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2010 Fiscal Year Annual Research Report

レセプターの感応力をスイッチングできるインテリジェント発光センサーの開発

Research Project

Project/Area Number 21550134
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

岡本 秀毅  岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 准教授 (30204043)

Keywords蛍光 / 化学発光 / センサー / スイッチング / アミノキノリン / アントラセンジカルボキシイミド
Research Abstract

外部刺激への感応性を制御できる新しい蛍光センサーを構築すること,および新規化学発光プローブを構築することを目的とし以下の点について検討を行った.
1.アントラセン2,3-ジカルボン酸から誘導される蛍光および,化学発光プローブの構築
(1)アントラセン2,3-ジカルボキシイミドフルオロフォアにジピコリルアミノレセプターを導入し,新しい光誘起電子移動(PET)プローブ1を合成した.従来法を改良し,収率を向上させることができた.
(2)プローブ1をヒドラジンと反応させることにより,ルミノール類似のフタラジンジオン構造へ導き,ジピコリルアミノレセプターを有する初めての化学発光プローブ2を構築した.化学発光プローブ2はジメチルスルポキシド中,塩基との反応で化学発光を示すことを確認した.
(3)蛍光プローブ1と化学発光プローブ2の金属イオンに対する応答を検討した.プローブ1は亜鉛イオンの添加で蛍光発光の増大が見られたのに対し,化学発光プローブでは亜鉛イオンの添加で化学発光の消光が観測され,蛍光と化学発光で金属イオンの効果が異なることを見いだした.
2.アミノキノリンを用いた蛍光プローブの金属イオン応答スイッチング
(1)8-アミノキノリンのアミノ基をトリフルオロアセトアミドとして,アミドプロトンの解離に伴うアミドーアミダート平衡を利用して蛍光応答のスイッチングを前年度に引き続き検討した.
(2)アミド体はほとんど無蛍光であるが,アルミニウムイオンの添加により最も効果的に蛍光強度が増大し,青色の蛍光を示すようになることを新たに見いだした.このアミド体に酸を作用させると同様な蛍光増大が見られることから,アルミニウムイオンはルイス酸として作用し,蛍光特性を変化させると考えられる.
(3)一方,アミダート体は銅イオンの添加に対して緑色蛍光を示し,プローブ3はアミドプロトンの解離平衡によってanalyte感応性を切り替え,蛍光波長と強度を変化させた.銅イオンの効果についてはさらに機構の解明を行う予定である.

  • Research Products

    (10 results)

All 2011 2010

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (9 results)

  • [Journal Article] Linear response of multiphoton reaction : three-photon cycloreversion of anthracene biplanemer in solution by intense femtosecond laser pulses2010

    • Author(s)
      Tomoyuki Yatsuhashi, Yuki Nakahagi, Hideki Okamoto, Nobuaki Nakashima
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.A

      Volume: 114 Pages: 10475-10480

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジピコリルアミノレセプターで修飾されたアントラセンジカルボン酸類縁体をルミノフォアとして用いるPETプローブの構築と発光特性2011

    • Author(s)
      岡本秀毅, 松井絢子, 山崎奈緒実, 佐竹恭介
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] アミンおよびアルコール存在下でのo-アルキルフェニルナイトレンの反応における温度依存性2011

    • Author(s)
      シティマリヤウルファ, 岡本秀毅, 佐竹恭介
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] ジナフチルエタンの光増感反応によるピセン骨格生成2010

    • Author(s)
      岡本秀毅, 山路稔, 古村紀子, 久保園芳博, 佐竹恭介
    • Organizer
      第4回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      シーパル須磨(兵庫県)
    • Year and Date
      20101109-20101120
  • [Presentation] トリフルオロアセトアミド置換キノリンの蛍光挙動:アミドーアミデート平衡を利用した金属イオン応答スイッチング2010

    • Author(s)
      岡本秀毅, 佐藤温子, 佐竹恭介
    • Organizer
      2010年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪南キャンパス(熊本県)
    • Year and Date
      20101106-20101107
  • [Presentation] アントラセンジカルボキシイミドフルオロフォアを用いたPETセンサーの合成と発光挙動2010

    • Author(s)
      岡本秀毅, 松井絢子, 山崎奈緒美, 佐竹恭介
    • Organizer
      2010年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪南キャンパス(熊本県)
    • Year and Date
      20101106-20101107
  • [Presentation] 2-置換2H-アゼピン誘導体の光および熱反応性2010

    • Author(s)
      安達希美, 岡本秀毅, 佐竹恭介
    • Organizer
      2010年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪南キャンパス(熊本県)
    • Year and Date
      20101106-20101107
  • [Presentation] トロベンゼン誘導体から5-ホルミルペンタジェン酸の簡便合成法の開発2010

    • Author(s)
      菊池恭兵, 岡本秀毅, 佐竹恭介
    • Organizer
      2010年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪南キャンパス(熊本県)
    • Year and Date
      20101106-20101107
  • [Presentation] 3-メチル-3H-アゼピン誘導体の合成および理論計算と核磁気共鳴スペクトルよる配座解析2010

    • Author(s)
      Siti Mariyah Ulfa, 岡本秀毅, 佐竹恭介
    • Organizer
      2010年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪南キャンパス(熊本県)
    • Year and Date
      20101106-20101107
  • [Presentation] ジナフチルエタンの光化学反応:芳香族カルボニル化合物存在下での光照射によるピセン骨格生成2010

    • Author(s)
      岡本秀毅, 山路稔, 古村紀子, 久保園芳博, 佐竹恭介
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学西千葉キャンパス(千葉県)
    • Year and Date
      20100909-20100910

URL: 

Published: 2012-07-19  

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