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2011 Fiscal Year Final Research Report

Research on Development of Biologically Functional Molecules Aiming at DrugDiscovery: An Approach by Creative Organic Syntheses

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 21249002
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

KITA Yasuyuki  立命館大学, 薬学部, 教授 (00028862)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) DOHI Toshifumi  立命館大学, 薬学部, 助教 (50423116)
FUJIOKA Hiromichi  大阪大学, 薬学研究科, 教授 (10173410)
Project Period (FY) 2009 – 2012
Keywords創薬合成 / 生物活性物 / 生体機能分子 / 環境調和 / 立体選択的合成 / 高活性化学種 / 有機反応剤 / 有機触媒
Research Abstract

We have advanced our creative methods to environmentally friendly and sustainable synthesis of a series of natural products which have complicated and high dimensional structures showing interesting biological activities but occur only in small amounts in nature, and also living body-functioned molecules for the purpose of obtaining many useful compounds for drug development. Using these newly synthesized compounds, research toward creation of novel medicinal target based on new mechanisms has been performed in collaboration with other research groups and institutes having original drug evaluation systems. Furthermore, we also developed a metal-free direct synthesis of the organic materials using our synthetic methods.

  • Research Products

    (66 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (17 results) (of which Peer Reviewed: 17 results) Presentation (41 results) Book (4 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation into Functionalized ArylBoronates2012

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 51 Pages: 12555-12558

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201206917.

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient synthesis of oxygenatedterphenyls and other oligomers:Sequentialarylation reactions through phenol oxidation-rearomatization2012

    • Author(s)
      T. Dohi, Y . Kita et al.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 18 Pages: 13164-13168

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201202086

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An excellent dual recycling strategy for the hypervalent iodine/nitrosyl radical mediated selective oxidation of alcohols to aldehydeds and ketones2012

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • Journal Title

      Green Chem.

      Volume: 14 Pages: 1493-1501

    • DOI

      DOI: 10.1039/C2GC16632A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Marine pyrroloiminoquinone alkaloids2012

    • Author(s)
      Y. Kita, H. Fujioka
    • Journal Title

      T op. Curr . Chem.

      Volume: 309 Pages: 131-162

    • URL

      http://link.springer.com/chapter/10.1007/128_2011_134

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hypervalent iodine induced metal- free C-H cross-coupling to biaryls2011

    • Author(s)
      Y. Kita, T. Dohi, K. Morimoto
    • Journal Title

      J. Synth. Org. Chem., Jpn

      Volume: 69 Pages: 1241-1250

    • DOI

      DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.69.1241

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Coupling of quinone monoacetals promoted by sandwiched Bronsted acids: Synthesis of oxygenated biaryls2011

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 50 Pages: 6142-6146

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201101646

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ortho-selective nucleophilicaddition of primary amines tosilylbenzynes: Synthesis of 2-silylanilines2011

    • Author(s)
      Y . Kita et al.
    • Journal Title

      Angew . Chem., Int. Ed.

      Volume: 50 Pages: 5674-5677

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201100360

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Discovery of stabilizedbisiodonium salts as intermediates in thecarbon-carbon bond formation of alkynes2011

    • Author(s)
      T. Dohi, Y . Kita et al.
    • Journal Title

      Angew . Chem., Int. Ed.

      Volume: 50 Pages: 3784-3787

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.20107640

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric total synthesis of clavolonine2011

    • Author(s)
      H. Fujioka, Y. Kita, et al.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 52 Pages: 973-975

    • DOI

      DOI: 10.1021/ol200376z

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Designer -oxo-bridged hypervalent iodine(III) organocatalysts for greener oxidations2010

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • Volume
      46
    • Pages
      7697-7699
    • DOI

      DOI: 10.1039/c0cc03213a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation and regioselective Diels- Alder reactions of borylbenzynes: synthesis of functionalized arylboronates2010

    • Author(s)
      Y. Kita et al.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 49 Pages: 5563-5566

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201002191

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Unusual ipso-substitution ofdiaryl iodonium bromides initiated bysingle-electron transfer oxidizing process2010

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • Journal Title

      Amgew . Chem., Int. Ed.

      Volume: 49 Pages: 3334-3337

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.200907281

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hypervalent iodine(III):selective and efficientsingle-electron-transfer (SET) oxidizingagent2009

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • Journal Title

      T etrahedron

      Volume: 65 Pages: 10797-10815

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.tet.2009.10.040

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of antitumor marine alkaloid discorhabdin A oxa analogues2009

    • Author(s)
      Y. Kita , H. Fujioka et al.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 11 Pages: 4048-4050

    • DOI

      DOI: 10.1021/ol901471r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A highly efficient macrolactonization method via ethoxyvinyl ester2009

    • Author(s)
      Y. Kita , H. Fujioka et al.
    • Journal Title

      Chem.-Eur. J.

      Volume: 15 Pages: 3526-3537

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.200801548

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hypervalent iodine reagents as anew entrance to organocatalysts2009

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 2073-2085

    • DOI

      DOI:10.1039/B821747E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-free oxidativecross-coupling of unfunctionalized aromatic compounds2009

    • Author(s)
      Y. Kita, T. Dohi et al.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 131 Pages: 1668-1669

    • DOI

      DOI: 10.1021/ja808940n

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Metal-free coupling reactions -Hypervalent iodine-mediated synthesis ofbiaryl and heterobiaryl compounds-2012

    • Author(s)
      Y . Kita
    • Organizer
      First Japan-USA OrganocatalyticSymposium
    • Place of Presentation
      Hawaii(USA)
    • Year and Date
      2012-12-16
  • [Presentation] New oxidative spirocyclization utilizing oxygen-bridged hypervalent iodine species2012

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al
    • Organizer
      IKCOC 2012
    • Place of Presentation
      京都ロイヤルホテル(京都府)
    • Year and Date
      2012-11-14
  • [Presentation] 天然物 Lactonamycin を志向し た芳香族酸化型スピロラクトン骨格構築法2012

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北泰行他
    • Organizer
      第102回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田国際会議場(東京都)
    • Year and Date
      2012-11-09
  • [Presentation] 効率的なヨードニウム塩形成と 新規炭素-炭素結合形成反応への応2012

    • Author(s)
      土肥 寿文 , 北泰行他
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポ ジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
    • Year and Date
      2012-11-06
  • [Presentation] 酸素架橋型超原子価ヨウ素触媒 を用いた窒素原子の酸化反応2012

    • Author(s)
      土肥 寿文 , 北泰行他
    • Organizer
      第5回有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      学習院大学(東京都)
    • Year and Date
      2012-10-26
  • [Presentation] ヨウ素反応剤を用いるフェノー ル類と芳香族化合物とのクロスカップリ ング2012

    • Author(s)
      土肥 寿文 , 北泰行他
    • Organizer
      第62回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] 脱レアメタル反応の開発 -ヨ ウ素クロスカップリング反応を中心とし て-2012

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      名城大学特別講演
    • Place of Presentation
      名城大学(愛知県)
    • Year and Date
      2012-10-15
  • [Presentation] 金属フリーな酸化的クロスカッ プリング反応を鍵とする多環芳香族骨格合成への展開2012

    • Author(s)
      土肥 寿文 , 北泰行他
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2012-10-12
  • [Presentation] Meta-free oxidativecross-coupling reaction of aromaticcompounds2012

    • Author(s)
      T . Dohi, Y . Kita et al.
    • Organizer
      ICCOS-2012
    • Place of Presentation
      Moscow(Rossia)
    • Year and Date
      2012-09-18
  • [Presentation] Synthesis of boron-functionalized diaryliodonium salts and selective arylation2012

    • Author(s)
      土肥寿文 北泰行他
    • Organizer
      8th AFMC International Medicinal
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2012-09-11
  • [Presentation] 大学から新薬創生への挑戦2012

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      立命館大学電友会
    • Place of Presentation
      全日空ホテル(京都府)
    • Year and Date
      2012-07-07
  • [Presentation] ヨウ素のパワー - メタルフ リー合成反応の最先端 -2012

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      日本化学会R&D 懇話会 "脱レアメタル合成触媒反応の最先端"
    • Place of Presentation
      化学会館(東京都)
    • Year and Date
      2012-07-06
  • [Presentation] The synthetic and biological studies of discorhabdin analogues2012

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • Organizer
      IUPAC-ICOS 19
    • Place of Presentation
      Melbourne(Australia)
    • Year and Date
      2012-07-02
  • [Presentation] 大学から挑戦する新薬づくりの 夢~革新的カップリング反応の発見から展 開へ~2012

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      京都薬科大学特別講演
    • Place of Presentation
      京都薬科大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-06-17
  • [Presentation] レアメタルを用いないカップリ ング反応による精密合成研究2012

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      有機分子触媒による未来型分子 変換 第1回全体会議
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-06-09
  • [Presentation] 効率的なフェノール類の酸化的脱芳 香化を伴う官能基化反応(優秀発表賞受賞)2012

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北泰行 他
    • Organizer
      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] ヨードニウム塩と電子豊富芳香族化 合物との新規カップリング反応(優秀発表賞受賞)2012

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北泰行他
    • Organizer
      日本薬学会第132 年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] The synthetic and biological studies ofdiscorhabdin analogues2011

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      8thAFMC International MedicinalChemistry Symposium "Frontier of MedicinalScience"
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] ヨウ素のパワー-革新的カップリン グ反応の発見と応用-学会名2011

    • Author(s)
      北 泰 行
    • Organizer
      第14回ヨウ素学会シンポジウム発
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉)
    • Year and Date
      2011-11-18
  • [Presentation] フェノール類からのターフェニル化 合物簡便合成2011

    • Author(s)
      土 肥寿文 , 北泰行 他
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポ ジウム
    • Place of Presentation
      徳島大学(徳島県)
    • Year and Date
      2011-11-08
  • [Presentation] Hypervalent iodine induced metal-free cross coupling reaction2011

    • Author(s)
      北 泰 行
    • Organizer
      First Germany-Japan OrganocatalyticSymposium
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2011-10-14
  • [Presentation] Hypervalent iodine mediated phenolic oidations ? A road to metal-free and asymmetric organocatalytic reactions2011

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2011
    • Place of Presentation
      Beijing(中国)
    • Year and Date
      2011-08-11
  • [Presentation] Metal-free biaryl synthesis using hypervalnet iodine reagents from unfunctionalized heteroaromatic compounds2011

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      The 23rd International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Scotland(北アイルランド)
    • Year and Date
      2011-08-04
  • [Presentation] ヨウ素反応剤を用いる脱レアメタル カップリング反応2011

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      有機合成化学協会(春季)有機合 成化学講習会
    • Place of Presentation
      日本薬学会長井記念ホール(東京都)
    • Year and Date
      2011-06-22
  • [Presentation] Hypervalent iodine reagents: New entry to organocatalysts for green oxidations2010

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      PACIFICHEM 2010
    • Place of Presentation
      Hawaii(アメリカ)
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] 中性スフィンゴミエリナーゼ阻害活 性を有するスキホスタチンの誘導体合成2010

    • Author(s)
      藤 岡弘道 , 北 泰行
    • Organizer
      第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2010-11-17
  • [Presentation] ヨードニウム塩からの炭素移動に基 づく含ヘテロビアリール合成(ポスター賞受賞)2010

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北 泰行
    • Organizer
      第98回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学早稲田キャンハ゜ス(東京都)
    • Year and Date
      2010-11-05
  • [Presentation] 層構造固体酸によるキノンモノア セタールの活性化を利用した新規ビア リール構築法の開発2010

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北 泰行 他
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛知県産業労働センター(愛知県)
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いないヘテロ芳香族化合物のクロスカップリング反応の開 発-ヘテロ芳香族ヨードニウム中間体の 反応性の解明-(日本薬学会近畿支部奨励賞受賞記念講 演)2010

    • Author(s)
      森本功治, 土肥 寿文 , 北 泰行
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      摂南大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] Recent progress in hypervalent iodine chemistry-Metal-free coupling reactions2010

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      Trend in Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Stockholm(スウェーデン)
    • Year and Date
      2010-10-25
  • [Presentation] 新薬づくりの夢-大学からの挑戦-2010

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      帝人ファーマ
    • Place of Presentation
      帝人ファーマ創薬化学研究所(東京都)
    • Year and Date
      2010-10-18
  • [Presentation] Recent progress in hypervalent iodine chemistry for environmentally benign oxidation reactions2010

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      3rd International Conference on Hyper valent Iodine Chemistry (ICHIC 2010) 発表年月日
    • Place of Presentation
      Bordeaux(フランス)
    • Year and Date
      2010-07-06
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素触媒種を鍵とするフ ェノール類の不斉酸化に関する研究2010

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北 泰行
    • Organizer
      第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      日本薬学会・長井記念ホール(東京都)
    • Year and Date
      2010-05-13
  • [Presentation] 抗腫瘍活性アセトゲニン carolin A の全合成研究2009

    • Author(s)
      藤 岡弘道 , 北 泰行
    • Organizer
      第28回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都)
    • Year and Date
      2009-11-25
  • [Presentation] 創薬ならびに機能性有機分子創生を 志向する有機合成化学2009

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      第3回万有若手交流合宿セミナー
    • Place of Presentation
      ロイヤルホテル(佐賀県)
    • Year and Date
      2009-11-21
  • [Presentation] 有機ヨウ素酸化剤 - その魅力と効 果的な使い方 -2009

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Organizer
      平成 21 年度後期(秋季)有機合成化学講習会
    • Place of Presentation
      日本薬学会・長井記念ホール(東京都)
    • Year and Date
      2009-11-18
  • [Presentation] 新規キラルヨウ素(III)反応剤を用 いるフェノール類の不斉酸化:有機分子触 媒への展開2009

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北 泰行
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-17
  • [Presentation] 過酢酸を利用する実用的な有機ヨウ 素触媒フェノール酸化法の開発(ポスター賞受賞)2009

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北 泰行
    • Organizer
      第12回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2009-10-29
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤は、どこまで 使えるか?カチオンラジカル生成の発見からクロスカップリング反応へ?2009

    • Author(s)
      北 泰行
    • Organizer
      炭素資源の高度分子変換ポストシンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2009-10-16
  • [Presentation] Design of new chiral hypervalent iodine (III) reagents and their application in asymmetric phenolic oxidations2009

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北 泰行
    • Organizer
      22nd International Congress forHetero cyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      St. Jones(カナダ)
    • Year and Date
      2009-08-04
  • [Presentation] 金属触媒を用いないヘテロ芳香族化 合物の新規酸化的カップリング反応2009

    • Author(s)
      土肥寿文 , 北 泰行
    • Organizer
      第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学コンベンションセンター(大阪府)
    • Year and Date
      2009-07-23
  • [Book] ヨウ素化合物の機能と応用展開2011

    • Author(s)
      北 泰行, 土肥寿文(分担)
    • Total Pages
      105-115
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] 天然物合成で活躍した反応 実験コツとポイント2011

    • Author(s)
      北 泰行 他(分担)
    • Total Pages
      22-23,98-99,148-149
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] 使える!有機合成反応実践のてびき2010

    • Author(s)
      土肥寿文, 北 泰行(分担)
    • Total Pages
      368-369,460-461
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] 天然物合成の最新動向2009

    • Author(s)
      北 泰行 監修
    • Total Pages
      308
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ritsumei.ac.jp/pharmacy/kita/index.htm

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機色素MK-2の製造方法2012

    • Inventor(s)
      北 泰行 , 土肥寿文
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人立命館
    • Industrial Property Number
      特許特願 2012-188699
    • Filing Date
      2012-08-29
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規酸素架橋型超原子価ヨウ素化 合物及びこれを含有する2010

    • Inventor(s)
      北 泰行 , 土肥寿文
    • Industrial Property Rights Holder
      和光純薬工業株式会社, 学校法人 立命館
    • Industrial Property Number
      特許 特願 2012-051846
    • Filing Date
      2010-09-02
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ヨードニウム化合物、その製造方 法、及び官能基化スピロ2010

    • Inventor(s)
      北 泰行 , 土肥寿文
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人立命館
    • Industrial Property Number
      特許 特願 2012-020952
    • Filing Date
      2010-07-13
    • Overseas

URL: 

Published: 2014-08-29   Modified: 2014-09-25  

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