2010 Fiscal Year Annual Research Report
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21590034
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| Research Institution | Kobe Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
宮田 興子 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (90102110)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
上田 昌史 神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (00340935)
三好 哲也 神戸薬科大学, 薬学部, 助手 (10549992)
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| Keywords | アルコキシアミン / オキシムエーテル / エナミン / ドミノ反応 / キノリン / イソキサゾール / 極性転換反応 |
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| Research Abstract |
下記の点を重点に置いた研究を行った。
(1) オキシムエーテルのドミノ型応を用いる含窒素複素環化合物の合成
鎖状のオキシムエーテルおよびアルコキシアミン類のドミノ型反応を環状化合物に応用し、置換含窒素複素環化合物の効率的合成法を開発した。
(2) N-アルコキシエナミン類への求核付加反応の開発
前年度に開発した極性転換反応を種々のケトン類を用いて検討した。その結果、各種鎖状ケトン類でも反応は効率的に進行することを明らかにした。特に、5-ノナノンを用いた場合は、収率よく2-アルキルケトン類が得られることがわかった。さらに、反応経路を明らかにするための実験を行い、反応の中間体としてエナミンを経由し、アルコキシアミンのN-0結合が開裂して反応が進行していることを明らかにした。
(3) アルキニルオキシムエーテル類と種々の金属との反応
アルキニルオキシムエーテルと金属触媒との反応を検討した結果、閉環反応が効率的に進行し、2置換イソキサゾール類が高収率で得られることを明らかにした。さらに本反応のオキシムエーテル部分の置換基効果も検討した。
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