2009 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
21241053
|
|---|
| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
|---|
Principal Investigator |
関根 光雄 Tokyo Institute of Technology, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (40111679)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
大窪 章寛 東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 助教 (60376960)
|
|---|
| Keywords | RNAの化学合成 / マイケル反応 / 2'-保護基 / シアノエチル化 / 脱アミノ化反応 / 合成モノマーユニット / アデノシン / グアノシン |
|---|
| Research Abstract |
シアノエチル基を2'水酸基の保護基に用いるRNA合成法の開発では、従来グアノシン合成モノマーユニットの合成は、多段階の工程が必要であったが、今回、我々は、2,4-ジアミノプリンリボシドから、短工程の合成ルートを開発することができた。これは、核酸塩基部位のアミノ基は保護基を導入したものよりも、保護基が導入されていないアミノ基がフリーな状況の方が、アクリロニトリルによる2'水酸基をマイケル反応でシアノエチル化する際、副反応が起こりにくいことを見いだした結果のものである。この選択的2'-0-シアノエチル化を経て、4位のアミノ基を脱アミノ化反応によって、最終的にグアノシン合成モノマーを合成することに成功した。一方、アデノシン合成ユニットも、同様に、この選択的2'-0-シアノエチル化を利用して、従来よりもより効率的に合成することに成功した。これらの合成ユニットを用いて、2'-0-シアノエチル化されたRNAの合成も簡単にできるようになった。
|
