2011 Fiscal Year Annual Research Report
4'位が分岐した構造を有する4'ーチオヌクレオシドの合成法の開発とその生物活性
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21590123
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| Research Institution | Showa University |
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Principal Investigator |
原口 一広 昭和大学, 薬学部, 准教授 (10218638)
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| Keywords | ヌクレオシド / チオヌクレオシド / グリカール / グリコシル化 / 抗ウイルス活性 |
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| Research Abstract |
4-C-エチニル-4-チオフラノイドグリカール1は水酸基を1,1,3,3-(テトライソプロピルジシロキサン-1,3-ジイル)基で保護し2とした後、エチニル基をトリエチルシリル化し、3へ変換した。つぎに、3をAD-mix-βと反応さたところ、α-面選択的なジヒドロキシレーションが進行し、4-C-エチニル-4-チオリボフラノース(4)を得ることができた。引き続き、4はアセチル化し、糖供与体5へ変換した。得られた5をTMSOTfの存在下、シリル化したN-アセチルシトシンと反応させることにより、目的とするグリコシドのβ-アノマー6を得ることができた。グリコシド6はテトラブチルアンモニウムフルオリドによる脱シリル化と引き続くアセチル化によりペンタアセテート7へ変換した。最後に、メタノール中、炭酸カリウムで処理することにより、標的化合物である4'-C-エチニル-4'-チオシチジン8を得ることができた。
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