾坂格
    • Organizer
      第14回有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] ジチエノベンゾジチオフェンジオン骨格を有する狭バンドギャップポリマーの合成と物性2021

    • Author(s)
      岩﨑 優佳、三木江 翼、斎藤 慎彦、尾坂 格
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
  • [Presentation] A novel semiconducting polymer based on dithienonaphthobisthiadiazole that enables high fill factor of 0.8 with thick organic solar cells2021

    • Author(s)
      Tsubasa Mikie, Itaru Osaka
    • Organizer
      FSE 若手 2nd event
  • [Presentation] Thick-Film Polymer Solar cells with Excellent Fill Factor2021

    • Author(s)
      Tsubasa Mikie, Itaru Osaka
    • Organizer
      The 38th International Conference of Photopolymer Science and Technology (38th ICPST)
  • [Presentation] 高効率有機薄膜太陽電池を目指した ジチエノナフトビスチアジアゾール系ポリマーの開発2021

    • Author(s)
      三木江 翼、駿河 翔太、森奥 友和、キム ヒョンド、大北 英生、尾坂 格
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] S-ペックマン骨格を基調とする半導体ポリマーにおけるアルキル基が トランジスタ特性に及ぼす影響2021

    • Author(s)
      井口 景太郎、三木江 翼、尾坂 格
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] フィルファクター0.8を示す厚膜有機太陽電池2021

    • Author(s)
      三木江 翼、キム ヒョンド、大北 英生、尾坂 格
    • Organizer
      第82回応用物理学会秋季学術講演会
  • [Presentation] キノイド骨格を有する無色透明有機半導体の開発2021

    • Author(s)
      岩﨑 優佳、三木江 翼、尾坂 格
    • Organizer
      第82回応用物理学会秋季学術講演会
  • [Presentation] Dithienonaphothobisthiadiazole-Based π-Conjugated Polymers for High-Efficiency Organic Solar Cells2021

    • Author(s)
      Tsubasa Mikie
    • Organizer
      2021 Materials Research Society-Taiwan International Conference (2021 MRSTIC)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 半導体ポリマーの高性能化に向けた新たな分子デザイン手法の開拓2021

    • Author(s)
      三木江 翼
    • Organizer
      第3回ナノ茶論オンラインセミナー
    • Invited
  • [Remarks] 研究室ウェブサイト

    • URL

      https://osaka.hiroshima-u.ac.jp

  • [Remarks] 個人ウェブサイト

    • URL

      https://mikie.hiroshima-u.ac.jp

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 高分子化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた有機薄膜太陽電池及び有機トランジスタ2022

    • Inventor(s)
      尾坂 格、三木江 翼、森山 太一、有海 裕作
    • Industrial Property Rights Holder
      尾坂 格、三木江 翼、森山 太一、有海 裕作
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-34404号
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 高分子化合物、高分子化合物の製造方法、有機薄膜太陽電池材料及び有機薄膜太陽電池2021

    • Inventor(s)
      尾坂 格、三木江 翼、森山 太一、有海 裕作
    • Industrial Property Rights Holder
      尾坂 格、三木江 翼、森山 太一、有海 裕作
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2021-132762号

URL: 

Published: 2022-12-28  

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