2010 Fiscal Year Annual Research Report
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21590029
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| Research Institution | Meijo University |
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Principal Investigator |
森 裕二 名城大学, 薬学部, 教授 (40121511)
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| Keywords | Gambierdiscus toxicus / gambierol / 全合成 / オキシラニルアニオン / 環拡大反応 / 海洋ポリエーテル / 海洋毒 |
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| Research Abstract |
有毒渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusによって毒化した魚類が引き起こす食中毒シガテラの原因毒としてシガトキシン、マイトトキシン、ガンビエロールなどのポリ環状エーテル構造を有する強力な海洋毒が単離構造決定されている。これらポリ環状エーテル生理活性物質は天然からは極微量しか得られず、しかも人工培養が極めて難しいために生体に対する作用機序や構造活性相関の研究を行うためには、人工合成による試料の供給が待ち望まれている。こうした背景のもと、本研究では、G.toxicusから単離された8環性ポリ環状エーテル神経毒ガンビエロールの全合成研究を行った。前年度の研究において、全合成を達成しているが、ABCDEFGH環からなるガンビエロールのCD環およびF環の構築の合成効率に問題があったためにこれらの構築方法の改良を行った。その結果、CD環およびF環の構築に関しては、ヨウ化サマリウムを用いるケチルラジカル環化反応によって立体選択性と収率を向上させることに成功した。
次いで、赤潮の細胞毒成分である14環性ポリエーテル海洋毒ギムノシンAの合成に向けて、新規な収束型のポリ環状エーテル合成法の開発研究を計画した。本研究では、2個のエーテル環フラグメントをオキシラニルアニオンのアルキル化反応によって連結したのち、形式的6-エンド閉環によって得られるヒドロキシケトンの還元的エーテル化反応によって連結部に新たに2個のエーテル環を一挙に合成する手法について合成研究を実施した。
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Research Products
(8 results)
