2010 Fiscal Year Annual Research Report
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21241050
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
佐々木 誠 東北大学, 大学院・生命科学研究科, 教授 (80235267)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
不破 春彦 東北大学, 大学院・生命科学研究科, 准教授 (90359638)
此木 敬一 東北大学, 大学院・農学研究科, 准教授 (40292825)
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| Keywords | ガンビエル酸 / ポリカバノシドA / ゴニオドミンA / 海洋天然物 / 全合成 / 機能解析 |
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| Research Abstract |
ガンビエル酸Aの全合成研究:2回の鈴木-宮浦カップリング反応と閉環メタセシス反応を鍵工程として、分子左側鎖を導入したA/BCD環部フラグメントの収束的合成ルートを確立した。また、アルドール反応と脱水環化反応を鍵工程とするGHIJ環部フラグメントの収束的合成法を開発した。さらに、塩化セリウムを用いるJulia-Kocienski反応により三置換オレフィン部を含む分子右側鎖構造の効率的な合成法を開発し、J環部側鎖を含むGHIJ環部フラグメントの合成に初めて成功した。
ポリカバノシドAの全合成研究:昨年度、触媒的不斉合成反応(不斉ヘテロDiels-Alder反応及び不斉プレニル化反応)を基盤として合成したC1-C8及びC9-C16フラグメントの連結を行った。C1-C8エノールエーテルのヒドロホウ素化により得られるアルキルボランと、C9-C16ラクトンから誘導したエノールトリフラートの鈴木-宮浦カップリング反応は、PdCl_2(dppf)/Ph_3As触媒系を用いることにより高収率で進行した。続く5段階の官能基変換を経てヒドロキシカルボン酸へと誘導し、山口ラクトン化により16員環マクロラクトン構造の構築に成功した。
ゴニオドミンAの全合成研究:チオエステルとビニルスズのStille型クロスカップリング反応を適用することにより、BC環部スピロアセタール構造を含むC1-C16フラグメント及びC12-C36フラグメントの収束的合成を達成した。また、既に合成を報告しているC26-C36フラグメントについて、量的供給が可能な改良合成法の開発を行った。
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