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2011 Fiscal Year Final Research Report

A Challenge to "Organic Radical Light-emitting Diode" Utilizing Stable Radicals

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 21655016
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

IKEDA Hiroshi  大阪府立大学, 大学院・工学研究科, 教授 (30211717)

Research Collaborator SHIGEMORI Minoru  大阪府立大学, 大学院・工学研究科, 大学院生
Project Period (FY) 2009 – 2011
Keywords有機光化学
Research Abstract

In this study, a stable organic radical was synthesized and its application to the functional organic devices were examined. The first attempt to use it as an emitter of the organic light-emitting diodes(OLEDs) was impossible, because it was not fluorescent, unfortunately. However, as a result of basic examination of redox properties, the organic radical was suggested to be useful as an electron-or hole-transporting material of OLEDs. It was also suggested that the organic radical is applicable to organic field effect transistor(OFET).

  • Research Products

    (62 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 15 results) Presentation (31 results) Book (10 results) Remarks (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] DFT Studies of Unique Stereoelectronic Effects of Substituents on Divergent Reaction Pathways of Methylenecyclobutanone Radical Cations2012

    • Author(s)
      Mizuno, K.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: (in press) Pages: 68

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] White Light Emission from a Single Component System : Remarkable Concentration Effects on the Fluorescence of 1, 3-Diaroylmethanatoboron Difluoride2012

    • Author(s)
      Mizuno, K.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: (in press) Pages: 53

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design, Generation, and Characterization of a 1, 5-Hexadiene Bearing Two Lophyl Radicals as a Probe of the Stepwise Mechanism for the Cope Rearrangement2011

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 84 Pages: 537-543

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Probable Hydrogen-Bonded Meisenheimer Complex : An Unusually High SNAr Reactivity of Nitroaniline Derivatives with Hydroxide Ion in Aqueous Media2011

    • Author(s)
      Mizuno, K.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76 Pages: 6356-6361

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Density Functional Theory Study of Silole-fused Tetramethyleneethane Biradicals with Orbital Interactions2011

    • Author(s)
      Mizuno, K.; Ikeda, H
    • Journal Title

      J. Phys. Org. Chem

      Volume: 24 Pages: 921-928

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Twisted Molecular Geometry and Localized Electronic Structure of the Triplet Excited gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical : Substituent Effects on Thermoluminescence and Related Theoretical Calculations2011

    • Author(s)
      Mizuno, K.; Ikeda, H
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Pages: 7431-7439

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] X-ray-Triggered Thermoluminescence and DFT Characterization of gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Aust. J. Chem

      Volume: 63 Pages: 1342-1347

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Contrasting Intermolecular and Intramolecular Exciplex Formation of a 1, 4-Dicyano-2-methylnaphthalene. N, N-Dime thyl-p-toluidine Dyad2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 12 Pages: 1940-1943

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of Magnesium Salts on Photoinduced Electron Transfer Reaction between Ammonia, 2, 5-Dimethyl-2, 4-hexadiene, and 9-Cyanoanthracene2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 3770-3774

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Colorimetric and Fluorometric Sensing of the Lewis Acidity of a Metal Ion by Metal-ion Complexation of Imidazo[1, 2-a] pyrazin-3(7H)-ones2010

    • Author(s)
      Hirano, T.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 3842-3848

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of the CT Interaction between Electron-donor and-acceptor Moieties of a 1, 4-Dicyanonaphthalene. arene dyad for Intermolecular Exciplex or Excimer Formation in Crystals2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 51 Pages: 5877-5880

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Experimental and Computational Studies on the Dipole Moments of Annulated-Tropones and 1, 4-Polyacenequinones2009

    • Author(s)
      Kudoh, M.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 82 Pages: 70-75

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multi-Input/Multi-Output Molecular Response System Based on the Dynamic Redox Behavior of 3, 3, 4, 4-Tetraaryldihydro-[5] helicene Derivatives : Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Pol2009

    • Author(s)
      Suzuki, T.; Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 15 Pages: 9434-9441

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Concerted Quantum Effects of Electronic and Nuclear Fluxes in Molecules2009

    • Author(s)
      Barth, I.; Ikeda, H.; Manz, J.
    • Journal Title

      Chem. Phys. Lett.

      Volume: 481 Pages: 118-123

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photochromic Behavior of Tetrathienylethene in Condensed Systems. Attempts to Control 1, 2-Dyotropic Rearrangement of the Closed Isomer2009

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Res. Chem. Intermed

      Volume: 35 Pages: 893-908

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機ラジカルカチオンから生まれる新しい化学現象~熱ルミネッセンス,有機ラジカルEL,一電子σ結合を例に~2012

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第44回構造有機化学若手の会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2012-08-03
  • [Presentation] 熱ルミネッセンスと有機ラジカルEL-学生が見つけた大発見-2012

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      福井大学大学院工学研究科講演会
    • Place of Presentation
      福井
    • Year and Date
      2012-06-27
  • [Presentation] 熱ルミネッセンスと有機ラジカルEL-学生が見つけてくれた大発見-2012

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      信州大学教育学部講演会
    • Place of Presentation
      長野
    • Year and Date
      2012-01-28
  • [Presentation] 発光三題:熱ルミネッセンス,有機ラジカルEL,そして有機ボロン錯体の固体発光2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      奈良先端科学技術大学第171回光ナノサイエンス特別講義
    • Place of Presentation
      奈良
    • Year and Date
      2011-12-20
  • [Presentation] Spectroscopic Observation of Radical Cations Possessing One-electronσ-Bonds : Photoinduced Electron-Transfer Reactions of Diarylated Cage Compounds2011

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      10th International Symposium on Organic Reactions(ISOR10)
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2011-11-23
  • [Presentation] 府大発で世界初!有機ラジカルELの秘密2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      大阪府立大学産官学共同研究会第72回テクノラボツアー
    • Place of Presentation
      堺
    • Year and Date
      2011-11-15
  • [Presentation] Spectroscopic and DFT Evidence for a Radical Cation Possessing a One-Electronσ-Bond2011

    • Author(s)
      Ikeda, H., Asada, N. Oshima, M. Mizuno, K.
    • Organizer
      The 8th Korea. Japan Symposium on Frontier Photoscience(KJFP 2011)
    • Place of Presentation
      韓国・ソウル
    • Year and Date
      2011-10-30
  • [Presentation] 有機ボロン錯体の固体発光特性と結晶構造-有機ボロン錯体の固体発光特性と結晶構造-2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      近畿化学協会ヘテロ原子部会平成23年度第2回懇話会
    • Place of Presentation
      和歌山
    • Year and Date
      2011-10-04
  • [Presentation] 有機光電子移動反応の機構解明と発光化学への展開2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      2011年光化学討論
    • Place of Presentation
      宮崎
    • Year and Date
      2011-09-08
  • [Presentation] 1, 2-ジアリールエタン骨格を含む環状分子の一電子σ結合の観測2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      シンポジウム「2011最先端ビーム機能化学」
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2011-01-30
  • [Presentation] Thermoluminescence Originating from the Singlet Excited State of 1, 4-Diarylcyclohexane-1, 4-diyls : A Potentially General Strategy for the Observation of Short-lived Biradicals2010

    • Author(s)
      Namai, H.; Ikeda, H.; Hoshi, Y.; Mizuno, K.
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      アメリカ・ホノルル
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] 熱ルミネッセンスと「有機ラジカルEL」-ラジカルカチオンから励起ビラジカルを生む逆電子移動の有効利用-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      大阪市立大学大学院理学研究科
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-12-01
  • [Presentation] 有機ラジカルELの開発を志向した新規有機光電子移動反応2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第8回有機合成化学協会関西支部賞受賞講演会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-11-25
  • [Presentation] 有機πラジカルの熱ルミネッセンスと有機EL-への応用.新しいフルオロファの提言-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      明石
    • Year and Date
      2010-11-20
  • [Presentation] 有機ビラジカルの熱ルミネッセンスと有機ラジカルELへの応用2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      筑波大学大学院数理物質科学研究科
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      2010-11-09
  • [Presentation] Organic Radical Light-emitting Diode : A New Device Utilizing Triplet-Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      The 5th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules : Synthesis and Mechanism : Heron
    • Place of Presentation
      オーストラリア・ヘロン島
    • Year and Date
      2010-07-13
  • [Presentation] 有機光化学における電子移動と逆電子移動,そして反応性中間体2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第6回有機電子移動化学若手の会
    • Place of Presentation
      堺
    • Year and Date
      2010-06-24
  • [Presentation] 光電子移動化学におけるラジカルカチオンとビラジカル-計算化学で分かること-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      富士通計算化学セミナー2010
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2010-06-09
  • [Presentation] ホタルの光にヒントを得た新規発光デバイス-熱ルミネッセンスの偶然の発見から「有機ラジカルEL」までの物語-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      立命館大学第99回光生命科学研究セミナー・第106回生物有機化学・草津セミナー
    • Place of Presentation
      草津
    • Year and Date
      2010-04-30
  • [Presentation] テトラチエニルエテンの多元応答型クロミズムを目指して,表面反応型クロモジェニック材料に関する研究会2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第7回講演会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2010-03-19
  • [Presentation] ラジカルの熱ルミネッセンスの発見から「有機ラジカルEL」の創製へ-逆転の発想による長波長発光・量子効率増大への新提言-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第10回機能性分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      2010-03-12
  • [Presentation] 有機ラジカルの熱ルミネッセンスの発見と有機ラジカルELの開発,有機合成化学協会関西支部2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      有機合成2月セミナー・有機合成のニュートレンド2010
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2010-02-05
  • [Presentation] 光を用いる炭素-炭素結合形成反応,有機合成化学協会関西支部2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      有機合成2月セミナー・有機合成のニュートレンド2010
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2010-02-05
  • [Presentation] 励起三重項ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」-偶然の発見による長波長発光・量子効率増大への新提言-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      長崎県工業技術センター平成21年度材料分子設計研究会講演会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2010-01-26
  • [Presentation] Thermoluminescence and an Organic Radical Light-Emitting Diode Based on Triplet-Triplet Fluorescence of the Trimethylenemethane Biradical2009

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      二国間交流二国間交流事業共同研究/セミナー
    • Place of Presentation
      ドイツ・ケルン
    • Year and Date
      2009-11-27
  • [Presentation] The Mechanism for the Thermal and Photoinduced Electron-transfer Cope Rearrangement of 1, 5-Hexadienes2009

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      二国間交流事業共同研究/セミナー
    • Place of Presentation
      ドイツ・ベルリン
    • Year and Date
      2009-11-25
  • [Presentation] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」-偶然の発見による長波長発光・量子効率増大・耐久性向上・コスト低減への新提言-2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      チバ・ジャパン講演会
    • Place of Presentation
      尼崎
    • Year and Date
      2009-10-06
  • [Presentation] Organic Radical Light-emitting Diode : A New Device Utilizing Triplet. Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical2009

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      International Meeting on Interdiciplinary Chemistry 2009 at Ikaho
    • Place of Presentation
      伊香保
    • Year and Date
      2009-09-18
  • [Presentation] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」の開発-長波長発光,量子効率増大,耐久性向上,コスト低減への新提-2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      高分子同友会勉強会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-27
  • [Presentation] パルスラジオリシスとガンマ線照射法による有機電子移動反応の機構解明と新規発光システムの開拓2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第1回量子ビーム科学研究施設研究会
    • Place of Presentation
      茨木
    • Year and Date
      2009-06-19
  • [Presentation] γ線およびX線照射誘起による有機ビラジカルの熱ルミネッセンスと新概念「有機ラジカルEL」の開発2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      電気学会光・量子デバイス研究会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2009-05-08
  • [Book] 光化学の事典-だれでもわかる光化学の初歩-,"第4章様々な化合物の光化学, 4.1節炭化水素(1)「オレフィン,環状オレフィンの光化学」"2012

    • Author(s)
      太田英輔, 池田浩
    • Publisher
      朝倉書店(印刷中)
  • [Book] 特集号「有機合成がリードする材料の科学と機能」,有機ラジカルの基礎特性とその機能化.過去の研究例から未来の有機ラジカルELまで2012

    • Author(s)
      松井康哲, 水野一彦, 池田浩
    • Total Pages
      434-441
    • Publisher
      有機合成化学協会
  • [Book] 常識を打ち破る「有機ラジカルEL」,化学工業2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      30-35(198-203)
  • [Book] エキシプレックス発光性有機結晶: 1, 4-ジシアノナフタレン-アレーン連結ダイアドの分子間および分子内エキシプレックスの生成,化学工業2011

    • Author(s)
      井本充隆, 竹田元則, 池田浩, 松井康哲, 水野一彦
    • Total Pages
      296-300
  • [Book] 第1章ジアリールエテンの極限性能, 5.テトラチエニルエテン誘導体のフォトおよびエレクトロクロミック特性,フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料2011

    • Author(s)
      川邊晶文, 水野一彦, 池田浩
    • Total Pages
      38-46
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] 熱ルミネッセンスの発見と革新的「有機ラジカルEL」の開発2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Publisher
      科研費ニュース
  • [Book] 第3章分子サイズの電気回路.分子設計・合成から評価まで-2010

    • Author(s)
      小関史朗, 池田浩, 八木繁幸, 内藤裕義
    • Total Pages
      26-43
    • Publisher
      大阪公立大学共同出版会
  • [Book] Chapter 5.Environmentally Harmonious Organic Photochemical ReactionsIn Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century2010

    • Author(s)
      Mizuno, K.; Ikeda, H.; Maeda, H.
    • Total Pages
      89-122
    • Publisher
      Chemical Engineering Methods and Technology
  • [Book] 有機ラジカルEL-化学反応で生じる励起ビラジカルの特徴に着目した,長波長発光・量子効率増大・コスト低減・耐久性向上への新提言-,機能材料2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      42-49
  • [Book] 光誘起電子移動反応と熱ルミネッセンス-基底および励起ビラジカルを生み出す逆電子移動過程-,化学工業2009

    • Author(s)
      池田浩
    • Total Pages
      743-747
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/index.html

  • [Remarks] 平成23年電気関係学会関連西連合大会において,奨励賞を受賞(2012年4月20日)重森実(発表当時,修士課程2年)「安定アリルラジカルのキャリア輸送特性と電子構造」受賞

  • [Remarks] 世界初の有機ラジカルEL発光効率4倍・大幅コスト低減可能,化学工業日報, 2009年4月10日,池田浩.新聞掲載

  • [Remarks] 有機EL材,発光効率4倍-大阪府大基礎実験X線照射で電子分離-,日経産業新聞, 2009年4月7日,池田浩.新聞掲載

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化学物質発光評価方法及びその方法を実行する化学物質発光評価装置2009

    • Inventor(s)
      池田浩, 他4人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪府立大学
    • Industrial Property Number
      特許権、特願2009-188501
    • Filing Date
      2009-08-17
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 蛍光増白剤及びそれを用いた白色樹脂組成物2009

    • Inventor(s)
      池田浩, 他2人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪府立大学
    • Industrial Property Number
      特許権、特願2009-178984
    • Filing Date
      2009-07-31

URL: 

Published: 2013-07-31  

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