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2009 Fiscal Year Annual Research Report

中国横断山脈地域産植物の化学的遺伝的多様性から迫る種分化のメカニズム

Research Project

Project/Area Number 21404009
Section海外学術
Research InstitutionRikkyo University

Principal Investigator

黒田 智明  Rikkyo University, 理学部, 教授 (40158887)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 花井 亮  立教大学, 理学部, 教授 (30287916)
通 元夫  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956)
永野 肇  お茶の水女子大学, 人間文化創成科学研究科, 教授 (10114919)
大崎 愛弓  東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 助教 (50161360)
廣田 洋  独立行政法人理化学研究所, 長田抗生物質研究室, 特任職員 (00126153)
Keywords中国横断山脈 / 多様性 / 天然物化学 / 系統樹 / 国際研究者交流
Research Abstract

本年度の現地調査は7月下旬~8月中旬にかけて、中国雲南省北西部(香格里拉県)、四川省南西部(郷城県~理塘県)、および四川省北西部(石渠県~甘孜県~炉霍県~小金県)にて実施した。キク科Ligularia属を中心に、Cremanthodium属など、100を超える試料を得た。加えて、四川省南西部ではL.virgaureaに焦点を当てた詳細調査も実施した。四川省最北西に位置する石渠県は植生が単調で特定の種が見られるのみであったが、雲南省香格里拉地区ではL.nelumbifoliaとL.subspicataの雑種が見つかるなど、新たな展開もあった。採集した試料の成分分析およびDNA解析は順次実施している。
並行して昨年度までに採集した試料の解析を実施した。その中で、L.cyathiceps、L.hodgsonii、およびL.oligonemaについて研究成果をまとめることができた。L.cyathicepsは調査した範囲では雲南省香格里拉地区にのみ生育が確認された種で、遺伝的にも化学成分においても均質であることが判明した。本種からはcacalolおよびその生合成前駆体と考えられる9-oxofuranoeremophilane誘導体が主成分として得られた。同地域に分布するL.tsangchanensisと似た成分構成であり、進化の過程で何らかの関連があったことが示唆される。L.hodgsoniiは日本と中国に分布する種で、形態的に日本産と中国産で違いが見られ、DNA解析でも両者の差が大きいことが判明したが、化学成分では中国雲南省産と日本産はいずれもfuranoeremophilane誘導体を産し、共通性が高いことがわかった。L.oligonemaからは新物質を得るとともに、複雑な進化過程を示す結果が得られた。以上に加え、L.duciformisなどに関しても学会を通じて成果を公表した。また、研究グループのホームページを作成し、公開した。

  • Research Products

    (48 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (20 results) (of which Peer Reviewed: 20 results) Presentation (23 results) Book (3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Two New Furanoeremophilane Sesquiterpenoids from Ligularia oligonema2010

    • Author(s)
      H.Nagano, M.Matsushima, H.Yamada, R.Hanai, X.Gong, C.Kuroda
    • Journal Title

      Nat.Prod.Commun. 5

      Pages: 1-4

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical and genetic study of Ligularia cyathiceps in Yunnan Province of China2009

    • Author(s)
      H.Nagano, A.Torihata, M.Matsushima, R.Hanai, Y.Saito, M.Baba, Y.Tanio, Y.Okamoto, Y.Takashima, M.Ichihara, X.Gong, C.Kuroda, M.Tori
    • Journal Title

      Helv.Chim.Acta 92

      Pages: 2071-2081

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical and genetic differentiation of Ligularia hodgsonii in Japan and China2009

    • Author(s)
      A.Torihata, X.Chao, C.Kuroda, R.Hanai, H.Hirota, X.Gong
    • Journal Title

      Chem.& Biodiversity 6

      Pages: 2184-2191

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkyl Group Selection in Acidic Surfactant-Promoted Reaction of Homoallyl Alcohol and Aldehyde in Water2009

    • Author(s)
      T.Hatakeyama, Y.Chisaka, C.Kuroda
    • Journal Title

      Helv.Chim.Acta 92

      Pages: 1333-1340

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bryophytes : Bio- and Chemical Diversity, Bioactivity and Chemosystematics2009

    • Author(s)
      Y.Asakawa, A.Ludwiczuk, F.Nagashima, M.Toyota, T.Hashimoto, M.Tori, Y.Fukuyama, L.Harinantenaina
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 99-150

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Biogenetic-like Cyclization of Denudatenone A to Dolabellane-Type Diterpenoids Induced by Samarium(II)iodide. A Ketyl-Olefin Radical Coupling Reaction Forming 5-Membered Carbocycles2009

    • Author(s)
      M.Sono, M.Hanaoaka, T.Hashimoto, Y.Asakawa, M.Tori
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 469-471

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A synthesis of esters, amides, and sulfones bearing a 1-cyclopentenyl group at the a-position from cyclobutanones with one-carbon ring-expansion2009

    • Author(s)
      T.Satoh, Y.Awata, S.Ogata, S.Sugiyama, M.Tanaka, M.Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 50

      Pages: 1961-1964

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Studies Directed toward the Total Synthesis of YW3699, a Sesterterpenoid Inhibiting GPI Biosynthesis : Preparation of Tri-Substituted Cyclooctene Ring Using RCM Reaction2009

    • Author(s)
      R.Mizutani, K.Nakashima, Y.Saito, M.Sono, M.Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 50

      Pages: 2225-2227

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Trisubstituted double bond in the cyclooctene ring. Preparation using the RCM reaction2009

    • Author(s)
      R.Mizutani, T.Miki, K.Nakashima, M.Sono, M.Tori
    • Journal Title

      Heterocycles 78

      Pages: 2295-2314

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly cis and trans Selective Alkyl Radical Addition to α-Methylene-γ-phenyl-γ- butyrolactams2009

    • Author(s)
      T.Yajima, M.Hamano, H.Nagano
    • Journal Title

      Tetrahderon Lett. 50

      Pages: 1301-1302

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Secu'amamines E-G, new alkaloids from Securinega suffruticosa var. amamiensis2009

    • Author(s)
      Ohsaki, A., Nagaoka, T., Yoneda, K., Kishida, A.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 50

      Pages: 6965-6967

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Brartemisin, an inhibitor of tumor cell invasion from the Actinomycete Nonomurae sp.2009

    • Author(s)
      Igarashi, Y., Mogi, T., Yanase, S.Miyanaga, S., Fujita, T., Sakurai, H., Saiki, I., Ohsaki, A.
    • Journal Title

      J.Nat.Prod. 72

      Pages: 980-982

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] TRAIL-enhancing activity of Erythrinan alkaloids from Erythrina velutina2009

    • Author(s)
      Ozawa, M., Komiyama, K., Kishida, A., Ohsaki, A.
    • Journal Title

      Bioorg Med Chem Lett 19

      Pages: 234-236

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isolation of Antipodal(-)-Versicolamide B and Notoamides L-N from a Marine-Derived Aspergillus sp.2009

    • Author(s)
      S.Tsukamoto, T.Kawabata, H.Kato, T.J.Greshock, H.Hirota, T.Ohta, R.M.Williams
    • Journal Title

      Org.Lett. 11

      Pages: 1297-1300

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isolation of Notoamide E, a Key Precursor in the Biosynthesis of Prenylated Indole Alkaloids in a Marine-Derived Fungus, Aspezgillus sp.2009

    • Author(s)
      S.Tsukamoto, H.Kato, T.J.Greshock, H.Hirota, T.Ohta, R.M.Williams
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 131

      Pages: 3834-3835

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Effect of Sodium Dodecyl Sulfate and Anion-Exchange Silica Gel on Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometric Analysis of Proteins2009

    • Author(s)
      M.Asanuma, S.Fukuzawa, T.Matsuda, H.Hirota
    • Journal Title

      Rapid Commun. Mass Spectrom 23

      Pages: 1647-1653

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Coplanar Polythiophenes with -C≡CR Side Chains : Self-Assembly, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Piezochromism2009

    • Author(s)
      T.Yamamoto, T.Sato, T.Iijima, M.Abe, H.Fukumoto, T.Koizumi, M.Usui, Y.Nakamura, T.Yagi, H.Tajima, T.Okada, S.Sasaki, H.Kishida, A.Nakamura, T.Fukuda, A.Emoto, H.Ushijima, C.Kurosaki, H.Hirota
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn. 82

      Pages: 896-909

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Lichen Substance as an Antiproliferative Compound against HL-60 Human Leukemia Cells : 16-O-Acetyl-leucotylic Acid Isolated from Myelochroa aurulenta2009

    • Author(s)
      T.Tokiwano, H.Satoh, T.Obara, H.Hirota, Y.Yoshizawa, Y.Yamamoto
    • Journal Title

      Biosci.Biotechnol.Biochem 73

      Pages: 2525-2527

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Clonal identification by microsatellite loci in sporadic flowering of a dwarf bamboo species, Sasa cernua2009

    • Author(s)
      K.Kitamura, T.Kawahara
    • Journal Title

      Journal of Plant Research 133

      Pages: 299-304

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] レブンアツモリソウ保護区に生育するカラフトアツモリソウの訪花昆虫相2009

    • Author(s)
      杉浦直人・高橋英樹・河原孝行・郷原匡史
    • Journal Title

      保全生態学研究 14

      Pages: 203-209

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 中国四川省産キク科 Ligularia melanothyrsa から単離した新規 eremophilane 型セスキテルペノイド2010

    • Author(s)
      齋藤義紀・襲洵・黒田智明・通元夫
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 中国雲南省産キク科 Cremanthodium campanulatum および Cremanthohum helianthus の新規セスキテルペノイド2010

    • Author(s)
      齋藤義紀・市原麻由・襲洵・黒田智明, 通元夫
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 中国雲南省天池地区における数種のキク科 Ligularia 属植物の新規セスキテルペノイド2010

    • Author(s)
      岡本育子・高島由利子・齋藤義紀・襲洵・黒田智明・通元夫
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] シソ科ヤマハッカ属植物由来ジテルペンのVCR耐性P388に対する殺細胞活性についての検討2010

    • Author(s)
      大崎愛弓, 小沢正晃, 小宮山寛機, 岸田晶夫, 磯部孝彦
    • Organizer
      日本薬学会第130会年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] ローズマリーに含まれる抗リステリア活性物質2010

    • Author(s)
      小沢正晃, 浅井ひろみ, 岸田晶夫, 城戸浩胤, 大崎愛弓
    • Organizer
      日本薬学会第130会年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 中国産キク科植物 Ligularia anoleucaおよびL.confertifloraの成分と塩基配列2010

    • Author(s)
      永野肇・神田翠・山田ひろか・花井亮・襲洵・黒田智明
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      東大阪
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 中国産 Iris 属の多様性研究における指標としてのイリダール2010

    • Author(s)
      長谷川優, 黒田智明, 襲洵
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      東大阪
    • Year and Date
      2010-03-28
  • [Presentation] 中国産キク科 Eupatorium heterophyllum の化学成分2009

    • Author(s)
      齋藤義紀・向井友美・滝口浩二・襲洵・通元夫
    • Organizer
      第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      生駒
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] 抗酸化性フェノール酸の脂質に対する抗酸化反応生成物の単離と構造2009

    • Author(s)
      秋山純, 藤本彩, 山田和毅, 武田美雄, 前川智美, 曽根良昭, 通元夫, 中島勝幸, 増田俊哉
    • Organizer
      第51回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20091007-20091009
  • [Presentation] 中国横断山脈産 Ligularia duciformis およびL.oligonema の成分、塩基配列、生育環境2009

    • Author(s)
      永野肇・松嶋美佳・山田ひろか・大崎愛弓・小沢正晃・通元夫・廣田洋・大貫裕之・鳥畑厚志・花井亮・黒田智明・襲洵
    • Organizer
      第53回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      生駒
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] 日本産と中国産 Ligularia hodgsonii の成分および塩基配列における共通点と相違点2009

    • Author(s)
      黒田智明・鳥畑厚志・晃殉・花井亮・廣田洋・襲洵
    • Organizer
      第53回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      生駒
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] ローズマリー由来の抗リステリア活性成分2009

    • Author(s)
      大崎愛弓, 小沢正晃, 谷口香織, 浅井ひろみ, 城戸浩胤
    • Organizer
      第53回香料、テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      生駒
    • Year and Date
      2009-11-08
  • [Presentation] DIFFERENCE IN CHEMICAL COMPOSITION OF SOME LIGULARIA SPECIES BETWEEN YUNNAN AND SICHUAN2009

    • Author(s)
      C.Kuroda, R.Hanai, H.Nagano, M.Tori, A.Ohsaki, H.Hirota, X.Gong
    • Organizer
      IUPAC 5th International Symposium on Novel Materials and Synthesis(NMS-V)
    • Place of Presentation
      上海
    • Year and Date
      2009-10-21
  • [Presentation] Furanoeremophilanes in Ligularia hodgsonii in Japan and China2009

    • Author(s)
      X.Chao, A.Torihata, C.Kuroda, R.Hanai, H.Hirota, X.Gong
    • Organizer
      IUPAC 5th International Symposium on Novel Materials and Synthesis(NMS-V)
    • Place of Presentation
      上海
    • Year and Date
      2009-10-20
  • [Presentation] Ligularia kanaitzensis および関連種におけるフラノエレモフィラン生産と生態2009

    • Author(s)
      黒田智明, 鳥畑厚志, 花井亮, 晃殉, 齋藤義紀, 岡本育子, 立川佳奈, 松尾幸恵, 渡邊亜貴, 谷尾由衣, 馬場麻規子, 通元夫, 松嶋美佳, 永野肇, 廣田洋, 襲洵
    • Organizer
      第51回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2009-10-08
  • [Presentation] Erythrina velutina より得られたアルカロイド成分の構造と生物活性2009

    • Author(s)
      小沢正晃, 江藤忠洋, 林正彦, 本多和樹, 小宮山寛機, 大崎愛弓
    • Organizer
      第51回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2009-10-08
  • [Presentation] Erythrina crista-galli の成分研究2009

    • Author(s)
      川俣俊輔, 黒田智明, 小沢正晃, 岸田晶夫, 大崎愛弓
    • Organizer
      第56回日本生薬学会年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-10-04
  • [Presentation] TRAIL-enhancing activity of Erythrinan alkaloids from Erythrina velutina2009

    • Author(s)
      小沢正晃, 小宮山寛機, 林正彦, 大崎愛弓
    • Organizer
      第68回日本癌学会総会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2009-10-03
  • [Presentation] ヘラノキ(Tilia kiusiana Makiko et Shiras)の成分研究2009

    • Author(s)
      小沢正晃, 岸田晶夫, 岩本宏二郎, 大崎愛弓
    • Organizer
      第56回日本生薬学会年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-10-03
  • [Presentation] アマミヒトツバハギ(Securinega suffruticosa var.amamiensis)の新規アルカロイド成分2009

    • Author(s)
      大崎愛弓, 永岡崇史, 岸田晶夫
    • Organizer
      第56回日本生薬学会年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-10-03
  • [Presentation] Search for Seeds of Medicine from Brazilian Medicinal Plants2009

    • Author(s)
      小沢正晃, 岸田晶夫, 大崎愛弓
    • Organizer
      内藤コンファレンス、ケミカル・バイオロジーII天然物化学からの展開
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2009-09-10
  • [Presentation] 熱帯産薬用植物由来の催眠導入剤2009

    • Author(s)
      大崎愛弓
    • Organizer
      第3回医薬品原料国際展, ファーマジャパン, 研究発表フォーラム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-02
  • [Presentation] Ecological chemistry of furanoeremophilanes in Ligularia2009

    • Author(s)
      C.Kuroda, R.Hanai, A.Torihata, M.Tori, H.Nagano, X.Gong
    • Organizer
      9^<th> International Meeting of Biosynthesis and Function of Isoprenoids in Plants(TERPNET2009)
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-05-26
  • [Book] 演習で学ぶ有機化合物のスペクトル解析2010

    • Author(s)
      横山泰・廣田洋・石原晋次
    • Total Pages
      186
    • Publisher
      東京化学同人
  • [Book] 「薬学分析科学の最前線」高分解能NMRを用いる植物成分の構造決定を通して植物の進化を探る2009

    • Author(s)
      日本薬学会物理系薬学部会・分析化学担当教員会議編
    • Total Pages
      185
    • Publisher
      (株)じほう
  • [Book] 「化学辞典」第2版2009

    • Author(s)
      編集代表 吉村壽次, 永野肇(分担執筆)
    • Total Pages
      1732
    • Publisher
      森北出版
  • [Remarks]

    • URL

      http://www2.rikkyo.ac.jp/web/kuroda/hengduan.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法2010

    • Inventor(s)
      矢島知子, 山口佳菜子, 永野肇
    • Industrial Property Rights Holder
      お茶の水女子大学、東ソー・エフテック株式会社
    • Industrial Property Number
      特許2010-29041
    • Filing Date
      2010-02-12

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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