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2011 Fiscal Year Annual Research Report

高次選択的反応に有効な触媒化学と超分子化学を結ぶしなやかな動的錯体触媒の設計

Research Project

Project/Area Number 21200033
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

波多野 学  名古屋大学, 工学研究科, 講師 (20362270)

Keywords酸・塩基複合化学 / 触媒化学 / 超分子化学 / 有機合成化学 / 不斉触媒反応 / 人工酵素
Research Abstract

酵素タンパクゆえの環境低負荷条件での高度な触媒機能を小分子レベルで再現することができれば、グリーンケミカルプロセスの実現に大きく寄与できる。小分子の中に酵素類似機能を組み込むために、複数の小分子に酸と塩基を適切に配置し、酸・塩基のしなやかな動的相互作用を利用して酵素レベルの触媒機能を小分子で制御する。単一小分子触媒の精密設計と超分子化学の分子を繋ぐ技術を基盤として、酵素類似の分子包接機能を組み込む。従来の小分子触媒には不向きな分子包接効果による基質選択的または立体および位置選択的な不斉触媒反応を指向したテーラー・メイドな酸・塩基複合型の動的小分子触媒を開発することが本研究の目的である。平成23年度は、当初の計画通り、平成22年度に行なったブレンステッド酸・塩基複合塩触媒の開発を継続したとともに、新たに共役型の酸・塩基結合形成による立体効果と共役系電荷の分極を活用して酸または塩基の反応活性を自在に増幅できる触媒の開発を行なった。しなやかな酸・塩基複合型触媒を開発し、不斉アミナール合成、不斉シアノ化合成、不斉ヒドロホスホリル化反応、不斉Diels-Alder反応、エステル交換反応の開発に成功した。シンプルな操作で、幅広い触媒反応に対応できるシステマティックな触媒体系を確立できたのは、触媒の多様性が生じる超分子化学技術を取り入れた効果である。

  • Research Products

    (31 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (20 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts for Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous Endo/Exo Selectivities2012

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 48(36) Pages: 4273-4283

    • DOI

      DOI:10.1039/C2CC00046F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Direct Aminalization with Primary Carboxamides Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1'-Binaphthyl-2,2'-disulfonates2012

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Takuya Ozaki, Yoshihiro Sugiura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Chem.Commun.

      Volume: 48 Pages: 4986-4988

    • DOI

      10.1039/C1CY00108F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 工業化を指向した触媒的エステル交換反応の開発2012

    • Author(s)
      波多野学、石原一彰
    • Journal Title

      科学と工業

      Volume: 86 Pages: 3-10

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 有機触媒から金属触媒への回帰~キラルリン酸カルシウム触媒によるブレークスルー2012

    • Author(s)
      波多野学
    • Journal Title

      綰学

      Volume: 67 Pages: 68-69

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Enantioselective Alkyl and Aryl Addition to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagents Derived from Alkyl Grignard Reagents or Arylboronic Acids2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Riku Gouzu, Tomokazu Mizuno, Hitoshi Abe, Toshihide Yamada, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Catal. Sci. Technol

      Volume: 1(7) Pages: 1149-1158

    • DOI

      DOI:10.1039/C1CY00108F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1'-Binaphthyl-2,2'-disulfonates2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yoshihiro Sugiura, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: (9) Pages: 1247-1250

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0030-1260538

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Atsuto Izumiseki, Ryota Usami, Takafumi Asai, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 50 Pages: 1149-1158

    • DOI

      10.1002/anie.201106497

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1,1 '-Binaphthyl-2,2'-disulfonic acid2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

    • DOI

      10.1002/047084289X.rn01248

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒を用いる異常エンド及びエナンチオ選択的Diels-Alder反応2012

    • Author(s)
      水野智一、宇佐美良太、赤倉松次郎、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒を用いる異常エキソ及びエナンチオ選択的Diels-Alder反応2012

    • Author(s)
      泉関督人、赤倉松次郎、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] キラルマグネシウム(II)ビナフトラート触媒を用いるα,β-不飽和ケトンヘのエナンチオ選択的ヒドロホスホニル化反応2012

    • Author(s)
      堀部貴大、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] グリニャール反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いるα-イミノェステルヘの高位置選択的C-アルキル化反応2012

    • Author(s)
      山下賢二、水野智一、伊藤織恵、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 安価な硝酸ランタン-ホスホニウム塩複合触媒を用いるエステル交換反応2012

    • Author(s)
      神谷渉、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 酸・塩基協奏作用を鍵とする高次機能塩触媒による精密反応設計2012

    • Author(s)
      波多野学
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉(招待講演)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] キラルアンモニウムビナフチルジスルホナートを触媒とするエナンチオ選択的アミナール合成2012

    • Author(s)
      尾崎拓也、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] ルイス酸複合型キラルリン酸触媒を用いるエナンチオ選択的Diels-Alder反応2012

    • Author(s)
      後藤優太、泉関督人、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学、日吉
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] ルイス酸複合型キラルリン酸触媒を用いるエナンチオ選択的Diels-Alder反応2012

    • Author(s)
      後藤優太、泉関督人、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      名古屋大学-理研基幹研 有機化学研究交流会
    • Place of Presentation
      理化学研究所、和光市
    • Year and Date
      2012-03-19
  • [Presentation] α,β-不飽和ケトンのエナンチオ選択的ヒドロホスホニル化反応のためのキラルマグネシウム(II)ビナフトラート塩触媒開発2012

    • Author(s)
      堀部貴大、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      名古屋大学-理研基幹研 有機化学研究交流会
    • Place of Presentation
      理化学研究所、和光市
    • Year and Date
      2012-03-19
  • [Presentation] グリニャール反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いるα-イミノェステルヘの高位置選択的C-アルキル化反応2012

    • Author(s)
      山下賢二、水野智一、伊藤織恵、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      名古屋大学-理研基幹研 有機化学研究交流会
    • Place of Presentation
      理化学研究所、和光市
    • Year and Date
      2012-03-19
  • [Presentation] Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts for Enantio selective Diels-Alder Reactions with Anomalous Endo/Exo Selectivities2012

    • Author(s)
      Manabu Hatano
    • Organizer
      The 1st Nagoya Symposium on Green Synthesis & Catalysis (NSGSC-1)
    • Place of Presentation
      Nagoya University(招待講演)
    • Year and Date
      2012-03-13
  • [Presentation] Abnormal Endo/Exo-Selecitve Enantioselective Diels-Alder Reaction Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts2011

    • Author(s)
      Tomokazu Mizuno, Atsuto Izumiseki, Ryota Usami, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Nagoya University Global COE International Symposium
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2011-11-28
  • [Presentation] 異常endo/exo選択的及びエナンチオ選択的Diels-Alder反応を制御するキラル超分子Lewis酸触媒の設計2011

    • Author(s)
      泉関督人、水野智一、宇佐美良太、赤倉松次郎、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      信州大学工学部
    • Year and Date
      2011-11-06
  • [Presentation] 安価、安定、低毒性な高活性硝酸ランタン塩触媒による無着色エステル交換反応2011

    • Author(s)
      神谷渉、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      信州大学工学部
    • Year and Date
      2011-11-05
  • [Presentation] しなやかなキラル超分子Lewis酸触媒を用いる異常な高endo/exo選択的Diels-Alder反応2011

    • Author(s)
      水野智一、泉関督人、宇佐美良太、波多野学、石原一彰
    • Organizer
      名古屋大学G-COE第5回物質科学フロンティアセミナー
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2011-10-21
  • [Presentation] Unusual Endo or Exo-Selective Enantioselective Diels-Alder Reaction Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Atsuto Izumiseki, Ryota Usami, Takafiimi Asai, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      第53回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2011-09-07
  • [Presentation] 安価、安定、低毒性な硝酸ランタンを触媒とするエステル交換反応2011

    • Author(s)
      波多野学、水野智一、宇佐美良太、浅井学文、赤倉松次郎、石原一
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」研究領域 第1回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京ステーションコンファレンス
    • Year and Date
      2011-06-15
  • [Presentation] 安価、安定、低毒性な硝酸ランタンを触媒とするエステル交換反応2011

    • Author(s)
      波多野学、神谷渉、石原一彰
    • Organizer
      第11回GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議場
    • Year and Date
      2011-06-02
  • [Presentation] Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Gordon Research Conferences (GRC) Heterocyclic Compounds
    • Place of Presentation
      Salve Regina University (Newport, RI, USA)
    • Year and Date
      2011-06-01
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] β-アミノカルボニル化合物の製法2011

    • Inventor(s)
      石原一彰、波多野学、堀部貴大
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2011/064220
    • Filing Date
      2011-06-22
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] エステル製造方法2011

    • Inventor(s)
      石原一彰、波多野学
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2011-196789 (優先権主張)
    • Filing Date
      2011-09-09

URL: 

Published: 2014-07-16  

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