2009 Fiscal Year Annual Research Report
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21590032
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| Research Institution | Otani Womens University |
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Principal Investigator |
前崎 直容 Otani Womens University, 薬学部, 教授 (00229296)
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| Keywords | 抗酸化剤 / リグナン / 有機化学 / 不斉合成 / [2,3]-Wittig転位反応 |
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| Research Abstract |
1)Eupomatilone類縁体の合成研究
Eupomatia bennettiiより単離されたeupomatilone類の合成法を確立するため,高度に酸素官能基化されたビフェニル構造の立体選択的な構築を目指して,鍵となる酸素官能基化されたビフェニルメチルエーテル誘導体の不斉[2,3]-Wittig転位反応を検討した.高度に酸素官能基化された基質においては,時として金属イオンを含む試薬の反応性の低下が観察されるが,幸い我々の基質ではそのような問題は起こらず,eupomatilone2の鍵中間体を収率よく合成することができた.しかし,成績体の光学純度は中程度にとどまり課題を残している.今後,この点の改善を検討する予定である.
2)THFリグナン類縁体の合成研究
クレオソートブッシュ(Larrea tridentata)より単離されたTHFリグナン類縁体の検討を行った.鍵反応となる不斉[2,3]-Wittig転位反応によって得られたα,β-不飽和γ-ラクトン体に対して,アリール基を導入し,得られるヘミアセタールの立体選択的な還元を種々検討した.その結果,還元条件を変えることによって,二組の立体異性体混合物ではあるが,共通の中間体からTHFリグナン類縁体の立体異性他全6種の各異性体を合成することができ,^1HNMRスペクトルによってこれらを同定した.選択性の改善と異性体の分離が今後の課題である.
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