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2010 Fiscal Year Annual Research Report

中国横断山脈地域産植物の化学的遺伝的多様性から迫る種分化のメカニズム

Research Project

Project/Area Number 21404009
Research InstitutionRikkyo University

Principal Investigator

黒田 智明  立教大学, 理学部, 教授 (40158887)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 花井 亮  立教大学, 理学部, 教授 (30287916)
通 元夫  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956)
永野 肇  お茶の水女子大学, 人間文化創成科, 教授 (10114919)
大崎 愛弓  東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 助教 (50161360)
廣田 洋  独立行政法人理化学研究所, 支援促進チーム, 特任職員 (00126153)
Keywords中国横断山脈 / 多様性 / 天然物化学 / 系統樹 / 国際研究者交流
Research Abstract

本年度の現地調査は7月下旬~8月中旬にかけて、中国四川省北部(理県~阿〓県~紅原県~若尓蓋県)、青海省久治県、および甘粛省南部(碌曲県~合作市~臨潭県~隴南市~文県)にて実施した。キク科Ligularia属を中心に87試料を得た。甘粛省方面では、期待に反し、植物の種類に限りがみられた。しかし、その中でL.virgaureaでは多くの試料を得、ただちに行ったTLCによる簡易分析では従来の試料とは異なる多様性が認められるなど、新たな展開があった。L.brassicoidesでも複数の試料を得、同様に化学成分における種内多様性の存在が示唆された。
並行して昨年度までに採集した試料の解析を実施した。Ligularia属では2組の形態的類似種、すなわちL.lamarumとL.subspicata、およびL.anoleucaとL.veitohianaについて研究成果をまとめることができた。L.lamarumとL.subspicataは分類上互いに近い種で、違いは舌状花の有無のみであるが、成分分析およびITS領域の塩基配列の解析の結果、これらの指標において両種は互いに区別できないことが判明した。成分ではフラノエレモフィランを生産するタイプからその前駆体であるエレモフィラン-8-オンを生産するタイプまで、違いは連続的であった。L.anoleucaとL.veitohianaも形態的に互いに良く似た種で分類上も近いが、成分分析およびDNA解析の結果、両者は明確に異なることが判明した。また、L.virgaureaを題材とし、質量スペクトルによって成分の種内多様性を簡便に記述する方法を開発した。一方、Salvia属の成分研究ではS.przemalskiiの成分分析の結果、アビエタン骨格から10位のメチル基が5位に転位した新規骨格を有する化合物を得た。
以上について研究グループのホームページを更新した。

  • Research Products

    (46 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (30 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Salviskinone A, a diterpene with a new skeleton from Salvia przewalskii2011

    • Author(s)
      A.Ohsaki, S.Kawamata, M.Ozawa, A.Kishida, X.Gong, C.Kuroda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 52 Pages: 1375-1377

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Overlapping chemical and genetic diversity in Ligularia lamarum and Ligularia subspicata.Isolation of ten new eremophilanes and a new seco-bakkane compound2011

    • Author(s)
      Y.Saito, M.Hattori, Y.Iwamoto, Y.Takashima, K.Mihara, Y.Sasaki, M.Fujiwara, M.Sakaoku, A.Shimizu, X.Chao, C.Kuroda, X.Gong, R.Hanai, M.Tori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Pages: 2220-2231

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Erythrinan alkaloids from seeds of Erythrina velutina.2011

    • Author(s)
      M.Ozawa, A.Kishida, A.Ohsaki
    • Journal Title

      Chem.Pharm.Bull.

      Volume: 59 Pages: 564-577

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structures of New Erythrinan Alkaloids and Nitric Oxide Production Inhibitors from Erythrina crista-galli2010

    • Author(s)
      M.Ozawa, S.Kawamata, T.Etoh, M.Hayashi, K.Komiyama, A.Kishida, C.Kuroda, A.Ohsaki
    • Journal Title

      Chem.Pharm.Bull

      Volume: 58 Pages: 1119-1122

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical and genetic study of Ligularia anoleuca and L.veitchiana in Yunnan and Sichuan Provinces of China2010

    • Author(s)
      H.Nagano, M.Kanda, H.Yamada, R.Hanai, X.Gong, C.Kuroda
    • Journal Title

      Helv.Chim.Acta

      Volume: 93 Pages: 1945-1952

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct MS measurement of the extract of Ligularia virgaurea collected in Yunnan and Sichuan provinces of China2010

    • Author(s)
      Y.Okamoto, Y.Saito, C.Kuroda, R.Hanai, X.Gong, M.Tori
    • Journal Title

      Phytochem.Anal.

      Volume: 21 Pages: 513-523

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hydrophobic Effect and Substrate Specificity in Reaction of Thioester and Amine in Water2010

    • Author(s)
      A.Torihata, C.Kuroda
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 83 Pages: 1534-1538

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Racemic Mixture Synthesis of Fluorinated Amino Acids by Perfluoroalkyl Radical Addition to Dehydroamino Acids Terminated by Asymmetric Protonation2010

    • Author(s)
      T.Yajima, T.Tonoi, H.Nagano, Y.Tomita, K.Mikami
    • Journal Title

      Eur.J.Org.Chem.

      Pages: 2461-2464

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New Eremophilanes from Farfugium japonicum2010

    • Author(s)
      M.Tori, K.Otose, H.Fukuyama, J.Murata, Y.Shiotani, S.Takaoka, K.Nakashima, M.Sono, M.Tanaka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 5235-5243

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of eight-membered carbocycles with trisubstituted double bonds using the ring closing metathesis reaction2010

    • Author(s)
      M.Tori, R.Mizutani
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 15 Pages: 4242-4260

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Zinc Suppresses T_h17 Development via Inhibition of STAT3 Activation2010

    • Author(s)
      C.Kitabayashi, T.Fukada, M.Kanamoto, W.Ohashi, S.Hojyo, T.Atsumi, N.Ueda, I.Azuma, H.Hirota, M.Murakami, T.Hirano
    • Journal Title

      Int.Immunol.

      Volume: 22 Pages: 375-386

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Notoamide O, a Structurally Unprecedented Prenylated Indole Alkaloid, and Notoamides P-R from a Marine-Derived Fungus, Aspergillus sp.2010

    • Author(s)
      S.Tsukamoto, H.Umaoka, K.Yoshikawa, T.Ikeda, H.Hirota
    • Journal Title

      J.Nat.Prod.

      Volume: 73 Pages: 1438-1440

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution Structure of Polytheonamide B, a Highly Cytotoxic Nonribosomal Polypeptide from Marine Sponge2010

    • Author(s)
      T.Hamada, S.Matsunaga, M.Fujiwara, K.Fujita, H.Hirota, R.Schmucki, P.Guntert, N.Fusetani
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 132 Pages: 12941-12945

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isolation of Salsolinol, a Tetrahydroisoquinoline Alkaloid, from the Marine Sponge Xestospongia cf.vansoesti as a Proteasome Inhibitor2010

    • Author(s)
      Y.Nagasawa, R.Ueoka, R.Yamanokuchi, N.Horiuchi, T.Ikeda, H.Rotinsulu, R.E.P.Mangindaan, K.Ukai, H.Kobayashi, M.Namikoshi, H.Hirota, H.Yokosawa, S.Tshukamoto
    • Journal Title

      Chem.Pharm.Bull.

      Volume: 59 Pages: 287-290

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 植物の遺伝的多様性と交雑の問題2010

    • Author(s)
      河原孝行
    • Journal Title

      北海道の自然

      Volume: 48 Pages: 15-22

  • [Presentation] 中国四川省北西部におけるLigularia virgaureaの化学的種内多様性2011

    • Author(s)
      高島由利子・鎌田綾・齋藤義紀・岡本育子・黒田智明・襲洵・通元夫
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] 中国四川省産キク科Cremanthodium brunneopilosumの化学的種内多様性2011

    • Author(s)
      市原麻由・齋藤義紀・黒田智明・襲洵・通元夫
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] 中国四川省産キク科Saussurea属植物6種7試料の化学成分2011

    • Author(s)
      齋藤義紀・岩本夢子・黒田智明・襲洵・通元夫
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] Quassia amara由来の新規蛍光成分の構造と生細胞への適用2011

    • Author(s)
      谷口香織、小沢正晃、滝沢進也、村田滋、平野智也、影近弘之、岸田晶夫、大崎愛弓
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] バングラデッシュ産薬用植物の生物活性成分の探索2011

    • Author(s)
      大崎愛弓、小沢正晃、谷口香織、岸田晶夫、Samir K SADHU, 石橋正己
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] Tilia kiusiana由来の新規成分の構造と活性2011

    • Author(s)
      島田麻里江、小沢正晃、岩本宏二朗、岸田晶夫、大崎愛弓
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] ビサボラン型セスキテルペンの8位の立体化学解明に向けた合成2011

    • Author(s)
      宮崎瑠璃奈・三ツ井香菜・石川夏織・廣田洋・大貫裕之・黒田智明
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] Furanoeremophilan-10-olおよびそのモデル化合物とピリジンカルバルデヒドとの反応2011

    • Author(s)
      田山智也・鳥畑厚志・黒田智明
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] Ligularia kanaitzensisにおけるtetradymol誘導体生産と生態との関連2011

    • Author(s)
      清水杏菜・鳥畑厚志・花井亮・襲洵・黒田智明
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] 中国産キク科植物Ligularla lankongensisの化学成分とその多様性2011

    • Author(s)
      堀口友里恵・黒田智明・花井亮・Gong Xun・川井悟・廣田洋
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] Stereochemistry of bisabolane sesquiterpenes in Ligularia lankongensis2010

    • Author(s)
      R.Miyazaki ; K.Mitsui ; C.Kuroda ; H.Onuki ; H.Hirota
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Erythrinan alkaloids from Erythrina crista-galli with inhibitory activity on LSP-induced nitric oxide production2010

    • Author(s)
      S.Kawamata ; M.Ozawa ; T.Etoh ; M.Hayashi ; K.Komiyama ; A.Kishida ; A.Ohsaki ; C.Kuroda
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Iridals in Iris delavayi collected in Hengduan Mountains of China2010

    • Author(s)
      Y.Hasegawa ; C.Kuroda ; X.Gong
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Search for cytotoxic compounds from Tilia kiusiana2010

    • Author(s)
      Shimada M, Ozawa M, Iwamoto K, Akio K, Ohsaki A
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Search for bioactive compounds from medicinal plants of Bangladesh regarding anti-cancer properties2010

    • Author(s)
      Ohsaki A, Ozawa M, Taniguchi K, Kishida A, Ahmed, F, Samir KS, Ishibashi M
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Structures and biological activities of constituents from Etythrinavelutina2010

    • Author(s)
      Ozawa M, Etih T, Hayashi M, Honda K, Komiyama K, Kishida A, Ohsaki A
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] A novel fluorescent compounds from a tropical medicinal plants, Quassia amara2010

    • Author(s)
      Taniguchi K, Ozawa M, Maruyama T, Kishida A, Murata S, Ohsaki A
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] Anti-Listeosis compounds from rosemary2010

    • Author(s)
      Ohsaki A, Ozawa M, Taniguchi K, Asai H, Kido H
    • Organizer
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] 中国四川省産Ligularia przewalskiiの化学成分2010

    • Author(s)
      齋藤義紀・鎌田綾・襲洵・黒田智明・通元夫
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] 中国雲南省産Cremanthodium campanulatumの化学成分2010

    • Author(s)
      齋藤義紀・市原麻由・襲洵・黒田智明・通元夫
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] Ligularia virgaurea 2タイプの中国四川省郷城県における詳細分布2010

    • Author(s)
      黒田智明・齋藤義紀・鎌田綾・通元夫・花井亮・河原孝行・襲洵
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] 中国雲南省香格里拉県小雪山におけるLigularia交雑種の化学成分と塩基配列2010

    • Author(s)
      花井亮・山田ひろか・永野肇・黒田智明・河原孝行・襲洵
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] 多様性研究を目的としたSalvia属植物の化学成分研究2010

    • Author(s)
      川俣俊輔・小沢正晃・大崎愛弓・黒田智明・襲洵
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] Iridal型化合物を指標とした中国産Iris属植物の多様性に関する研究2010

    • Author(s)
      長谷川優・黒田智明・襲洵
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] ビサボラン型セスキテルペンの側鎖の立体化学解明に向けた合成研究2010

    • Author(s)
      宮崎瑠璃奈・三ツ井香菜・木内浩太・黒田智明・大貫裕之・廣田洋
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] バングラデシュ産薬用植物Asparagus racemosusの成分探索および生理活性評価2010

    • Author(s)
      小沢正晃、岸田晶夫、Samir K.Sadhu, 大崎愛弓、石橋正己
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] バングラデシュ産薬用植物Rhisophora mucronataの成分2010

    • Author(s)
      谷口香織、小沢正晃、岸田晶夫、Samir K.Sadhu, 大崎愛弓、石橋正己
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] ブラジル産薬用植物Anchietia pyriforiaの化学成分2010

    • Author(s)
      湊智恵、小沢正晃、岸田晶夫、大崎愛弓
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] ヘラノキ由来の新規殺細胞活性成分2010

    • Author(s)
      島田麻里江、小沢正晃、岩本宏二郎、岸田晶夫、大崎愛弓
    • Organizer
      第54回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      甲府
    • Year and Date
      2010-10-23
  • [Presentation] 中国横断山脈地域産キク科Ligularia属における形態的類似種の化学的遺伝的相同性と相違性2010

    • Author(s)
      黒田智明、花井亮、服部政人、齋藤義紀、岡本育子、岩本夢子、高島由利子、谷尾由衣、通元夫、永野肇、神田翠、山田ひろか、襲洵
    • Organizer
      第52回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2010-09-30
  • [Remarks]

    • URL

      http://www2.rikkyo.ac.jp/web/kuroda/hengduan.html

URL: 

Published: 2012-07-19  

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