2020 Fiscal Year Research-status Report
糖化学の新展開のための非平衡カルボカチオン化学のネットワーク構築
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20KK0121
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
永木 愛一郎 京都大学, 工学研究科, 准教授 (80452275)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
宮村 浩之 東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 助教 (00548943)
信田 尚毅 横浜国立大学, 大学院工学研究院, 助教 (20839972)
殿村 修 京都大学, 工学研究科, 助教 (70402956)
芦刈 洋祐 京都大学, 工学研究科, 研究員 (70865584)
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| Project Period (FY) |
2020-10-27 – 2026-03-31
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| Keywords | マイクロリアクター / フロー / グリコシルカチオン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機カチオン種は正電荷を有した短寿命な活性中間体であり、化学反応や生体反応において最も頻繁に発生する中間体の一つである。有機化学分野で古くから合成に利用されており、現在も主にカチオン前駆体とLewis酸から求核剤共存下、カチオン中間体を平衡（可逆）的に発生させ、求核剤で瞬時補足して様々な化合物が合成されている。一方で、有機カチオン種は、その不安定さから求核剤非共存下で非平衡（不可逆）的に発生させることは困難であり、これがカチオン化学の展開を妨げてきた。特に、糖鎖合成の中心となるグリコシル化反応の鍵中間体と考えられているグリコシルカチオンは、極めて不安定であることから、直接的な観測はなされておらず、その構造や反応性の研究は推定の域を出ていない。このような背景のもと、本国際共同研究では、仏ポワティエ大学のThibaudeau教授との共同研究を通し、若手研究者を育成すると共に、申請者らの有するフローマイクロ合成技術と、Thibaudeau教授の開発した超強酸技術とを融合させ「超強酸フロー技術」の構築を行う。そのために、超強酸フロー技術は、超強酸によって非平衡発生させた不安定カチオン種を、フローマイクロリアクターによって観測し合成利用する技術であり、超不安定カチオン種の発生、観測および合成利用が可能となる世界初の画期的な方法論の開発を検討した。さらに、電解酸化およびLewis酸といった他のカチオン発生法についてもフローマイクロ技術との融合を図ることで、グリコシルカチオンなど超不安定カチオン種の非平衡発生手法を体系化することも研究課題とする。国際的なカチオン化学研究ネットワークによる非平衡カチオン化学の統一理論構築を通じ、糖鎖化学への新たな展開が期待される。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
理由
研究計画の妥当性があったため。
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| Strategy for Future Research Activity |
計画通り検討を進める。
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| Causes of Carryover |
使用計画について見直しを行う
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[Journal Article] Insight into the Ferrier Rearrangement by Combining Flash Chemistry and Superacids2021
Author(s)
Naresh Bhuma, Ludivine Lebedel, Hiroki Yamashita, Yutaka Shimizu, Zahra Abada, Ana Arda, Jerome Desire, Bastien Michelet, Agnes Martin-Mingot, Ali Abou-Hassan, Masahiro Takumi, Jerome Marrot, Jesus Jimenez-Barbero, Aiichiro Nagaki, Yves Bleriot, Sebastien Thibaudeau
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Journal Title
Angewandte Chemie International Edition
Volume: 60
Pages: 2036-2041
DOI
Peer Reviewed / Int'l Joint Research
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[Journal Article] Pd catalysts supported on dual-pore monolithic silica beads for chemoselective hydrogenation under batch and flow reaction conditions2020
Author(s)
Tsuyoshi Yamada, Aya Ogawa, Hayato Masuda, Wataru Teranishi, Akiko Fujii, Kwihwan Park, Yosuke Ashikari, Noriyuki Tomiyasu, Tomohiro Ichikawa, Riichi Miyamoto, Hongzhi Bai, Kiyoshi Matsuyama, Aiichiro Nagaki, Hironao Sajiki
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Journal Title
Catalysis Science & Technology
Volume: 10
Pages: 6359-6367
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Bromine-Lithium Exchange on a gem-Dibromoalkene, Part 2: Comparative Performance of Flow Micromixers2020
Author(s)
Katia Perez, Baptiste Picard, Daniela Vuluga, Fabrice Burel, Rainier Hreiz, Laurent Falk, Jean-Marc Commenge, Aiichiro Nagaki, Jun-ichi Yoshida, Isabelle Chataigner, Jacques Maddaluno, Julien Legros
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Journal Title
Organic Process Research & Development
Volume: 24
Pages: 787-791
DOI
Peer Reviewed / Int'l Joint Research
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