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2009 Fiscal Year Annual Research Report

ビスフェニルフルオレン構造の特性を活かしたハイブリッド材料の創製

Research Project

Project/Area Number 21550184
Research InstitutionOsaka Municipal Technical Research Institute

Principal Investigator

松川 公洋  Osaka Municipal Technical Research Institute, 研究員 (90416321)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 渡瀬 星児  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (60416336)
Keywords有機無機ハイブリッド / 高屈折率 / ビスフェニルフルオレン / 薄膜 / 酸化チタン / 酸化ジルコン / マイケル付加 / エンチオール反応
Research Abstract

ビスフェニルフルオレン化合物は、フルオレン骨格の9位の炭素上に2つのフェニル基が結合した"カルド構造"と呼ばれる等方的なベンゼン環配置により、高屈折率(1.62)及び低複屈折の光学特性を有している。電子情報の分野では、より高い屈折率材料が求められている現状の中で、ビスフェニルフルオレンに高屈折率金属酸化物をハイブリッド化することで、より大きな屈折率を達成でき、これらの有機無機ハイブリッドは新しい光学材料としてのアドバンテージが高い。平成21年度では、チタニウムアルコキシドやジルコニウムアルコキシドなどの金属アルコキシドとのゾルゲル法による共有結合によるハイブリッド化が可能なビスフェニルフルオレン末端アルコキシシラン化合物の合成を検討した。ビスフェニルフルオレンアクリレートへのメルカプトプロルトリメトキシランのマイケル付加による末端アルコキシシリル化及び、ビスフェニルフルオレンアリルエーテルとメルカプトプロルトリメトキシランのエンチオール反応によるテレケリックな末端アルコキシシリル化を行い、共に高収率で目的とする末端アルコキシシラン化合物の合成できた。これらとチタニウムブトキシドやジルコニウムブトキシドとのゾルゲル反応で、高屈折率ハイブリッド薄膜を得ることができた。薄膜中の酸化チタンや酸化ジルコンの含有量にしたがって、その屈折率を制御することができた。それらは、透明で、ヘーズ値の低い材料であり、光学材料として優れている。また、末端アルコキシシラン間の鎖長を変えるため、エチレングリコールユニットを含んだビスフェニルフルオレンアクリレートを用いた末端アルコキシシラン化合物を合成し、ハイブリッドの酸化チタンの含有限界量と化学構造との関係についても検討した。その結果、エチレングリコールユニットが大きい場合、酸化チタンの含有量が多くなっても、クラックの発生のない安定な薄膜を生成できることを見いだした。

  • Research Products

    (27 results)

All 2010 2009

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (16 results) Patent(Industrial Property Rights) (5 results)

  • [Journal Article] Low Refractive Index of Polysilanc-Silica Nanoparticle Hybrids and Their Application for Anti-reflection Films2009

    • Author(s)
      K.Matsukawa, Y.Matsuura, Y.Michiwaki, M.Chikaraishi, H.Naito
    • Journal Title

      J.Photopolym.Sci.Tech. 22

      Pages: 307-309

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of Metal Nanoparticle/Acrylic Polymer Hybrid Film by UV-Irradiation2009

    • Author(s)
      T.Tamai, M.Watanabe, S.Watase, T.Hamada, M.Nakata, N.Nishika, K.Matsukawa
    • Journal Title

      J.Photopolym.Sci.Tech. 22

      Pages: 311-312

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Weak Anchoring of Nematic Liquid Crystals on Photo-induced Surfacc Relief Gratings of Organjc Polysilane2009

    • Author(s)
      T.Nanba, H.Naito, K.Matsukawa, A.Sugimura
    • Journal Title

      Thin Solid Films 518

      Pages: 767-770

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal Nanoparticle/Polymer Hybrid Particles : The Catalytic Activity of Metal Nanoparticles Formed on the Surface of Polymer Particles by UV-Irradiation2009

    • Author(s)
      T.Tamai, M.Watanabe, T.Teramura, N.Nishioka, K.Matsukawa
    • Journal Title

      Macromolecular Symposia 282

      Pages: 199-204

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article]2009

    • Author(s)
      松川公洋(分筆)
    • Journal Title

      有機-無機ナノハイブリッド材料の親展開(中條善樹監修)(シーエムシー出版)

      Pages: 233-244

  • [Journal Article]2009

    • Author(s)
      松川公洋(分筆)
    • Journal Title

      光学用透明樹脂の高屈折率化、低複屈折率化技術(技術情報協会)

      Pages: 47-57

  • [Presentation] Pdナノ粒子担持エポキシモノリスの作製とカラムリセクターへの応用2010

    • Author(s)
      冨田明, 渡辺充, 渡瀬星児, 玉井聡行, 益出新樹, 松川公洋
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(東大阪市)
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 金ナノ粒子分散ポリシルセスキオキサン薄膜の作成と評価2010

    • Author(s)
      元久裕太、玉井聡行、益山新樹、松川公洋
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(東大阪市)
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 末端アルコキシシリル基を有するフルオレン誘導体を用いた高屈折率ハイブリッドの作製2010

    • Author(s)
      吉本拓真, 渡瀬星児, 西岡昇, 松川公洋
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(東大阪市)
    • Year and Date
      2010-02-26
  • [Presentation] 有機無機ハイブリッドの創製と機能材料への展開2010

    • Author(s)
      松川公洋
    • Organizer
      第48回セラミック基礎科学討論会
    • Place of Presentation
      沖縄コンベンションセンター(宜野湾市)
    • Year and Date
      2010-01-12
  • [Presentation] 金ナノ粒子含有ポリシルセスキオキサンの合成と物性2009

    • Author(s)
      松川公洋, 渡瀬星児, 玉井聡行, 元久裕太, 益山新樹
    • Organizer
      第28回無機高分子研究討論会
    • Place of Presentation
      東京理科大学(東京都)
    • Year and Date
      2009-11-06
  • [Presentation] 光学材料を目指したい機無機ハイブリッドの開発2009

    • Author(s)
      松川公洋
    • Organizer
      第16回POC研究会
    • Place of Presentation
      日本ペイント(東京都)
    • Year and Date
      2009-10-21
  • [Presentation] 触媒機能を有するエポキシモノリスの開発とカラムリアクターへの応用2009

    • Author(s)
      松川公洋, 渡瀬星児, 玉井聡行, 冨田明, 益出新樹
    • Organizer
      第53回日本学術会議材料工学連合講演会
    • Place of Presentation
      京大会館(京都市)
    • Year and Date
      2009-10-19
  • [Presentation] 機TFTゲート絶縁膜材料として有効な機能性ポリシルセスキオキサンの開発2009

    • Author(s)
      松川公洋, 濱田崇、永瀬隆, 渡辺充, 渡瀬星児, 内藤裕義
    • Organizer
      第58回高分子討論会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本市)
    • Year and Date
      2009-09-18
  • [Presentation] ビスフェニルフルオレン誘導体を含んだ高屈折率ハイブリッドの開発2009

    • Author(s)
      松川公洋、吉本拓真、渡瀬星児、西岡昇
    • Organizer
      第58回高分子討論会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本市)
    • Year and Date
      2009-09-17
  • [Presentation] ポリシランーシリカナノ粒子ハイブリッド薄膜の作製とその屈折率制御2009

    • Author(s)
      松川公洋、松浦幸仁、道脇良樹、力石雅樹、内藤裕義
    • Organizer
      第26回フォトポリマーコンファレンス
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉市)
    • Year and Date
      2009-07-03
  • [Presentation] フォトリソグラフィによる金属ナノ粒子含有ハイブリッドパターンの作製と応用2009

    • Author(s)
      玉井聡行, 渡辺充, 渡瀬星児, 濱田崇、中多昌弘、西岡昇, 松川公洋
    • Organizer
      第26回フォトポリマーコンファレンス
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉市)
    • Year and Date
      2009-07-03
  • [Presentation] 有機無機ハイブリッドの光・電子材料への応用2009

    • Author(s)
      松川公洋
    • Organizer
      第28回無機高分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京理科大(東京都)
    • Year and Date
      2009-06-26
  • [Presentation] 高屈折率ビスシリル化フルオレン誘導体を用いた金属酸化物ハイブリッドの作製2009

    • Author(s)
      吉本拓真, 濱田崇, 渡瀬星児, 西岡昇, 松川公洋
    • Organizer
      第55回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館(神戸市)
    • Year and Date
      2009-06-17
  • [Presentation] Organic-Inorganic Hybrid Materials for Printable Organic-TFT2009

    • Author(s)
      Kimihiro Matsukawa, Takashi Hamada.Mitsuru Watanabe, Seiji Watase, Takashi Nagase, Hiroyoshi Naito
    • Organizer
      Fourth East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪市)
    • Year and Date
      2009-06-05
  • [Presentation] 金ナノ粒子含有ポリシルセスキオキサンの合成と物性2009

    • Author(s)
      松川公洋, 森正継、濱田崇, 渡瀬星児, 玉井聡行, 西岡昇
    • Organizer
      第58回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場(神戸市)
    • Year and Date
      2009-05-28
  • [Presentation] Organic-Inorganic Hybrid Materials for Printable Organic-TFT Devices2009

    • Author(s)
      松川公洋
    • Organizer
      US-Japan Nano Hybrids 2009
    • Place of Presentation
      ダイセル化学工業播磨トレーニングセンター(相生市)
    • Year and Date
      2009-05-13
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 感光性樹脂組成物とその薄膜およびパターン形成方法2010

    • Inventor(s)
      川崎真一, 藤木剛, 松川公洋, 濱田崇
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市工研、大阪ガスケミカル、JST
    • Industrial Property Number
      特許、出願番号2010-042667
    • Filing Date
      2010-02-26
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機半導体膜の製造方法及び有機トランジスタ2010

    • Inventor(s)
      松川公洋, 渡瀬星児, 山崎沙織, 友田好昭
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市工研、シチズンホールディングス、扶桑化学工業、JST
    • Industrial Property Number
      特許、出願番号2010-045609
    • Filing Date
      2010-03-02
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規フルオレン化合物およびその金属酸化物複合体2010

    • Inventor(s)
      松川公洋, 渡瀬星児, 宮内信輔, 南聡史
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市立工業研究所、大阪ガスケミカル
    • Industrial Property Number
      特許、出願番号2010-054933
    • Filing Date
      2010-03-11
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 金属酸化物微粒子分散体及びその製造方法2009

    • Inventor(s)
      松川公洋, 渡瀬星児, 清水忠男, 友安宏秀, 南有紀, 村田一紀
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市立工業研究所、ソーラー
    • Industrial Property Number
      特許、出願番号2009-109049
    • Filing Date
      2009-04-28
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ポリシルセスキオキサン薄膜への有機半導体膜の製造方法2009

    • Inventor(s)
      松川公洋, 渡瀬星児, 濱田崇, 道脇良樹
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市工研、扶桑化学工業、JST
    • Industrial Property Number
      特許、出願番号2009-125632
    • Filing Date
      2009-05-25

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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