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2010 Fiscal Year Annual Research Report

励起状態制御に基づく新規な有機固体発光材料の創出

Research Project

Project/Area Number 21350109
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

荒木 孝二  東京大学, 生産技術研究所, 教授 (40134639)

Keywords励起状態 / 有機固体発光材料 / 蛍光 / ESIPT / 結晶構造解析 / 置換基効果 / 分子軌道計算 / イミダゾピリジン
Research Abstract

研究計画に基づき、本年度は2-(2'-ヒドロキシフェニル)イミダゾピリジン(HPIP)とその誘導体について以下の成果を得た。
1.新規誘導体の設計と合成
電子吸引/供与性の異なる置換基を導入し、その種類や導入位置による単分子の電子状態変化とそれにともなうESIPT発光特性変化を検討した。その結果、イミダゾピリジン環を置換すると、電子吸引性の増大につれて発光は長波長シフトし、フェニル環に導入すると逆に短波長シフトした。波長シフトの大きさは20-70nmであり、いずれの誘導体も固相でのみ強いESIPT発光(量子収率:0.1-0.5)を示した。以上の結果より、化学構造変換という合成化学的な従来法でも、固体ESIPT発光は、良好な量子収率を保ちながら青緑~赤色まで発光色を幅広く制御できることが分かった。
2.固相ESIPT発光特性と分子集積構造との関連性評価
合成した誘導体について表題の検討をおこなった。補助期間中に、6-シアノHPIPが、黄・橙・赤の明確に異なるESIPT発光を示す三種類の結晶多形を形成する特異な系であることを見出したが、三種類以上の発光色を示す系は皆無であり、本研究課題に非常に有用な知見を与えることから、重点的に検討した。三種類すべての結晶構造解析に成功し、種々の媒体中での発光挙動や計算化学などの結果と検討した結果、発光種まわりの場の違いが発光特性に寄与していると示唆された。
3.無色透明の白色発光体の作成(特願)
ストークスシフトが大きい(Δν~10000cm-1)というESIPT発光の特徴を利用し、通常発光(Δν~3000cm-1)を示す有機材料と混合して高効率白色発光体を作成した。この材料は紫外光のみを吸収し、室内灯下で無色透明という特徴を持つだけでなく、蒸着膜や透明高分子フィルム中でも白色発光を示す優れた有機発光材料となることを明らかにした。

  • Research Products

    (20 results)

All 2011 2010

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (14 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Fabrication of Colorless Organic Materials Exhibiting White Luminescence Using Normal and Excited-State Intramolecular Proton Transfer Processes2011

    • Author(s)
      Hideaki Shono, Tatsuya Ohkawa, Haruhiko Tomoda, Toshiki Mutai, Koji Araki
    • Journal Title

      ACS Appl.Mater.Interfaces

      Volume: 3 Pages: 654-657

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Piezochromic luminescence of amide and ester derivatives of tetraphenylpyrene-role of amide hydrogen bonds in sensitive piezochromic response2011

    • Author(s)
      Mitsutaka Sase, Shingo Yamaguchi, Yoshimitsu Sagara, Isao Yoshikawa, Toshiki Mutai, Koji Araki
    • Journal Title

      J.Mater.Chem.

      Pages: 8347-8354

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Blue/Red Linear Dichroic Emission from a Highly Anisotropic Crystal of Triarylmethane Dye Conjugated with Phenoxo-Zinc Complexes2011

    • Author(s)
      Houjou, H.; Takezawa, S.; Oyamada, I.; Matsumura, K.; Seino, H.; Yoshikawa, I.: Mizobe, Y.; Araki, K.
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: 17 Pages: 1122-1127

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel sulfamide-type low-molecular-mass gelators : gelation of aqueous, organic, and aqueous/organic biphasic solutions by hydrogen bond-directed 2-D amphiphilic sheet assemblies2010

    • Author(s)
      Nobutada Maeda, Kiho Masuda, Jun Li, Shin-ichiro Kabashima, Isao Yoshikawa, Koji Araki
    • Journal Title

      Soft Matter

      Volume: 6 Pages: 5305-5307

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydrogen-bond-directed giant vesicles of guanosine derivatives in water : formation, structure, and stability2010

    • Author(s)
      Sawayama Jun; Yoshikawa Isao; Araki Koji
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 26 Pages: 8030-8035

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 水素結合性超分子単層ベシクル-ゼータ電位に基づく分散安定性の解析2011

    • Author(s)
      境野裕健, 澤山淳, 吉川功, 荒木孝二
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] 固体ESIPT発光の集積構造依存性:ハロゲン置換フェニルイミダゾピリジン誘導体2011

    • Author(s)
      志田俊秀, 生野秀明, 務台俊樹, 荒木孝二
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] ピレン系ピエゾクロミック発光材料の圧力応答性2011

    • Author(s)
      山口真吾, 佐瀬光敬, 務台俊樹, 荒木孝二
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-27
  • [Presentation] フェニルイミダゾピリジン誘導体の高効率固相ESIPT発光:フェニル基への置換基導入の効果2011

    • Author(s)
      沢谷浩隆, 生野秀明, 務台俊樹, 荒木孝二
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] Enhanced solid-state luminescence of the Cd complex of 6-aminoterpyridine dimer2010

    • Author(s)
      Y.Kamoya, K.Kojima, T.Mutai, K.Araki
    • Organizer
      PACIFICHEM2010
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Hydrogen bond-directed gelation of aqueous/organic biphasic systems by asymmetrically-substituted amphiphilic sulfamides2010

    • Author(s)
      S.Kabashima, N.Maeda, I.Yoshikawa, K.Araki
    • Organizer
      PACIFICHEM2010
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] Efficient solid-state ESIPT luminescence of imidazopyridine derivatives : Packing effect on the luminescence2010

    • Author(s)
      H.Shono, T.Ohkawa, H.Tomoda, T.Mutai, K.Araki
    • Organizer
      PACIFICHEM2010
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-16
  • [Presentation] イミダゾピリジン誘導体が示す固体ESIPT発光の結晶多形依存性2010

    • Author(s)
      生野秀明, 大川達也, 務台俊樹, 荒木孝二
    • Organizer
      第19回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪市立大学
    • Year and Date
      2010-11-11
  • [Presentation] 固体で高効率発光を示すアミノテルピリジル錯体:金属イオン種の検討2010

    • Author(s)
      加茂谷由佳, 小島慶亮, 務台俊樹, 荒木孝二
    • Organizer
      第60回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター
    • Year and Date
      2010-09-29
  • [Presentation] ナフトアルジミナトニッケル錯体の結晶構造と光学特性2010

    • Author(s)
      原聡美, 北條博彦, 吉川功, 荒木孝二
    • Organizer
      第60回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター
    • Year and Date
      2010-09-28
  • [Presentation] 固相ESIPT発光を示すイミダゾピリジン誘導体の置換基効果2010

    • Author(s)
      務台俊樹, 生野秀明, 大川達也, 友田晴彦, 荒木孝二
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] イミダゾピリジン誘導体のLE/ESIPT発光特性を利用した固体白色発光材料の開発2010

    • Author(s)
      生野秀明, 大川達也, 務台俊樹, 荒木孝二
    • Organizer
      2010光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] 非対称置換スルファミド-二次元水素結合に基づく超分子ヒドロゲルおよびオルガノゲル形成2010

    • Author(s)
      前田信忠, 椛島真一郎, 増田貴帆, 吉川功, 荒木孝二
    • Organizer
      第59回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2010-05-27
  • [Presentation] 水素結合性超分子GUV:シリコン基板上での静的特性及び動的挙動2010

    • Author(s)
      澤山淳, 吉川功, 荒木孝二
    • Organizer
      第59回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2010-05-27
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 白色発光を示す無着色有機固体材料2010

    • Inventor(s)
      荒木孝二, 務台俊樹, 生野秀明, 大川達也
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学
    • Industrial Property Number
      特願2010-199468
    • Filing Date
      2010-09-07

URL: 

Published: 2013-06-26  

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