• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2009 Fiscal Year Annual Research Report

有機ホウ素、有機亜鉛と遷移金属触媒を活用した高効率有機合成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 21350055
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

木村 正成  Nagasaki University, 工学部, 准教授 (10274622)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 重光 保博  長崎大学, 大学院・生産科学研究科, 准教授 (50432969)
Keywords有機合成化学 / 有機ホウ素 / 有機亜鉛 / パラジウム / ニッケル / アリル化 / 共役ジエン / 機能性材料
Research Abstract

今回、2-メチレンプロパン-1,3-ジオールをアリル化剤として用い、イミンに対する双極的アリル化反応を活用することで、ピロリジン環の簡便的合成を可能にした。2-メチレンプロパン-1,3-ジオールから直接1,3-双極子を発生させ、活性中間体として複素環合成に用いることができる点が独創的である。
1,3-双極子を利用した有機合成化学は長年の研究集積により熟燗期の様相を呈しているが、炭素1,4-双極子活性中間体の化学は未開拓分野である。平成21年度では、1,3-双極子の生成に威力を発揮したPd/Et_3B反応触媒系を2,3-ビスメチレンブタン-1,4-ジオールの反応へと応用した。イミンとの反応ではs-cisジエン骨格を含むピペリジン骨格の新規合成が可能になり、新たなヘテロ環合成へと展開できた。2,3-ビスメチレンブタン-1,4-ジオールから容易に発生した1,4-双極子の性質として興味深いのは、電子欠損オレフインの梯子型の接合手となりうる点である。1,4-双極子ベンゾキノンへの共役付加、ついでDiels-Alder反応で得られるポリキノン、ポリフェノールの連続的付加反応を検討した。ベンゾキノンに対して共役付加反応を起こせば、新たなs-cisジエンを与えることができ、その分子鎖長を自在に調節することができる。ベンゾキノンとの共役付加反応を繰り返し行い、1,4-双極子骨格がベンゾキノンを直線的に接合することが可能になれば、生成物は今後、電子デバイス材料や燃料電池用の水素吸蔵材料として期待できる。

  • Research Products

    (22 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (17 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Allylic Alkylation of Indoles with Butadiene Promoted by Palladium Catalyst and Triethylborane2010

    • Author(s)
      M.Kimura, K.Tohyama, Y.Yamaguchi, T.Kohno
    • Journal Title

      Heterocycles 80

      Pages: 787-797

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rh-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Aldehydes with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane2009

    • Author(s)
      M.Kimura, D.Nojiri, M.Fukushima, S.Oi, Y.Sonoda, Y.Inoue.
    • Journal Title

      Organic Letters 11

      Pages: 3794-3797

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-catalyzed multi-component coupling reaction of aldimine, alkyne, and dimethylzinc via dimerization of butadiene2009

    • Author(s)
      M.Kimura, M.Togawa, Y.Tatsuyama, K.Matsufuji
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 50

      Pages: 3982-3984

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Amphiphilic Allylic Alkylation with Allyl Alcohols Promoted by Pd-Catalyst and Triethylborane2009

    • Author(s)
      M.Kimura, Y.Tamaru
    • Journal Title

      Mini-Reviews in Organic Chemistry 6

      Pages: 392-397

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ポリヒドロキシ環状ヘミアセタールと共役ジエンの還元的カップリング反応2010

    • Author(s)
      廣川慎吾、木村正成
    • Organizer
      日本化学会 第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] オキサニッケラサイクルを介するアリル基、アルキン、有機亜鉛の選択的連結反応2010

    • Author(s)
      森崇理、十河茉莉子、木村正成
    • Organizer
      日本化学会 第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 亜鉛存在下におけるハロゲン化アルキル、共役ジエン、カルボニルの3成分連結反応2010

    • Author(s)
      森崇理、松藤貴美子、木村正成
    • Organizer
      日本化学会 第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] パラジウム触媒とトリエチルホウ素を用いた共役ジエンによるインドールのアリル化反応2010

    • Author(s)
      桑原ひかり、河野智彦、木村正成
    • Organizer
      日本化学会 第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] ビニルシクロプロパンの求核的アリル化反応を活用したラクトン及びラクタム合成2010

    • Author(s)
      山口祐未、淵上明美、木村正成
    • Organizer
      日本化学会 第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた共役ジエンとアルデヒドの還元的カップリング反応2010

    • Author(s)
      福島将大、遠山佳津実、木村正成
    • Organizer
      日本化学会 第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] 3-ヒドロキシ-4-ペンテン酸の脱炭酸による共役ジエン合成2010

    • Author(s)
      河野智彦、木村正成
    • Organizer
      日本化学会 第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] パラジウム触媒とトリエチルホウ素を用いた双極的アリル化反応2009

    • Author(s)
      山口祐未、遠山佳津実、河野智彦、木村正成
    • Organizer
      第59回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学文教地区キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-25
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた共役ジエンとカルボニル化合物の還元的カップリング反応2009

    • Author(s)
      木村正成、野尻大祐、廣川慎吾、大井秀一、井上祥雄
    • Organizer
      第56回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学今出川キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-09
  • [Presentation] オキサニッケラサイクルを介するアリル基、アルキン、有機亜鉛の高選択的カップリング反応2009

    • Author(s)
      十河茉莉子、松藤貴美子、木村正成
    • Organizer
      第56回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学今出川キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-09
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた共役ジエンによるインドールの求電子的アリル化反応2009

    • Author(s)
      山口祐未、遠山佳津実、河野智彦、木村正成
    • Organizer
      第56回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学今出川キャンパス
    • Year and Date
      2009-09-09
  • [Presentation] アリルアルコールの双極的活性化による含窒素複素環化合物の合成2009

    • Author(s)
      遠山佳津実, 木村正成
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた芳香族化合物に対する新形式アリル化反応の開発2009

    • Author(s)
      山口祐未, 木村正成
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] 亜鉛存在下におけるアルキルハライドと共役ジエンを用いたカップリング反応2009

    • Author(s)
      松藤貴美子, 木村正成
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] ニッケル触媒を用いたポリヒドロキシアルデヒドのホモアリル化反応2009

    • Author(s)
      廣川慎吾、尾崎真仁、木村正成
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] 生理活性物質創製を目的とした新形式アリル化反応の開発2009

    • Author(s)
      山口祐未, 木村正成
    • Organizer
      第20周年記念万有仙台シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台国際センター
    • Year and Date
      2009-06-13
  • [Presentation] 生理活性物質創製を目的とした新形式アリル化反応の開発2009

    • Author(s)
      山口祐未、遠山佳津実、木村正成
    • Organizer
      第19回万有福岡シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂
    • Year and Date
      2009-05-23
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ch.nagasaki-u.ac.jp/org/

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi