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2012 Fiscal Year Annual Research Report

配座変化感応型ジオキセタンを用いた新しい化学発光プローブの開発

Research Project

Project/Area Number 21550052
Research InstitutionKanagawa University

Principal Investigator

渡辺 信子  神奈川大学, 理学部, 助教 (40291744)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 松本 正勝  神奈川大学, 理学部, 教授 (10260986)
Project Period (FY) 2009-04-01 – 2013-03-31
Keywords化学発光プローブ / ジオキセタン / 分子認識
Research Abstract

本研究はCTID(Charge-transfer-induced decomposition)型ジオキセタンの化学発光プローブとしての可能性を探るものであり、(1)分子認識プローブ、(2)金属イオンプローブおよび(3)溶媒極性評価プローブの開発を目的としている。 24年度は分子認識プローブとして、新たにアミン類、ウレア類およびアミド類の認識の可能性について検討した。 CTID型ジオキセタンは、発光種となるヒドロキシアリール基をトリガリングすることにより生成するオキシドアリール基からの電荷移動によりジオキセタン環の分解が誘発され発光する。 アミン類によるトリガリング、さらにはヒドロキシ基と水素結合を形成しうるウレアおよびアミド類によるトリガリングの可能性について基本骨格となる3-ヒドロキシフェニル置換およびその4位にオリゴフェニレン基を導入したジオキセタンについて検討した。 溶液状態のみならず固体状態でのこれら有機化合物との混合によりトリガリング分子を認識した特徴ある発光を示すことを見出した。 また、生体内微量物質検出のための基礎検討として、他分子に容易に導入できる官能基を有するジオキセタンの設計および合成を行なった。 4-ベンゾイミダゾリル-3-ヒドロキシフェニル置換ジオキセタンのベンゾイミダゾリル基のN位にカルボキシル末端を有するリンカー鎖導入を行ない、鎖の長さによる発光特性への影響を調べた。 さらにカルボキシル基をHOSuエステルに変換したジオキセタンを合成し、ジオキセタンが分解することなくアミン類と容易に反応することを明らかとした。 一方、3-ヒドロキシフェニル置換ジオキセタンの水系溶媒中での発光効率の向上を目指し、ジオキセタンと蛍光性分子をアルキル鎖により連結した化合物を合成し、水系溶媒中でも分子内エネルギー移動に基づく効率の良い発光が起こることを見出した。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (9 results)

All 2013 2012

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Synthesis of bicyclic dioxetanes bearing a 4-(benzimidazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl group and their base-induced chemiluminescent decomposition in an aprotic medium and in an aqueous medium2013

    • Author(s)
      H. Hagiwara, N. Watanabe, H. K. Ijuin, M. Yamada, M. Matsumoto
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 87 Pages: 65-78

    • DOI

      10.3987/COM-12-12602

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] N-Acylgroup-directed color modulation in the t-BuOK-mediated chemiluminescent decomposition of hydroxyaryl-substituted dioxetanes fused with a pyrrolidine ring2012

    • Author(s)
      N. Watanabe, K. Matsumoto, T. Tanaka, H. Suzuki, H. K. Ijuin, M. Matsumoto
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 53 Pages: 5309-5313

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2012.07.086

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of bicyclicdioxetanes tethering a fluororescer through an ω-carbamoyl-substituted linker and their high-perfomanes chemiluminescence in an aqueous system2012

    • Author(s)
      N. Watanabe, H. Kino, S. Watanabe, H. K. Ijuin, M. Yamada, M. Matsumoto
    • Journal Title

      Tetrahedoron

      Volume: 68 Pages: 6079-6087

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.04.078

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ω-位を官能基化したリンカーで修飾されたジオキセタン型化学発光化合物2013

    • Author(s)
      渡辺信子、入江花風、伊集院久子、山口和夫、松本正勝
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学・びわこ・くさつ
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ヒドロキシアリール置換ジオキセタンのトポケミルミネセンス2013

    • Author(s)
      高塚光、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学・びわこ・くさつ
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 大きなヘリシティを有する光学活性なビアリール置換ジオキセタンの円偏光化学発光2012

    • Author(s)
      松本正勝、川島英久、高塚光、渡辺信子、伊集院久子、藤木道也
    • Organizer
      2012年 光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学・大岡山
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] (ベンゾアゾール2-イル)-3-ヒドロキシフェニル基を有する双環性ジオキセタンの トポケミルミネセンス2012

    • Author(s)
      松本海里、小田切洋介、菅原健太、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • Organizer
      2012年 光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学・大岡山
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] オリゴアリール置換ジオキセタンの合成とその化学発光2012

    • Author(s)
      高塚光、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • Organizer
      2012年 光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学・大岡山
    • Year and Date
      20120912-20120914
  • [Presentation] メタ-オキシフェニル置換ジオキセタンの分解発光とエミッターの蛍光との間のスペクトル的乖離現象の再検討2012

    • Author(s)
      渡辺信子、小栗あずさ、堀越美帆、高塚光、伊集院久子、松本正勝
    • Organizer
      2012年 光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学・大岡山
    • Year and Date
      20120912-20120914

URL: 

Published: 2014-07-24  

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