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2011 Fiscal Year Final Research Report

Design of Conformationally Flexible Tailor-Made Catalysts toward Higher-Ordered-Selective Reactions Based on Single/Supra-molecular Chemistry

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 21200033
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research a proposed research project)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Synthetic chemistry
Nanostructural science
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

HATANO Manabu  名古屋大学, 工学研究科, 講師 (20362270)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Keywords酸・塩基複合化学 / 超分子化学 / 触媒化学 / 有機合成化学 / 不斉触媒反応 / 人工酵素
Research Abstract

To develop an extremely efficient green sustainable chemistry in the 21st century, we designed the highly active catalysts with the use of a variety of associative interactions between acids and bases of small molecules. The key to developing the novel ‘tailor-made catalysts’ toward the higher-ordered substrate-, regio-, chemical-, stereo-selectivities of the reactions is special designs and techniques between single-molecule chemistry and supramolecular chemistry. In this context, we developed conformationally flexible chiral/achiral acid-base combined catalysts, which were highly effective for, such as, catalytic asymmetric aminal synthesis, tertiary alcohol synthesis, aza-Friedel-Crafts reaction, Mannich-type reaction, cyanosilylation, 1,4-hydrophosphinylation/1,2-hydrophosphonylation, Diels-Alder reaction, transesterification, etc.

  • Research Products

    (56 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (20 results) (of which Peer Reviewed: 20 results) Presentation (30 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (5 results)

  • [Journal Article] Enantioselective Direct Aminalization with Primary Carboxamides Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1'-Binaphthyl-2,2'-disulfonates2012

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Takuya Ozaki, Yoshihiro Sugiura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 48(41) Pages: 4986-4988

    • DOI

      DOI:10.1039/C2CC31530K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts for Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous Endo/Exo Selectivities2012

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 48(36) Pages: 4273-4283

    • DOI

      DOI:10.1039/C2CC00046F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Diels.Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Atsuto Izumiseki, Ryota Usami, Takafumi Asai, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed

      Volume: 50(51) Pages: 12189-12192

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201106497

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Enantioselective Alkyl and Aryl Addition to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagents Derived from Alkyl Grignard Reagents or Arylboronic Acids2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Riku Gouzu, Tomokazu Mizuno, Hitoshi Abe, Toshihide Yamada, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Catal. Sci. Technol

      Volume: 1(7) Pages: 1149-1158

    • DOI

      DOI:10.1039/C1CY00108F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1'-Binaphthyl-2,2'-disulfonates2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yoshihiro Sugiura, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: (9) Pages: 1247-1250

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0030-1260538

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Commercially Available Neat Organozincs as Highly Reactive Reagents for Catalytic Enantioselective Addition to Ketones and Aldehydes Under Solvent Free Conditions2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67(24) Pages: 4417-4424

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2011.02.042

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Chemoselective Transesterification of Dimethyl Carbonate and Methyl Carbamates2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Sho Kamiya, Katsuhiko Moriyama, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13(3) Pages: 430-433

    • DOI

      DOI:10.1021/ol102754y

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ligand-Assisted Rate Acceleration in Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Transesterification of Carboxylic Esters2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yoshiro Furuya, Takumi Shimmura, Katsuhiko Moriyama, Sho Kamiya, Toshikatsu Maki, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13(3) Pages: 426-429

    • DOI

      DOI:10.1021/ol102753n

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: (22) Pages: 3785-3801

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0030-1258296

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: (13) Pages: 2024-2028

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0030-1258129

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Magnesium(II) -Binaphtholate as a Practical Chiral Catalyst for the Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction with Malonates2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Takahiro Horibe, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 12(15) Pages: 3502-3505

    • DOI

      DOI:10.1021/ol101353r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Enantioselective Synthesis of Sterically Demanding Alcohols Using Di(2°-alkyl)zinc Prepared by the Refined Charette's Method2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 46(30) Pages: 5443-5445

    • DOI

      DOI:10.1039/C0CC01301C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Orie Ito, Shinji Suzuki, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 75(15) Pages: 5008-5016

    • DOI

      DOI:10.1021/jo100563p

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Which is the Actual Catalyst: Chiral Phosphoric Acid or Chiral Calcium Phosphate?2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Katsuhiko Moriyama, Toshikatsu Maki, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed

      Volume: 49(22) Pages: 3823-3826

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201000824

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Chiral 3,3'-Disubstituted 1,1'-Binaphthyl- 2,2'-disulfonic acids2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yoshihiro Sugiura, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Tetrahedron: Asymmetry

      Volume: 21(21-22) Pages: 1311-1314

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetasy.2010.03.014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Zinc(II)-catalyzed Grignard Additions to Ketones with RMgBr and RMgI2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Orie Ito, Shinji Suzuki, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 46(15) Pages: 2674-2676

    • DOI

      DOI:10.1039/B926243A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Chemoselective Stoichiometric Alkylation of Ketones with Grignard Reagent Derived Zinc(II) Ate Complexes2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Shinji Suzuki, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: (2) Pages: 321-324

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0029-1219220

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral Lithium(I) Binaphtholate Salts for the Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction with a Change of Syn/Anti and Absolute Stereochemistry2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Takahiro Horibe, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc

      Volume: 132(1) Pages: 56-57

    • DOI

      DOI:10.1021/ja909874b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction2009

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yasushi Hattori, Yoshiro Furuya, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 11(11) Pages: 2321-2324

    • DOI

      DOI:10.1021/ol900680f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Efficient Synthesis of Functionalized Tertiary Alcohols Catalyzed by Potassium Alkoxide.Crown Ether Complexes2009

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Shinji Suzuki, Eri Takagi, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 50(26) Pages: 3171-3174

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2009.01.028

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒を用いる正常エンド/エキソ及びエナンチオ選択的Diels.Alder反応2012

    • Author(s)
      宇佐美 良太, 水野 智一, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒を用いる異常エキソ及びエナンチオ選択的Diels.Alder反応2012

    • Author(s)
      泉関 督人, 赤倉 松次郎, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒を用いる異常エンド及びエナンチオ選択的Diels.Alder反応2012

    • Author(s)
      水野 智一, 宇佐美 良太, 赤倉 松次郎, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] ルイス酸複合型キラルリン酸触媒を用いるエナンチオ選択的Diels.Alder反応2012

    • Author(s)
      後藤 優太, 泉関 督人, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] キラルアンモニウムビナフチルジスルホナートを触媒とするエナンチオ選択的アミナール合成2012

    • Author(s)
      尾崎 拓也, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 酸・塩基協奏作用を鍵とする高次機能塩触媒による精密反応設計2012

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 安価な硝酸ランタン-ホスホニウム塩複合触媒を用いるエステル交換反応2012

    • Author(s)
      神谷 渉, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] グリニャール反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いるα-イミノエステルへの高位置選択的C-アルキル化反応2012

    • Author(s)
      山下 賢二, 水野 智一, 伊藤 織恵, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] キラルマグネシウム(II)ビナフトラート触媒を用いるα,β-不飽和ケトンへのエナンチオ選択的ヒドロホスホニル化反応2012

    • Author(s)
      堀部 貴大, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts for Enantioselective Diels.Alder Reactions with Anomalous Endo/Exo Selectivities2012

    • Author(s)
      Manabu Hatano
    • Organizer
      The 1st Nagoya Symposium on Green Synthesis & Catalysis (NSGSC-1)
    • Place of Presentation
      ES Hall (Nagoya University)
    • Year and Date
      2012-03-13
  • [Presentation] Unusual Endo or Exo-Selective Enantioselective Diels-Alder Reaction Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts2011

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Atsuto Izumiseki, Ryota Usami, Takafumi Asai, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      第53回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋(名古屋大学東山キャンパス)
    • Year and Date
      20110917-09
  • [Presentation] キラルビナフチルジスルホン酸アンモニウム塩触媒を用いるエナンチオ選択的アミナール合成2011

    • Author(s)
      尾崎 拓也, 杉浦 良洋, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] エナンチオ選択的アザ・フリーデル・クラフツ反応に有効なキラルビナフチルジスルホン酸アンモニウム塩触媒の設計2011

    • Author(s)
      杉浦 良洋、波多野 学、赤倉 松次郎、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] 安価、安定、低毒性な硝酸ランタンを触媒とするエステル交換反応2011

    • Author(s)
      神谷 渉, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] アリールボロン酸をアリール源とするキラル亜鉛触媒によるケトンへのエナンチオ選択的アリール付加反応2011

    • Author(s)
      合津 陸, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] グリニャール反応剤を用いるアルデヒド及びケトンへの触媒的不斉アルキル付加反応:(+)-Ginnolの最短合成2011

    • Author(s)
      水野 智一, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] エナンチオ及びエンド/エキソ選択的ディールス・アルダー反応を制御するキラル超分子触媒の設計2011

    • Author(s)
      泉関 督人, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] キラル超分子触媒を用いるα-置換アクロレインに対する異常な高エンド選択的不斉ディールス・アルダー反応2011

    • Author(s)
      宇佐美 良太, 水野 智一, 波多野 学, 赤倉 松次郎, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] キラル第一・二族金属ビナフトラート塩触媒を用いるアルジミンへの直截的マンニッヒ型反応及びケトンへの直截的ホスホニル化反応2011

    • Author(s)
      堀部 貴大, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] 高エンド選択的不斉Diels-Alder反応に有効なキラル超分子触媒の設計2010

    • Author(s)
      宇佐美 良太, 水野 智一, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      長瀬
    • Year and Date
      20100326-29
  • [Presentation] キラルビナフチルジスルホン酸アンモニウム塩を触媒とするエナンチオ選択的アザ・フリーデル・クラフツ反応2010

    • Author(s)
      杉浦 良洋, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      長瀬
    • Year and Date
      20100326-29
  • [Presentation] synまたはanti選択的直截的不斉マンニッヒ型反応に有効なキラルリチウムビナフトラート塩触媒の設計2010

    • Author(s)
      堀部 貴大, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      長瀬
    • Year and Date
      20100326-29
  • [Presentation] 第2級及び第3級アルコールを用いるランタン(III)触媒によるエステル交換反応2010

    • Author(s)
      神谷 渉, 森山 克彦, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      長瀬
    • Year and Date
      20100326-29
  • [Presentation] グリニャール反応剤を用いるアルデヒドに対する触媒的エナンチオ選択的2級アルキル基付加反応2010

    • Author(s)
      水野 智一, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      長瀬
    • Year and Date
      20100326-29
  • [Presentation] 高活性亜鉛アート錯体を触媒とするケトンへの高効率グリニャール付加反応2010

    • Author(s)
      伊藤 織恵, 鈴木 伸治, 波多野 学, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      長瀬
    • Year and Date
      20100326-29
  • [Presentation] グリニャール反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いるケトンへの高化学選択的アルキル付加反応2010

    • Author(s)
      鈴木 伸治、波多野 学、石原 一彰, 石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      長瀬
    • Year and Date
      20100326-29
  • [Presentation] Which is the Actual Catalyst: Chiral Phosphoric Acid or Chiral Calcium Phosphate?2010

    • Author(s)
      Manabu Hatano
    • Organizer
      Nagoya University Global COE in Chemistry, 3rd Annual Symposium
    • Place of Presentation
      Symposion Hall (Nagoya University)
    • Year and Date
      2010-06-16
  • [Presentation] 酸・塩基複合塩を鍵とする高機能不斉触媒の開発2010

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      九州大学大学院教育プログラム院生企画シンポジウム・有機合成化学の最前線
    • Place of Presentation
      九州大学理学部
    • Year and Date
      2010-03-06
  • [Presentation] 酸・塩基複合塩を鍵とする高機能触媒の開発2009

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      日本化学会第3回関東支部大会
    • Place of Presentation
      早稲田大学理工キャンパス
    • Year and Date
      20090904-05
  • [Presentation] Extremely Active Zinc(II)-Catalyzed Grignard Reactions to Synthesize Secondary and Tertiary Alcohols2009

    • Author(s)
      Shinji Suzuki, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Joint Conference The 4th International on Green and Sustainable Chemistry [CSC-4] & The 2nd Asian-Oceanian Conference on Green and Sustainable Chemistry [AOC-2]
    • Place of Presentation
      中国、北京
    • Year and Date
      2009-08-23
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] エステル製造方法2011

    • Inventor(s)
      石原 一彰, 波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特許、特許出願2011-196789
    • Filing Date
      2011-09-09
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 亜鉛‐マグネシウムアート錯体を含む求核試薬及びそれを使用する求核付加体の製造方法2011

    • Inventor(s)
      石原 一彰, 波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特許、特許第4873502号
    • Acquisition Date
      2011-12-02
  • [Patent(Industrial Property Rights)] β-アミノカルボニル化合物の製法2010

    • Inventor(s)
      石原 一彰, 波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特許、特許出願2010-150999
    • Filing Date
      2010-07-01
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 不斉触媒、光学活性アルコールの製造方法及びビナフトール誘導体2010

    • Inventor(s)
      石原 一彰, 波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      独立行政法人科学技術振興機構
    • Industrial Property Number
      特許、特許第4570920号
    • Acquisition Date
      2010-08-20
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光学活性アルコールの製造方法2009

    • Inventor(s)
      石原 一彰, 波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学、積水メディカル
    • Industrial Property Number
      特許、特許出願2009-101386
    • Filing Date
      2009-04-17

URL: 

Published: 2014-08-29  

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