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2010 Fiscal Year Annual Research Report

ビスフェニルフルオレン構造の特性を活かしたハイブリッド材料の創製

Research Project

Project/Area Number 21550184
Research InstitutionOsaka Municipal Technical Research Institute

Principal Investigator

松川 公洋  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (90416321)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 渡瀬 星児  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (60416336)
Keywords有機無機ハイブリッド / 高屈折率 / ビスフェニルフルオレン / 薄膜 / 酸化チタン / 酸化ジルコン / マイケル付加 / エンチオール反応
Research Abstract

ビスフェニルフルオレン化合物は、フルオレン骨格の9位の炭素上に2つのフェニル基が結合した"カルド構造"と呼ばれる等方的なベンゼン環配置により、高屈折率(1.62)及び低複屈折の光学特性を有している。電子情報の分野では、より高い屈折率材料が求められている現状の中で、ビスフェニルフルオレンに高屈折率金属酸化物をハイブリッド化することで、より大きな屈折率を達成でき、これらの有機無機ハイブリッドは新しい光学材料としてのアドバンテージが高い。平成22年度では、3つの合成法によって側鎖長や官能基の異なったテレケリックな末端アルコキシシリル化ビスフェニルフルオレンを合成し、それらとチタニウムアルコキシドのゾルゲル反応やハイブリッドの安定性について調べた。側鎖長が短い場合、カルド構造間の空隙が小さくなり、密度向上に伴う屈折率の増大が認められた。一方、鎖長が長い場合、屈折率はやや低下するものの膜特性は良くなった。本研究で開発したテレケリックなビスフェニルフルオレン含有シランカップリング剤は、親水性のシラノール(アルコキシシリル基)と疎水性のフルオレンが対照的に存在する"Janus"分子であり、親水性ナノ粒子の有機化表面処理剤として機能することを見いだした。ジルコニアナノ粒子表面と二つのアルコキシシラン基が結合可能な"デュアルサイト型シランカップリング剤"であり、その特異な構造を表面に修飾したジルコニアナノ粒子は、有機ポリマーマトリクスへの分散性を向上させることがわかった。ビスフェニルフルオレンモノマーに高分散でき、高屈折率ハイブリッド薄膜及び自立膜の作製が可能であった。

  • Research Products

    (17 results)

All 2011 2010

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (8 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Polymer Particles Incorporating ZrO_2 nanoparticles Prepared by Miniemulsion Poly merization2011

    • Author(s)
      T.Tamai, M.Watanabe, Y.Minami, S.Okazaki, A.Masuyama, K.Matsukawa
    • Journal Title

      Chem Left

      Volume: 40 Pages: 37-39

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ジルコニアナノ粒子含有ポリアクリレート薄膜の作製とその光学特性2010

    • Author(s)
      南有紀,村田一紀,渡瀬星児,松川公洋
    • Journal Title

      高分子論文集

      Volume: 67 Pages: 397-402

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of Photo-curable Thiol-Ene Hybrids and Their Application for Optical Materials2010

    • Author(s)
      K.Matsukawa, T.Fukuda, S.Watase, H.Goda
    • Journal Title

      J.Photopolym. Sci.Tech.

      Volume: 23 Pages: 115-119

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Drastic Improvement in Wettability of 6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene by Addition of Silica Nanoparticles for Solution-Processable Organic Field-Effect Transistors2010

    • Author(s)
      S.Yamazaki, T.Hamada, T.Nagase, S.Tokai, M.Yoshikawa, T.Kobayashi, Y.Michiwaki, S.Watase, M.Watanabe, K.Matsukawa, H.Naito
    • Journal Title

      Applied Physics Express

      Volume: 3 Pages: 091602

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Low-Temperature Processable Organic-Inorganic Hybrid Gate Dielectrics for Soluti on-Based Organic Field-Effect Transistors2010

    • Author(s)
      T.Nagase, T.Hamada, K.Tomatsu, S.Yamazaki, T.Kobayashi, S.Murakami, K.Matsukawa, H.Naito
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: 22 Pages: 4706-4710

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] High refractive index hybrid materials from bis-phenyl fluorene derivatives2010

    • Author(s)
      K.Matsukawa, T.Yoshimoto, N.Nishioka, S.Watase
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific BasinSocieties
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center, Hawaii (USA)(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-18
  • [Presentation] エンチオール反応を用いたフルオレン系高屈折率ポリマーの合成と光学特性2010

    • Author(s)
      南聡史、宮内信輔、山田昌宏、渡瀬星児、松川公洋
    • Organizer
      第19回ポリマー材料フォーラム
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場(名古屋市)
    • Year and Date
      2010-12-02
  • [Presentation] Development of high refractive index organic-inorganic hybrid materials2010

    • Author(s)
      K.Matsukawa
    • Organizer
      10th International Symposium on Advanced Organic Photonics
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都)(招待講演)
    • Year and Date
      2010-09-29
  • [Presentation] テレケリックなアルコキシシラン基を有するビスフェニルフルオレンによる高屈折率ハイブリッドの開発2010

    • Author(s)
      松川公洋、吉本拓真、西岡昇、渡瀬星児
    • Organizer
      第59回高分子討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2010-09-15
  • [Presentation] ビスフェニルフルオレン-チタニアハイブリッド薄膜の作製と光学特性2010

    • Author(s)
      吉本拓真、渡瀬星児、西岡昇、松川公洋
    • Organizer
      第56回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館(神戸市)
    • Year and Date
      2010-07-16
  • [Presentation] Preparation of Photo-curable Thiol-Ene Hybrids and Their Application for Optical Materials2010

    • Author(s)
      K.Matsukawa, T.Fukuda, S.Watase, H.Goda
    • Organizer
      The 27th International Conference of Photopolymer Science and Technolngy
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉市)
    • Year and Date
      2010-06-26
  • [Presentation] カルド末端にアルコキシシリル基を有するビスフェニルフルオレンより調製した有機無機ハイブリッドの光学特性2010

    • Author(s)
      松川公洋、吉本拓真、西岡昇、渡瀬星児
    • Organizer
      第59回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市)
    • Year and Date
      2010-05-27
  • [Presentation] Photo-cured organic-inorganic hybrids for high refractive index materials2010

    • Author(s)
      Kimihiro Matsukawa
    • Organizer
      RADTECH UV & EB zoio
    • Place of Presentation
      Baltimore Convention Center, Maryland (USA)(招待講演)
    • Year and Date
      2010-05-24
  • [Book] シランカップリング剤の反応メカニズムと処理条件の最適化2010

    • Author(s)
      松川公洋(分筆)
    • Total Pages
      106-112
    • Publisher
      技術情報協会
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 熱可塑性樹脂およびその製造方法2010

    • Inventor(s)
      松川公洋、渡瀬星児、宮内信輔、南聡史
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市立工業研究所、大阪ガスケミカル
    • Industrial Property Number
      特許、出願番号2010-094254
    • Filing Date
      2010-04-15
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規フルオレン化合物及びその製造方法、並びにその金属酸化物複合体2010

    • Inventor(s)
      松川公洋、渡瀬星児、宮内信輔、南聡史
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市立工業研究所、大阪ガスケミカル
    • Industrial Property Number
      特許、出願番号2010-108616
    • Filing Date
      2010-05-10
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 透明ハイブリッドシート2010

    • Inventor(s)
      松川公洋、松浦幸仁、辻岡則夫、青木聡
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市立工業研究所、旭化成(株)
    • Industrial Property Number
      特許第4639054号
    • Filing Date
      2010-12-03

URL: 

Published: 2012-07-19  

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