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2011 Fiscal Year Annual Research Report

単結合多重連結による原子欠損グラフェンモデルの合成

Research Project

Project/Area Number 21685005
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

磯部 寛之  東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30302805)

Keywordsグラフェン / ナノチューブ / 有機合成 / 帯状分子 / 原子欠損 / 有機エレクトロニクス / だまし絵
Research Abstract

本研究は,「原子欠損グラフェン」という最近電子顕微鏡構造解析により見いだされた新しいπ電子共役系をもつ分子群の設計・合成とその特性研究に基づく機能探索を行なうものである.芳香族カップリング反応という近年発展著しい結合生成反応を鍵反応とすることで,平面π共役分子を複数の単結合により連結し,アニュレン骨格を中央に配したπ共役分子を構築するものである.機能性物質開発へと展開することを念頭に,構造欠損をもつ巨大π共役分子の特異的な物性・特性を見いだすことを期待している.
本研究遂行にあたっては,主に次の3つの研究項目についての検討を進める:[項目1]新しい分子設計に基づく原子欠損グラフェンモデル分子の合成,[項目2]新分子の物性,特性研究による特異的物性探索,[項目3]新分子の反応性研究に基づく分子設計拡張.研究初期には,項目1を重点的に検討することで,一連の分子群合成のための基礎骨格の構築手法を探索する.
本年は,新しい基礎骨格をもつ多環式芳香族化合物の合成手法について検討を行い,3種の輪状分子の合成を達成した.ナフタレン多量環化分子(CNAP),[4]ヘリセン二量化分子(CBH),クリセン四量化分子([4]CC)である.このうちとくにCNAP,CBHはグラフェンの原子欠損部位をもつ小分子であり,それぞれ電子材料物質および錯視的構造分子として興味深い性状をもつことを明らかにした.年度末にはさらにナノチューブ構造をもつ[4]CCの合成を達成し,光学活性らせん型カーボンナノチューブの世界初の化学合成を実現した.

  • Research Products

    (14 results)

All 2011 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (8 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Bottom-up synthesis of finite models of helical (n,m)-single-wall carbon nanotubes2011

    • Author(s)
      Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Yamasaki, T.; Isobe, H
    • Journal Title

      Nat. Commun

      Volume: 2 (10) Pages: (5)

    • DOI

      doi:10.1038/ncomms1505

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Illusory molecular expression of "Penrose stairs" by an aromatic hydrocarbon2011

    • Author(s)
      Nakanishi, W.; Matsuno, T.; Ichikawa, J
    • Journal Title

      Isobe, H. Angew. Chem. Int. Ed

      Volume: 50 (27) Pages: 6048-6051

    • DOI

      doi:10.1002/anie.201102210

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] [6]Cyclo-2,7-naphthylene : A redetermination2011

    • Author(s)
      Nakanishi, W.; Xue, J.Y.; Yoshioka, T.; Isobe, H.
    • Journal Title

      Acta Crystallogr., Sect.E : Struct.Rep.Online

      Volume: E67 Pages: o1762-o1763

    • DOI

      doi:10.1107/S1600536811023427

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] [n]Cyclo-2,7-naphthylenes : Synthesis and isolation of macrocyclic aromatic hydrocarbons having bipolar carrier transport ability2011

    • Author(s)
      Nakanishi, W.; Yoshioka, T.; Taka, H.; Xue, J.Y.; Kita, H.; Isobe, H.
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: 50 Pages: 5323-5326

    • DOI

      doi:10.1002/anie.201101314

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Double-pillaring strategy for silacyclophanes : Synthesis and structures of disilanyl double-pillared bisanthracenes2011

    • Author(s)
      Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Shimada, Y.; Isobe, H.
    • Journal Title

      Chem.Asian J.

      Volume: 6 Pages: 554-559

    • DOI

      doi:10.1002/asia.201000543

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Design and Synthesis of Minimal Nanocarbons2011

    • Author(s)
      磯部寛之
    • Organizer
      The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • Place of Presentation
      Shatin, Hong Kong(招待講演)
    • Year and Date
      20111211-20111215
  • [Presentation] Covalent "Double Helix" : Unexpected Emergence of Illusory Molecular Expression of Penrose Stairs2011

    • Author(s)
      Waka Nakanishi, Taisuke Matsuno, Junji Ichikawa, Hiroyuki Isobe
    • Organizer
      高次π空間の機能と開発第3回国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      20111118-20111119
  • [Presentation] Nanocarbon-inspired Molecular Design : Interesting Stairs for Interdisciplinary Research2011

    • Author(s)
      Hiroyuki, Isobe
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
    • Place of Presentation
      Eugine, Oregon USA(招待講演)
    • Year and Date
      20110724-20110729
  • [Presentation] 生体内分子を模倣するπ電子豊富分子の設計・合成2011

    • Author(s)
      中西和嘉・吉岡知昭・高秀雄・薛〓・北弘志・磯部寛之
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡崎コンファレンスセンター
    • Year and Date
      20110714-20110715
  • [Presentation] Disilanyl Double-Pillared Bisanthracenes : A New Molecular Design for Organic Electronic Materials2011

    • Author(s)
      Waka Nakanishi, Shunpei Hitosugi, Yusuke Shimada, Hideo Taka, Hiroshi Kita, Hiroyuki Isobe
    • Organizer
      46th EUCHEM Conference on Stereochemistry
    • Place of Presentation
      Brunnen, Swizerland
    • Year and Date
      20110501-20110505
  • [Presentation] π電子豊富分子の科学2011

    • Author(s)
      磯部寛之
    • Organizer
      第22回万有仙台シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(招待講演)
    • Year and Date
      2011-12-19
  • [Presentation] 復興マラソン:有機化学研究室の一事例2011

    • Author(s)
      磯部寛之
    • Organizer
      防災・日本再生シンポジウム「東北地方の化学と教育:3.11から189日の歩み」
    • Place of Presentation
      東北大学片平キャンパス,仙台(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-16
  • [Presentation] 生体内π空間を写しとる人工DNA2011

    • Author(s)
      磯部寛之
    • Organizer
      高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      メルパルク松山
    • Year and Date
      2011-03-13
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.orgchem2.chem.tohoku.ac.jp/

URL: 

Published: 2013-06-26  

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