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2011 Fiscal Year Final Research Report

DEVELOPTMENT OF MONOLAYERS OF PERSISTENT TRIPLET CARBENES BASED ON THE ORDERED ARRANGEMENT OF MOLECULAR TRIPODS

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 21550132
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

KITAGAWA Toshikazu  三重大学, 大学院・工学研究科, 教授 (20183791)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) HIRAI Katsuyuki  三重大学, 社会連携研究センター, 准教授 (80208793)
OKAZAKI Takao  三重大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (90301241)
Project Period (FY) 2009 – 2011
Keywords三重項カルベン / 分子三脚 / 自己組織化単分子膜 / ジアゾメタン / チオール / アダマンタン / サイクリックボルタンメトリー / フェロセン
Research Abstract

Triplet carbenes are highly reactive organic species containing a divalent neutral carbon atom. It is expected that immobilization on a solid surface is an effective strategy to make triplet carbenes longer-lived. We formed self-assembled monolayers of carbene precursors on Au substrate using a "molecular tripod "as an anchor. The carbene generated by irradiation of the monolayer are found to be more stabilized than in solution, due to the forbidden bimolecular decomposition.

  • Research Products

    (25 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (18 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Generation and Reactivities of Triplet Diphenylcarbenes Protected by Bulky Groups as para Substituents2011

    • Author(s)
      Katsuyuki Hirai, Keiji Hatanaka, Tsuyoshi Yamaguchi, Akiko Miyajima, Toshikazu Kitagawa, Hideo Tomioka
    • Journal Title

      J. Phys. Org. Chem.

      Volume: 24 Pages: 909-920

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Allyl Radical Nature of a Phenylcyclopentadienyl Radical Annelated with Two Homoadamantene Frameworks2011

    • Author(s)
      Kohei Ogawa, Koichi Komatsu, Toshikazu Kitagawa
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 76 Pages: 6095-6100

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclobutadieneiron Tricarbonyl Annelated with Homoadamantene Frameworks2011

    • Author(s)
      Shinya Minegishi, Koichi Komatsu, Toshikazu Kitagawa
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 30 Pages: 1002-1007

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Self-Sensitized Photooxygenation of a C_<60>-Cycloheptatriene Dyad to Form Norcaradiene-Derived Endoperoxides2010

    • Author(s)
      Masaaki Hanamura, Jun Kamada, Akiyo Amano, Ken' ichi Takeuchi, Takao Okazaki, Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Pages: 3257-3264

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Triplet Diphenylcarbene Protected by Iodine and Bromine Groups2010

    • Author(s)
      Katsuyuki Hirai, Kana Bessho, Toshikazu Kitagawa, Hideo Tomioka
    • Journal Title

      J. Phys. Org. Chem.

      Volume: 23 Pages: 347-356

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stable-Ion NMR Spectroscopy and GIAODFT Study of Carbocations Derived from Multibridged[ 3n] Cyclophanes2009

    • Author(s)
      Kenneth K. Laali, Takao Okazaki, Toshikazu Kitagawa, Teruo Shinmyozu
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Pages: 4451-4457

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 三脚形トリチオールの自己組織化単分子膜上での連続クロスカップリング反応による分子伸長と収率の電気化学的評価2012

    • Author(s)
      梅村尚史,北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 三脚形トリチオール-ジアリールジアゾメタン連結化合物の単分子膜の作製および光照射によるカルベンの発生と捕捉2012

    • Author(s)
      永井翼,平井克幸,北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] Preparation of Monolayer of the Dyad Consisting of an Organic Radical and a Tripod-Shaped Trithiol2011

    • Author(s)
      市坪大輝,平井克幸,北川敏一
    • Organizer
      International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Place of Presentation
      三重大学
    • Year and Date
      2011-12-02
  • [Presentation] Generation and Reactivity of Triplet Diphenylcarbene Protected by Four Iodine Groups2011

    • Author(s)
      田耕作,別所香菜,平井克幸,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • Place of Presentation
      三重大学
    • Year and Date
      2011-12-02
  • [Presentation] 三脚形トリチオール-有機ラジカル連結分子の単分子膜の作製2011

    • Author(s)
      市坪大輝,平井克幸,北川敏一
    • Organizer
      第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      信州大学工学部,長野市
    • Year and Date
      2011-11-05
  • [Presentation] 単独重合可能なジフェニルジアゾメタンの合成とその光分解2011

    • Author(s)
      佐藤慎也,新宅雅哉,平井克幸,北川敏一
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      2011-09-21
  • [Presentation] 三重項(アリール)(1, 4-ジフェニル-1H-1, 2, 3-トリアゾール-5-イル)カルベンの発生と反応性2011

    • Author(s)
      平井克幸,山口正雄,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      2011年光化学討論会
    • Place of Presentation
      宮崎市河畔コンベンションエリア
    • Year and Date
      2011-09-06
  • [Presentation] Self-Assembled Monolayers of Dyads Consisting of Tripod-Shaped Trithiol and Ferrocene on Au2010

    • Author(s)
      北川敏一
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, U. S. A
    • Year and Date
      2010-12-19
  • [Presentation] Persistent Triplet Diphenylcarbenes : Steric Protection by ortho or para-Substituents2010

    • Author(s)
      平井克幸,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, U. S. A
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] 自己組織化単分子膜の化学変換と機能化2010

    • Author(s)
      北川敏一
    • Organizer
      東海コンファレンス2010
    • Place of Presentation
      三重大学
    • Year and Date
      2010-12-10
  • [Presentation] (アリール)(1, 4-ジフェニル-1H-1, 2, 3-トリアゾール-5-イル)カルベンの発生と反応性2010

    • Author(s)
      山口正雄,平井克幸,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学,豊橋市
    • Year and Date
      2010-11-07
  • [Presentation] 三脚形トリチオールの自己組織化単分子膜上でのカップリング反応と収率の電気化学的評価2010

    • Author(s)
      田中敬規,北川敏一
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] 立体的に混雑したジフェニルジアゾメタンの薗頭カップリング反応によるポリ(ジアゾ)化合物の合成とその光分解によって発生するポリカルベンの特性化2010

    • Author(s)
      新宅雅哉,平井克幸,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2010-09-10
  • [Presentation] 4つのヨード基によって保護された三重項ジフェニルカルベンの発生と反応性2010

    • Author(s)
      辻田耕作,別所香菜,平井克幸,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2010-09-09
  • [Presentation] 4つのヨード基によって保護された三重項ジフェニルカルベンの発生と反応性2010

    • Author(s)
      平井克幸,別所香菜,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学西千葉キャンパス
    • Year and Date
      2010-09-08
  • [Presentation] 三脚形トリチオールの自己組織化単分子膜上でのクロスカップリング反応と収率の電気化学的評価2010

    • Author(s)
      田中敬規,北川敏一
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] パラ位巨大置換基に保護された三重項ジフェニルカルベンの反応制御-トリプチシル基の効果2010

    • Author(s)
      畑中啓司,平井克幸,北川敏一,富岡秀雄
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] A Dyad Consisting of Tripod-Shaped Trithiol and Ferrocene : Preparation and Electrochemical Property of Self-Assembled Monolayer on Au(111)2009

    • Author(s)
      北川敏一
    • Organizer
      第12回物理有機化学九州国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2009-12-16
  • [Remarks]

    • URL

      http://photon2.chem.mie-u.ac.jp/web/

URL: 

Published: 2013-07-31  

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