2023 Fiscal Year Research-status Report
糖化学の新展開のための非平衡カルボカチオン化学のネットワーク構築
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20KK0121
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
永木 愛一郎 北海道大学, 理学研究院, 教授 (80452275)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
宮村 浩之 東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 助教 (00548943)
信田 尚毅 横浜国立大学, 大学院工学研究院, 准教授 (20839972)
殿村 修 京都大学, 工学研究科, 助教 (70402956)
芦刈 洋祐 北海道大学, 理学研究院, 特任助教 (70865584)
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| Project Period (FY) |
2020-10-27 – 2026-03-31
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| Keywords | フローマイクロリアクター / フロー合成 / グリコシルカチオン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機カチオン種は正電荷を有した短寿命な活性中間体であり、化学反応や生体反応において最も頻繁に発生する中間体の一つである。有機化学分野で古くから合成に利用されており、現在も主にカチオン前駆体とLewis酸から求核剤が共存する条件においてカチオン中間体を平衡的（可逆的）に発生させ、求核剤で瞬時に補足することにより様々な化合物合成に利用されている。一方で、有機カチオン種は、その不安定さから求核剤の共存しない条件（非共存条件）において非平衡的（不可逆的）に発生させることは困難であり、これがカチオン化学の展開を妨げてきた。特に糖鎖合成の中心となるグリコシル化反応の鍵中間体と考えられているグリコシルカチオンは、極めて不安定であることから、直接的な観測は達成されておらず、その構造や反応性の研究は推定の域を出ていない。このような背景のもと、本国際共同研究では、フランスポワティエ大学のThibaudeau教授との共同研究を通し、我々のフローマイクロ合成技術とThibaudearu教授の超強酸技術とを融合させた超強酸フロー技術の構築を行う。本年度は、フローマイクロリアクターを用いた不可逆的なグリコシルカチオン発生を目指し、高速電解合成が可能なフロー型電解合成装置の開発を行った。その結果、グリコシルカチオンと同種の構造を有する環状オキソニウムカチオンの発生と反応を行い、さらに反応時間を秒スケールで精密に制御することにより反応の推移を可視化することに成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
研究計画が妥当だったため
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| Strategy for Future Research Activity |
本年度は、構築した高速電解フローリアクターを活用した反応の開発および反応中間体の細く研究に取り組む。すなわち高速電解フロー反応により発生させたグリコシルカチオンの合成利用を志向し、分光学的手法による中間体構造の確認と、その利用による新規グリコシル化反応の開発である。加えて本年度は共同研究者であるポワティエ大学のThibaudeau教授のラボを訪問し、超強酸法を使ったグリコシルカチオン発生研究における基盤技術獲得を行う。
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| Causes of Carryover |
本年度は国際情勢や受け入れ先の状況の影響により、予定していた渡航ができなかったため、次年度に渡航費およびその際の実験に使用する費用を計上した
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[Journal Article] One-flow operation via 4-bromopyridine enables flash synthesis of AChE inhibitor2024
Author(s)
Soutome, H.; Kimuro, Y.; Kawaguchi, T.; Yoo, D. E.; Yao, Y.; Oshida, S.; Nakayama, H.; Iwata, M.; Ebisawa, R.; Kikuchi, R.; Tomite, K.; Wada, S.; Ashikari, Y.; Nagaki, A.
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Journal Title
Synthesis
Volume: 56
Pages: 821-827
DOI
Peer Reviewed
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