2010 Fiscal Year Annual Research Report
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21590119
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| Research Institution | Tohoku Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
吉村 祐一 東北薬科大学, 薬学部, 准教授 (00230813)
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| Keywords | 核酸医薬 / ヌクレオシド / イソヌクレオシド / ジヒドロチオピラン / 抗HIV活性 / Pummerer反応 |
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| Research Abstract |
(1) オキセタン縮環型ヌクレオシド誘導体の合成
昨年度開発した合成法によりオキセタン縮環イソアデノシンの合成を行い、得られた化合物の抗HIV活性評価を行った。
(2) ジヒドロチオピラノヌクレオシド誘導体の合成
trans-2-ブテン-1,4-ジオールを出発原料とし、昨年度開発した合成法によりビニル-アリルスルフィド誘導体を合成した。このビニルアリルスルフィド誘導体は、さらに閉環メタセシス反応(RCM)を経て、疑似糖部となるジヒドロチオピラン誘導体へ変換した。ジヒドロチオピラン誘導体のスルポキシドへの変換とPummerer型チオグリコシル化反応により、ジヒドロチオピラノヌクレオシド誘導体を合成した。ジヒドロチオピラニル部に導入したベンジル基の除去を種々検討したが、目的とするジヒドロチオピラノヌクレオシドを得ることはできなかった。
(3) ジヒドロピラノヌクレオシド誘導体の合成
cis-1,4-2-ブテン-1,4-ジオールを出発原料とし、既知のビニル体へ誘導した。1級水酸基をTBDPS基で保護した後、アクリル酸エステルへと導き、さらに閉環メタセシス(RCM)反応により不飽和ラクトン誘導体を合成した。不飽和ラクトン誘導体に対する水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)還元により対応するラクトール誘導体の合成を検討したが、目的物を得ることはできなかった。
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