• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2011 Fiscal Year Annual Research Report

棘皮動物胚の発生及び孵化を阻害する新規天然物質

Research Project

Project/Area Number 21510235
Research InstitutionNagahama Institute of Bio-Science and Technology

Principal Investigator

太田 伸二  長浜バイオ大学, バイオサイエンス学部, 教授 (60185270)

Keywords海綿 / ヒトデ / 発生阻害 / 孵化阻害 / ポリアセチレン
Research Abstract

鹿児島県奄美大島近海で採取した海綿Petrosia solidaの水溶性画分から単離した新規長鎖ポリアセチレンの平面構造をNMRおよびMS等のスペクトルデータに基づいて決定した。また、petroacetyleneと命名した別の新規ポリアセチレンをCeCl_3共存下でNaBH_4と反応させて、4個のケトンが還元されたテトラオール体に導いた。このテトラオール誘導体は、元の天然物よりも低濃度でヒトデ胚の発生を胞胚形成の段階で停止させることがわかった。またさらに、屋久島産の未同定海綿から、2種のビサボラン型セスキテルペノイド類とともに1種の新規物質を単離した。この新規物質は、(+)-および(-)-ESIMSでm/z319[M+H]^+および317[M-H]^-にそれぞれ擬分子イオンピークを示したことから、分子量318の化合物とわかった。さらに、(-)HRESI-TOFMSの結果から、分子式をC_<20>H_<30>O_3と決定した。さらに、IR、UV、1次元および2次NMRスペクトルデータに基づいて、その構造を新規ジテルペノイドと決定した。この新規ジテルペノイドは、1.6ppm以上の濃度でイトマキヒトデの原腸胚形成を阻害した。さらに、鹿児島県硫黄島産の未同定海綿のメタノール抽出物がイトマキヒトデ胚の孵化を阻害することを見出し、阻害活性を指標にして分画した結果、4種のピリジンアルカロイド類を単離した。これらは、各種スペクトルデータの解析に基づき、分子量274、300、304、および314のいずれも3-ピリジル基を有するアルカロイドであることを明らかにした。

  • Research Products

    (3 results)

All 2012 2011

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Bromotheoynic acid, a brominated acetylenic acid from the marine sponge Theonella swinhoei2012

    • Author(s)
      N.Aoki, K.Yamamoto, T. Ogawa, E.Ohta, T.Ikeuchi, K.Kamemura, S.Ikegami, S.Ohta
    • Journal Title

      Natural Product Research

      Volume: (印刷中)

    • DOI

      DOI:10.1080/14786419.2012.660636

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビサボラン型セスキテルペン、アシタバオールAの絶対配置とラジカル消去活性2011

    • Author(s)
      青木信和・太田伸二
    • Organizer
      第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      筑波大学(茨城県)
    • Year and Date
      2011-11-20
  • [Presentation] N-プレニル化プリンアルカロイド類縁体の合成と生理活性2011

    • Author(s)
      梶本将史・太田伸二
    • Organizer
      第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      筑波大学(茨城県)
    • Year and Date
      2011-11-20

URL: 

Published: 2013-06-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi