2009 Fiscal Year Annual Research Report
分子内に複数の架橋構造を有する難合成ペプチド関連物質の大量合成法の確立
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21380072
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| Research Institution | Tokyo University of Agriculture and Technology |
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Principal Investigator |
千葉 一裕 Tokyo University of Agriculture and Technology, 大学院・連合農学研究科, 教授 (20227325)
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| Keywords | ペプチド / 化学合成 / 立体構造 / 生体分子 / 生物活性 |
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| Research Abstract |
本研究は、従来技術では合成が非常に困難であった、分子内に複数の架橋構造を有するペプチド化合物について、液相逆ミセル反応場を用いた新たな原理に基づく合成法を導入することにより、数十段階に及ぶ縮合反応ならびに選択的架橋形成反応を実現し、有用ペプチドを高純度、高収率、簡易操作で得ることができる、新しい化学合成法を確立することを目的とする。
異種ペプチドフラグメント間のジスルフィド結合形成のための保護基導入反応
申請者がこれまでに見いだした疎水性タグ結ペプチド合成法を応用し、Cys残基チオール基を保護したペプチドを合成した。また、チオール基の活性化法を詳細に検討し、分子内環化を高い収率で進める条件を明らかにした。
架橋形成点を有する各ペプチドフラグメントの合成
逆ミセル界面にタグに結合したフラグメントが配列し、伸長反応を完結させる。すなわち、予め疎水性タグを結合させたペプチドの伸長反応を逆ミセル中で実施した。必要に応じて、別途同様に合成したフラグメント同士を、さらに逆ミセル構造を形成させることにより縮合させ、目的とするペプチドフラグメントをそれぞれ合成した。
疎水性担体の作用で、シクロヘキサン中で逆ミセル構造を形成する。逆ミセル構造は、流動性があるため、クロスカップリングの相手分子と確実に反応すると考えられる。
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[Journal Article] Rapid Magnetic Catch-and-Release Purification by Hydrophobic Interactions2009
Author(s)
Iijima, Motoyuki, Mikami, Yuzuru, Yoshioka, Tomohiko, Kim, Shokaku, Kamiya, Hidehiro, Chiba, Kazuhiro
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Journal Title
Langmuir 25(18)
Pages: 11043-11047
Peer Reviewed
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