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2009 Fiscal Year Annual Research Report

多置換環状生理活性物質の高選択的合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 21390002
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

西田 篤司  Chiba University, 大学院・薬学研究院, 教授 (80130029)

Keywordsアルカロイド / マンザミン / 抗マラリア / ファーマコフォアー / ランドリン / 抗腫瘍 / Diels-Alder反応 / リコポセラミン
Research Abstract

1.マンザミンA骨格を用いるコンピュータ支援ファーマコフォア-探索と誘導体合成
β-カルボリンもしくはインドールより伸張するアミノアルコール側鎖の存在が抗マラリア活性発現に必須であることが昨年度の研究で明らかになった。現在、その結果を踏まえてデザイン・合成したマンザミンA誘導体の抗マラリア活性を評価中である。
2.マンザミンBの全合成研究
マンザミンB合成中間体であるイルシナールBのAB環に相当するヒドロイソキノリン骨格を光学活性体として合成することに成功した。さらにZ-アザウンデセン構造を有するC環構築を検討した。
3.コプシアアルカロイド、ランドリンAの全合成研究
全合成に向け多置換シクロプロパンの大量合成法が確立した。さらに効率の良い融合6員環合成に向けて検討中である。
4.リコポセラミンQおよびRの全合成研究
アミノジエンと環状ジエノフィルのDiels-Alder反応を用いて基本骨格の合成に成功した。本Diels-Alder反応にはフォーカスドマイクロ波合成装置が有効であることが判明した。

  • Research Products

    (10 results)

All 2009 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (5 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Effect of Synthetic Sphingosine-1-phosphate Analogs on Cytosolic Phospholipase A_2α-Independent Release of Arachidonic Acid and Cell Toxicity in L929 Fibrosarcoma Cells : the Structure-Activity Relationship2009

    • Author(s)
      Masaya Shimizu, Yuki Muramatsu, Eiko Tada, Takeshi Kurosawa, Erika Ymamura, Hiroyuki Nakamuraa, Hiromichi Fujino, Yuuy Houjyo, Yuri Miyasaka, Yuuki Koide, 西田篤司, Toshihiko Murayama
    • Journal Title

      J.Pharmacol.Sci. 109

      Pages: 431-443

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Enantioselective Diels-Alder Reaction of Danishefsky-Type Diene and Electron-deficient Olefins Catalyzed by an Yb(III)/Chiral Bis-urea Complex2009

    • Author(s)
      原田真至, 東道のぞみ, 平岡紫陽, 西田篤司
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 50

      Pages: 5652-5655

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Synthesis of Hydroisoquinoline Derivatives, A Key Intermediate for Mansamine Synthesis, by Diels-Alder Reaction Using 4-Amino-2-siloxybutadiene2009

    • Author(s)
      Yasuhiro Mihara, Tomoaki Matsumura, Yuki Terauchi, Masakatsu Akiba, Shigeru Arai, 西田篤司
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn 82

      Pages: 1520-1527

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Asymmetric Diels-Alder Reaction of Danishefsky Diens2009

    • Author(s)
      西田篤司, 原田真至, Siharu Hiraoka, 東道のぞみ, 白崎大輔, 須藤幸徳
    • Organizer
      The 4th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • Place of Presentation
      Bangkok, Thailand
    • Year and Date
      20091129-20091203
  • [Presentation] Asymmetric Diels-Alder Reaction of Danishefsky-Type Diene Catalyzed by Chiral Yb(III) Complex and Its Application to the Total Synthesis of Platyphyllide2009

    • Author(s)
      平岡紫陽, 東道のぞみ, 白崎大輔, 須藤幸徳, 原田真至, 西田篤司
    • Organizer
      The Eleventh International Kyoto Conference of New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Rhiga Royal Hotel Kyoto
    • Year and Date
      20091109-20091113
  • [Presentation] Asymmetric Diels-Alder Reaction Using Electron Rich Siloxybutadienes2009

    • Author(s)
      西田篤司, 原田真至, Siharu Hiraoka, 東道のぞみ, 白崎大輔, 須藤幸徳
    • Organizer
      The 5th Sino-Japanese Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists
    • Place of Presentation
      Chengdu, China
    • Year and Date
      20091008-20091011
  • [Presentation] キラルイッテルビウム錯体を用いる触媒的不斉Diels-Alder反応と天然物合成への応用2009

    • Author(s)
      平岡紫陽、東道のぞみ、白崎大輔、須藤幸徳、原田真至、西田篤司
    • Organizer
      第95回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応大学薬学部
    • Year and Date
      20090610-20090611
  • [Presentation] 海洋産アルカロイドの全合成研究と新規素材開発への挑戦2009

    • Author(s)
      西田篤司
    • Organizer
      新規素材探索研究会第8回セミナー
    • Place of Presentation
      新横浜フジビューホテル
    • Year and Date
      2009-06-05
  • [Book] 天然物の全合成 2000~2008(日本)2009

    • Author(s)
      有機合化学協会編
    • Total Pages
      268
    • Publisher
      化学同人
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/gousei/_gousei2_/Welcome.html

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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