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2010 Fiscal Year Annual Research Report

安定ラジカルを用いた「有機ラジカルEL」への挑戦

Research Project

Project/Area Number 21655016
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

池田 浩  大阪府立大学, 工学研究科, 准教授 (30211717)

Keywords有機EL / 熱発光 / 反応機構 / ラジカル / 多重度 / ラジカルカチオン / 光反応 / 電子移動反応
Research Abstract

本研究では,新たなデバイス材料として,安定アリルラジカルであるα,γ-ビスジフェニレン-β-フェニルアリルラジカル(1^・),さらに共役系を拡張した安定ビラジカル(2^<・・>)に着目し,有機デバイスへの応用に必要な基礎物性の評価を行った.
文献を参考に合成した1^・は,サイクリックボルタンメトリーの結果から,酸化還元電位が非常に低く,有機電界効果トランジスタ(OFET)への応用が可能であることが示唆された.そこで,スピンコート法を用いて1^・を有機半導体層に用いたボトムゲートートップコンタクト型FET素子を作成し,そのキャリア移動特性を評価した.その結果,1^・を用いた素子はn型のFET特性を示し,このときの移動度は6.3×10^<-7>cm^2/Vsであった.この値は,一般的な有機半導体を用いたOFETに比べ,非常に低い値ではあったものの,1^・がデバイス材料に応用可能であることが確認された.また,この結果について,密度汎関数理論(DFT)計算を用いて考察を行ったところ,一般的なn型有機半導体はLUMOがキャリア移動に関与するが,1^・はLUMOではなく,ラジカル特有のSOMOが関与することが示唆され,n型OFET材料としてのラジカルの有用性が明らかになった.
一方,共役系を拡張した2^<・・>は三つの構造異性体をもち,さらに多重度も一重項と三重項の二つを取り得るため,移動度の向上だけでなく,異性体や多重度の変化による移動度の変化が期待され,大変興味深い.現在は,2^<・・>,そして,溶解性の向上を志向し,長鎖アルキル鎖を導入した3^<・・>の合成を行なっている.
今後は,ターゲットのビラジカルの合成,異性体ごとに単離し,各々の多重度と,ビラジカル2^<・・>,3^<・・>を用いたOFETの移動度について評価を行う予定である.

  • Research Products

    (23 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (10 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 常識を打ち破る「有機ラジカルEL」2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 62 Pages: 30-35

  • [Journal Article] Design, Generation, and Characterization of a 1,5-Hexadiene Bearing Two Lophyl Radicals as a Probe of the Stepwise Mechanism for the Cope Rearrangement2011

    • Author(s)
      Ikeda, H., Matsuo, K., Matsui, Y., Matsuoka.M., Mizuno.K.
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 84(In press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] DFT Study on Silole-fused Tetramethyleneethane Biradicals with Orbital Interactions2011

    • Author(s)
      Kano, Y., Mizuno, K., Ikeda, H.
    • Journal Title

      J.Phys.Org.Chem.

      Volume: 24(In press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] エキスプレックス発光性有機結晶:1,4-ジシアノナフタレン-アレーン連結ダイアドの分子間および分子内エキシプレックスの生成2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 62 Pages: 296-300

  • [Journal Article] Effects of Magnesium Salts on Photoinduced Electron Transfer Reaction between Ammonia, 2, 5-Dimethyl-2, 4-hexadiene, and 9-Cyanoanthracene2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 3770-3774

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Colorimetric and Fluorometric Sensing of the Lewis Acidity of a Metal Ion by Metal-ion Complexation of Imidazo[1, 2-a] pyrazin-3(7H)-ones2010

    • Author(s)
      Hirano, T.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 3842-3848

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Contrasting Intermolecular and Intramolecular Exciplex Formation of a 1-4-Dicyano-2-methylnaphthalene-N, N-Dimethyl-p-toluidine Dyad2010

    • Author(s)
      Imoto.M., Ikeda.H., Fujii_ T., Taniguchi, H., Tamaki, A., Takeda.M., Mizuno, K.
    • Journal Title

      Org.Lett

      Volume: 12 Pages: 1940-1943

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] X-ray-Triggered Themoluminescence and DFT Characterization of gem-Diphenytrimethylenemethane Biradical2010

    • Author(s)
      Ikeda, H., Matsui, Y., Akimoto, I., K.Kanno, Mizuno, K
    • Journal Title

      Aust.J.Chem.

      Volume: 63 Pages: 1342-1347

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of the CT Interaction between Electron-donor and -acceptor Moieties of a 1,4-Dicyanonaphthalene-arene dyad for Intermolecular Exciplex or Excimer Formation in Crystals2010

    • Author(s)
      Imoto, M., Ikeda, H., Ohashi, M., Takeda, M., Tamaki, A., Taniguchi.H., Mizuno K.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 51 Pages: 5877-5880

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 有機ラジカルEL-化学反応で生じる励起ビラジカルの特徴に着目した, 長波長発光・量子効率増大・コスト低減・耐久性向上への新提言-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Journal Title

      機能材料

      Volume: 30 Pages: 26-33

  • [Presentation] 1,2-ジアリールエタン骨絡を含む環状分子の一電子σ結合の観測2011

    • Author(s)
      池田浩, 浅田直哉, 水野一彦
    • Organizer
      シンポジウム「2011最先端機能ビーム化学」
    • Place of Presentation
      大阪大学産業科学研究所,茨木(招待講演)
    • Year and Date
      2011-01-30
  • [Presentation] Thermoluminescence Originating from the Singlet Excited State of 1,4-Diarylcyc ohexane-1,4-diyls : A Potentially General Strategy for the Observation of Short-lived Biradicals2010

    • Author(s)
      Namai H., Ikeda.H., Hoshi, Y, Mizuno.K.
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies : Pacifichem 2010 (反応中間体と異常分子-Bob Mossの70才の祝賀-の分野)
    • Place of Presentation
      ヒルトンハワイアンビレッジ,ホノルル,アメリカ(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] 熱ルミネッセンスと「有機ラジカルEL」-ラジカルカチオンから励起ビラジカルを生む逆電子移動の有効利用-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      大阪市立大学大学院講演会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学,大阪(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-01
  • [Presentation] 有機ラジカルELの開発を志向した新規有機光電子移動反応2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第8回有機合成化学協会関西支部賞受賞講演会
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター,大阪(受賞講演)
    • Year and Date
      2010-11-25
  • [Presentation] 有機πラジカルの熱ルミネッセンスと有機ELへの応用-新しいフルオロファの提言-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第4回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      シーパル須磨,神戸(依頼講演)
    • Year and Date
      2010-11-20
  • [Presentation] 有機ビラジカルの熱ルミネッセンスの発見と有機ラジカルELの開拓2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      筑波大学大学院講演会
    • Place of Presentation
      筑波大学,つくば(招待講演)
    • Year and Date
      2010-11-09
  • [Presentation] Organic Radical Light-emitting Diode : A New Device Utilizing Triplet-Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      The 5th Heron Island Conferences on Reactive Intermediates and Unusual Molecules : Synthesis and Mechanism : Heron 5
    • Place of Presentation
      オースラリア・ヘロン島(招待講演)
    • Year and Date
      2010-07-12
  • [Presentation] 有機光化学たおける電子移動と逆電子移動,そして反応性中間体2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第6回有機電子移動化学若手の会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学学術交流会館,堺(招待講演)
    • Year and Date
      2010-06-24
  • [Presentation] 光電子移動化学におけるラジカルカチオンとビラジカル-計算化学で分かること-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      富士通計算化学セミナー2010
    • Place of Presentation
      富士通幕張システムラボラトリ,千葉(招待講演)
    • Year and Date
      2010-06-09
  • [Presentation] ホタルの光にヒントを得た新規発光デバイス-熱ルミネッセンスの偶然の発見から有機ラジカルEL」までの物語-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第99回光生命科学研究セミナー・第106回生物有機化学・草津セミナー
    • Place of Presentation
      立命館大学草津キャンパス子ラーニングハウス,草津(招待講演)
    • Year and Date
      2010-04-30
  • [Book] Chapter 5 Environmentally Harmonious Photochemical Reactions" (Review), In Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century (Chemical Engineering Methods and Technology2011

    • Author(s)
      Mizuno K, Ikeda H, Maeda, H
    • Total Pages
      34-220
    • Publisher
      Nova
  • [Book] 第3章分子サイズの電気回路-分子設計・合成から評価まで-,大阪府立大学における分野横断型研究の展開-21世記科学研究所の挑戦-(大阪府立大学21世紀科学研究機構編)2011

    • Author(s)
      小関史朗, 池田浩, 八木繁幸, 内藤裕義
    • Total Pages
      18-239
    • Publisher
      大阪公立大学共同出版会
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/ikeda/list_of_pub.html

URL: 

Published: 2012-07-19  

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