2010 Fiscal Year Annual Research Report
炭素-水素および炭素-酸素結合を利用した多置換共役芳香族化合物の迅速合成法の開発
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21350056
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| Research Institution | Keio University |
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Principal Investigator |
垣内 史敏 慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (70252591)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
河内 卓彌 慶應義塾大学, 理工学部, 講師 (70396779)
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| Keywords | 炭素-水素活性化 / ルテニウム触媒 / 位置選択アリール化 / 芳香族ケトン / クロスカップリング / 有機電界効果トランジスタ / 有機ホウ素化合物 / 電荷移動度 |
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| Research Abstract |
有機半導体の開発に関する研究において、ペンタセンやルブレン、アントラセン等のアセン類は、高い電荷移動度を示すことが見出されており、これら化合物を修飾することにより電子材料としての物性の向上が広く検討されている。これらの研究では、既存の合成手法を用いて置換基を導入することにより生じる物性の変化を検討するものが多い。
本研究では、本申請者が開発した有機合成化学分野における重要な新規方法論である、炭素-水素結合の直接官能基化反応のうち、炭素-水素結合のアリール化およびアルキル化反応を活用し、効率的に多置換共役芳香族化合物を合成する新手法の開発を目指して検討した。中でも、高い電荷移動度を持ち、有機溶媒への溶解度が高いアセン類やグラフェン類の合成を、市販品または合成容易な化合物を出発物質に用いて、短工程で合成する新方法論の開発を目指して検討を行った。
ペンタセンキノンのアルキル化を行い、キノン類の還元的芳香族化を経て、テトラアルキルペンタセンを合成した。また、アルキル基とアリール基の両方を持つペンタセン類の合成も簡便に行えることを見出した。また、研究途上でアセトフェノン類とベンゼンジボロン酸類のカップリングを利用して、ピセン類やジベンゾアントラセン類を短工程で合成できることも明らかとした。
合成したジベンゾアントラセン類を用いて有機電界効果トランジスタを作成し、それらがもつホール移動度を測定した。その結果、中程度であるが有機電界効果トランジスタ特性をもつことが分かった。
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Research Products
(12 results)
