2011 Fiscal Year Annual Research Report
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21590011
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| Research Institution | Kochi University |
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Principal Investigator |
津田 正史 高知大学, 教育研究部・総合科学系, 教授 (10261322)
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| Keywords | 渦鞭毛藻 / 殺細胞活性 / 二次代謝産物 |
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| Research Abstract |
2009年、西表島、小浜島、久米島の海岸にて潮間帯の砂泥より収集したマクロリド産生能をもつと判断されたAmphidinium株について、16時間明期、8時間暗期の日周期、40μmol m^<-2>s^<-1>の光量子束密度の蛍光灯照明下、27℃の環境条件で、栄養塩添加無菌海水培地200mLにて2週間予備培養を行った。培養液を遠心分離機により藻体を濃縮し、凍結乾燥により乾燥藻体を得た。得られた乾燥藻体をトルエンとメタノールの混合溶媒にて抽出し、ヒト上皮ガンKB細胞に対する殺細胞活性と、抽出物に含まれる二次代謝産物の二次元TLC解析を検討した。Amphidinium KCA09056株について、その抗腫瘍性成分の分離を試みたところ、Amphirionin-3ならびにCaribenolide-Iを単離した。
Amphirionin-3は光学活性な無色の油状物質で、高分解能ESIMSよりスペクトルから分子量が342であり、分子式がC_<20>H_<38>O_4であることが明らかとなった。^<13>C NMRスペクトルでは、四級炭素2個、エキソメチレン1個、sp^3メチン5個、sp^3メチレン9個、4個のメチルの全20個の炭素シグナルが観察された。HMQC、メチン選択およびメチレン選択E-HSQCスペクトルを詳細に解析することにより、炭素に結合する水素シグナルを帰属した。分子式と^<13>C NMRデータを考え合わせ、1個の環を含むことが推定された。^1H-^1H COSY、TOCSY、HMBC、NOESYスペクトル詳細に解析することにより、Amphiriomn-3は、]テトラヒドロフラン環部分を2個持つ新規ポリケチド化合物であると帰属した。Calibenolide-Iは、Shimizuらの報告したCaribenolide-Iとデータが一致した。さらに、既知化合物Amphidinolide Nと測定溶媒をそろえてデータを測定したところ、1Hおよび13C NMRデータ並びに旋光度が極めて頬似していることが判明した。このことから、Carbinolide-IはAmphidinolide Nと同一化合物であり、Amphidinolide Nは21,24-diol構造ではなく、THF環をもつ構造であると推定された。
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